108-46-3
中文名稱
間苯二酚
英文名稱
Resorcinol
CAS
108-46-3
EINECS 編號
203-585-2
分子式
C6H6O2
MDL 編號
MFCD00002269
分子量
110.11
MOL 文件
108-46-3.mol
更新日期
2025/01/09 10:52:55
108-46-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,3-苯二酚間苯二酚
雷瑣辛
1,3-二羥基苯
雷鎖酚
雷鎖辛
間二羥基苯
樹脂酚
間苯二酚
雷瑣辛
間苯二酚-80
母膠粒間苯二酚-80
藥膠間苯二酚-80
預(yù)分散間苯二酚-80
間苯二酚, ACS, 99.0-100.5%
英文別名
1,3-BENZENEDIOL1,3-DIHYDROXYBENZENE
AKOS BBS-00004305
FEMA 3589
M-DIHYDROXYBENZENE
M-DIOXYBENZENE
RESORCIN
RESORCINE
RESORCINOL
RESORCINOL TS
RESORCINOLUM
1,3-Dihydroxybenzene (resorcinol)
3-hydroxycyclohexadien-1-one
3-Hydroxyphenol
alpha-Resorcinol
Benzene, 1,3-dihydroxy-
Benzene, m-dihydroxy-
benzene-1,3-diol
C.I. 76505
C.I. Developer 4
所屬類別
原料藥：消毒防腐藥 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機(jī)磷類殺蟲劑 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色針狀結(jié)晶，有不愉快的氣味，置于空氣中逐漸變紅。
外觀性狀白色針晶。暴露于光和空氣或與鐵接觸變?yōu)榉奂t色，有甜味。 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。
溶解性易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。
熔點109-112 °C(lit.)
沸點281 °C
密度1.27
蒸氣密度3.8 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 21.1 °C)
FEMA3589
折射率1.5781
閃點340 °F
儲存條件0-6°C
溶解度H2O:1Mat20°C,clear,淡黃色
色指數(shù)76505
酸度系數(shù)(pKa)9.81(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色white
PH值4-6 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)at 1.00 % in propylene glycol. nutty creamy phenolic hawthorn musty
爆炸極限值(explosive limit)1.4%(V)
香型nutty
水溶解性140 g/100 mL
敏感性感光
JECFA Number712
Merck14,8155
BRN906905
Dielectric constant3.2（0.0℃）
暴露限值TLV-TWA 10 ppm (～45 mg/m3) (ACGIH); STEL 20 ppm (ACGIH).
介電常數(shù)3.2（0.0℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。暴露在空氣或光線下可能會變色。
InChIKeyGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
LogP0.8 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫108-46-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Resorcinol(108-46-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,3-Benzenediol(108-46-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志Xn,N
危險類別碼R22-R36/38-R50
安全說明S26-S61
危險品運輸編號UN 2876 6.1/PG 3
職業(yè)暴露等級A
職業(yè)暴露限值TWA: 10 ppm (45 mg/m3), STEL: 20 ppm (90 mg/m3)
WGK Germany2
RTECS號VG9625000
自燃溫度605 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29072100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)108-46-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于感光膠片、醫(yī)藥、染料和化纖工業(yè)用途二
是生產(chǎn)合成樹脂、粘合劑、染料及紫外線吸收劑的原料，可用于輪胎的簾線浸膠，醫(yī)藥上用作消毒防腐劑用途三
用作分析試劑用途四
間苯二酚又名1，3-苯二酚，俗名雷鎖辛(resorcinol)。在農(nóng)藥上用于合成殺蟲劑蠅毒磷的中間體3-氯-4-甲基香豆素和除草劑乙氧氟草醚，也可用于制造多種染料、特種涂料、醫(yī)藥、感光材料、合成樹脂、膠黏劑、化妝品等。用途五
間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫(yī)藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經(jīng)皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。用途六
檢定和比色測定鋅、鉛、酒石酸、硝酸鹽和亞硝酸鹽, 比色測定糠醇和糖, 檢驗酮糖、木質(zhì)素的試劑, 重氮化合物鹽類試劑, 有機(jī)合成。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO，2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥98%
熔點
109℃
制備方法
方法一
間苯二酚的制備方法較多，如苯磺化堿熔法、間苯二酚與苯酚聯(lián)產(chǎn)法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。苯磺化堿熔法以苯為原料，經(jīng)磺化得間苯二磺酸，再經(jīng)中和堿熔、酸化而得。將苯、65％發(fā)煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應(yīng)器中，控制反應(yīng)溫度在75℃，得磺化物。然后向此磺化物中加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃使其溶解，在此溫度下加入三氧化硫，再反應(yīng)1.5h，得二磺化物(苯二磺酸含量75％)。將二磺化物用稀堿液中和，并除去過量的硫酸鹽后，所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中，在15min內(nèi)升溫至325℃，而后將堿熔物溶于水，用硫酸酸化，再用乙醚萃取，蒸出溶劑，即得間苯二酚成品。
