586-60-7
586-60-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
達克羅寧達克羅寧雜質(zhì)
英文別名
ycloninedyclonin
DYCLONINE
dyclocaine
Dyclonine HCI
DYCLONINE USP/EP/BP
4'-Butoxy-β-piperidinopropiophenone
4’-butoxy-3-piperidino-propiophenon
1-(4-butoxyphenyl)-3-(1-piperidinyl)-1-propanon
1-(4-butoxyphenyl)-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one
物理化學性質(zhì)
沸點424.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)8.68±0.10(Predicted)
常見問題列表
化學性能
達克羅寧為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；微臭；有麻感，略溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿及60℃的水；在空氣中穩(wěn)定；1%的水溶液pH為4～7；遇熱后即分解，溶液變混濁，底部析出油狀物。
藥理作用
達克羅寧為芳酮類局部麻醉藥，麻醉深度強、速度快、持續(xù)久，對黏膜穿透力強，并有殺菌作用，其毒性比可卡因、苯佐卡因低，適用于表面麻醉，對皮膚有止痛、止癢和抗菌作用，由于局部刺激不宜作注射麻醉或浸潤麻醉。
應(yīng)用
達克羅寧是一種新型局部麻醉藥，對黏膜穿透力強，作用迅速且局部麻醉作用較持久，主要用于止痛、止癢，用于喉鏡、氣管鏡、膀胱鏡 檢查前準備以及燒傷、皮膚擦 傷、癢疹、潰瘍、褥瘡等止痛止癢。達克羅寧除了用于局部麻醉，還具有抗菌和殺滅真菌的作用。1% 達克羅寧可有效緩解多種口部不適，多用于口部、下咽部和食管惡性腫瘤的患者，可緩解扁桃體炎、念珠菌病、扁平苔蘚、口部多形紅斑、天皰瘡、感染性單核細胞增多的癥狀。少數(shù)患者有接觸性過敏性皮炎。急性毒性反應(yīng)
達克羅寧與神經(jīng)元細胞膜上活化的鈉通道可逆性結(jié)合，降低神經(jīng)元細胞膜鈉離子的通透性，導(dǎo)致神經(jīng)元細胞興奮性閾值升高，抑制去極化。達克羅寧不僅抑制多突觸脊髓反射，動物實驗表明，過量可產(chǎn)生中樞神經(jīng)興奮，表現(xiàn)為肌肉震顫、驚厥、嘔吐。巴比妥類藥物可有效控制神經(jīng)系統(tǒng)刺激，擴大達克羅寧的治療窗。氯丙嗪、苯吡銨、苯妥英鈉等可有效降低中樞神經(jīng)刺激。
制備
以對羥基苯乙酮和溴丁烷為起始原料，利用相轉(zhuǎn)移催化劑通過兩步反應(yīng)合成藥用級的鹽酸達克羅寧。首先利用相轉(zhuǎn)移催化劑催化生成中間體對丁氧基苯乙酮，再與哌啶鹽酸鹽、多聚甲醛反應(yīng)生成產(chǎn)物，合成產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR和 MS 結(jié)構(gòu)確證。結(jié)果表明，該反應(yīng)總產(chǎn)率超過 90%，簡單易操作，適合工業(yè)生產(chǎn)。