方法二
1.苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化、中和，再經(jīng)堿熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶劑后，經(jīng)蒸餾而得成品。2.由間二硝基苯加氫制得間苯二胺，再由間苯二胺水解制得。3.間氨基苯酚水解制得。間苯二酚也可以由苯和丙烯采用二異丙苯過氧化法來生產(chǎn)，該法與異丙苯法制苯酚相似。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
間亞苯基二苯甲酸酯熒光素異硫氰酸熒光素色甘酸鈉乙胺香豆素鹽酸鹽2,4-二羥基苯甲酸8-乙?；?7-羥基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮4-己基間苯二酚弱酸性紅棕 V5-氨基熒光素7-乙酰氧基-4-甲基香豆素丁苯吡膠乳酸性棕3543-氯-4-甲基-7-羥基香豆素3-乙氧基苯酚甲基傘形酮間羥基二苯胺1-[4-(苯甲酰氧基)-2-羥基苯基]-3-苯基-1,3-丙二酮酸性棕 75吲哚洛爾3-芐氧基苯酚1-[2,4-雙(苯甲酰氧基)苯基]乙酮2',4'-二羥基苯己酮4-氧雜-4,5,6,7-四氫苯并[B]呋喃-3-羧酸2,7-二溴-4-羥汞基熒光紅雙鈉鹽偶氧紫1,5,6,7-四氫-4H-吲哚-4-酮對甲基間羥基二苯胺2,4-二亞硝基間苯二酚4-氯間苯二酚J-20膠紫外線吸收劑BP-42,2'-羥基-4-甲氧基二苯甲酮酸性棕 14回蘇靈2,4-二羥基苯丙酮苯螨特108-46-3(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 20毫克/24小時 中度; 眼睛-兔子100 毫克 重度毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 301 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 200 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氯化物刺激煙霧類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、泡沫、霧狀水。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 45 毫克/立方米; STEL 90 毫克/立方米常見問題列表
概述
間苯二酚俗稱“雷鎖辛“。本品具有殺菌、殺霉菌和止癢作用，其殺菌作用為苯酚的1/3，其刺激性和腐蝕性也較小。低濃度有促進(jìn)角質(zhì)新生的作用，高濃度有角質(zhì)剝離作用。
圖為間苯二酚立體結(jié)構(gòu)式。
化學(xué)性質(zhì)
間苯二酚的化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生如下四種反應(yīng)：（1）與鈉汞齊、水反應(yīng)，生產(chǎn)二氫間苯二酚（1，3-環(huán)己二酮）。
（2）與酸酐成酯。
（3）以雙酮型與羥胺反應(yīng)成肟。
（4）在濃硫酸或氯化鋅作用下與領(lǐng)苯二甲酸酐反應(yīng)，生成熒光染料--熒光黃。
本條信息由ChemicalBook的侍艷編輯整理。
藥理作用
1%～2%濃度具有防腐、殺菌、殺真菌、收斂、止癢和角質(zhì)促成作用，5%～20%濃度具有角質(zhì)溶解作用，能使角質(zhì)層剝脫，40%濃度則有腐蝕作用?？山?jīng)皮膚或潰瘍面吸收。適應(yīng)癥
用于脂溢性皮炎、痤瘡、淺部皮膚真菌感染、花斑癬、胼胝、雞眼、尋常疣的治療。不良反應(yīng)
1、可引起接觸性皮炎，對皮膚、粘膜有弱的刺激性，本品如經(jīng)破損的皮膚和創(chuàng)面大量吸收，可導(dǎo)致黏液性水腫。2、因本品可以經(jīng)皮膚或潰瘍面吸收，在嬰兒和幼兒不宜高濃度、大面積使用。
3、中毒癥狀有腹瀉、惡心、嘔吐、胃痛、頭暈、劇烈或持續(xù)頭痛、疲乏或軟弱、易激動或煩躁、昏沉思睡、盜汗、心動過緩、呼吸短促。
4、兒童在傷口上應(yīng)用本品可發(fā)生正鐵血紅蛋白血癥。
5、由于本品有抗甲狀腺作用，全身反應(yīng)類似苯酚中毒，但?？砂l(fā)生驚厥。
合成方法
最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或堿熔制得的，現(xiàn)在大多采用苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經(jīng)中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的制取方法還有：1. 間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
2. 亞硝酸與間氨基苯酚作用；
3. 間二硝基苯加氫制得間二苯胺，再與鹽酸反應(yīng)水解；
4. 用苯和丙烯采取過氧化二異丙苯法生產(chǎn)，過程與異丙苯法類似。
注意事項
1、可使淡色發(fā)染黑，用藥后數(shù)天內(nèi)可使皮膚發(fā)紅和脫屑，需慎用本品。2、皮膚黝黑患者，因可刺激色素生成。
3、與肥皂、清潔劑、痤瘡制劑、含有酒精制劑或維A酸等共用，可引起皮膚過度刺激或干燥作用。
4、有抗甲狀腺作用，長期應(yīng)用(特別應(yīng)用在潰瘍面上)可導(dǎo)致黏液性水腫。
5、本品有毒，本品不可全身使用或長期使用，皮膚破損傷口處不宜涂搽，以免吸收中毒。
測定方法
目前測定間苯二酚的方法主要有分光光度法、動力學(xué)熒光法、高效液相色譜法、毛細(xì)管電泳法等。毒性
GRAS(FEMA)。使用限量
FEMA(mg/kg)：焙烤制品15.0；肉制品、湯料、調(diào)味品、肉羹，5.0；小吃食品、家用調(diào)味香料，10.0。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
間苯二酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
具有中等毒性，能刺激皮膚、粘膜，同時可經(jīng)皮膚迅速吸收，生成高鐵血紅蛋白而引起發(fā)紺、昏睡和致命的腎臟損傷。有皮膚過敏或變態(tài)反應(yīng)癥的人吸入其蒸氣或粉塵時，常常可引起危險的中毒。大鼠皮下注射MLD450mg/kg。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)嚴(yán)格密閉，操作人員穿戴防護(hù)用具，生產(chǎn)現(xiàn)場保持良好的通風(fēng)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
間苯二酚Resorcinol, 98%(108-46-3)
Sigma Aldrich
108-46-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
間苯二酚Resorcinol,>99.0%(GC)(108-46-3)