12650-69-0
中文名稱
莫匹羅星
英文名稱
Mupirocin
CAS
12650-69-0
分子式
C26H44O9
MDL 編號(hào)
MFCD03792664
分子量
500.62
MOL 文件
12650-69-0.mol
更新日期
2024/12/25 11:26:15
12650-69-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
莫匹羅星 英文別名
5,9-ANHYDRO-2,3,4,8-TETRADEOXY-8-[[3-(2-HYDROXY-1-METHYLPROPYL)OXIRANYL]METHYL]-3-METHYL-[2E,8[2S,3S(1S,2S)]]-L-TALONON-2-ENONIC ACID 8-CARBOXYOCTYL ESTERBRL 4910A
MUPIROCIN
MUPIROCIN CALCIUM
PSEUDOMONIC ACID
PSEUDOMONIC ACID A
(2s-(2-alpha(e
4-beta,5-alpha(2r*,3r*(1r*,2r*))))-3-beta
bactroban
nonanoicacid,9((3-methyl-1-oxo-4-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-((3-(2-hydroxy-1
MUPIROCIN, USP STANDARD
MUPIROCIN, REFERENCE SPECTRUM EP STANDARD
MUPIROCINE
(2E)-5,9-Anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[(2S,3S)-3-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-oxiranyl]methyl]-3-methyl-L-talo-non-2-enonic Acid, 8-Carboxyoctyl Ester
trans-pseudomonic Acid
Turixi
L-talo-Non-2-enonic acid, 5,9-anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-(2S,3S)-3-(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyloxiranylmethyl-3-methyl-, 8-carboxyoctyl ester, (2E)-
5,9-anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[3-(2-hydroxy-1-methylpropyl)oxiranyl]methyl]-3-methyl-[2e,8[2s,3s(1s,2s)]]-l-talonon-2-enonic acid 8-carboxyoctyl ester
MUPIROCIN,USP
Bactoderm
所屬類(lèi)別
藥物: 抗生素: 其它抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙醚結(jié)晶，熔點(diǎn)77～78℃。[α]D20-19.3°(C=1，甲醇)。UV最大吸收(乙醇)：222nm(ε14500)。
熔點(diǎn)77-780C
比旋光度D20 -19.3° (c = 1 in methanol)
沸點(diǎn)672℃
密度1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度H2O: 12 mg/mL, soluble
酸度系數(shù)(pKa)4.78±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D -15.7 to -20°, c = 1 in methanol
水溶解性Soluble in DMSO or methanol. Sparingly soluble in water
最大波長(zhǎng)(λmax)222nm(EtOH)(lit.)
Merck14,6302
穩(wěn)定性可在-20°C下的DMSO溶液保存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。
InChIKeyMINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)12650-69-0(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
局部用抗生素。通過(guò)可逆地結(jié)合于異亮氨酸轉(zhuǎn)移RNA合成酶，阻止異亮氨酸參人，從而使細(xì)胞內(nèi)含異亮氨酸的所有蛋白質(zhì)的合成停止。用于急性原發(fā)性皮膚細(xì)菌感染，如毛囊炎、膿皰病。常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
莫匹羅星(Mupirocin)又名假單孢菌酸A，是一種比較理想的皮膚表面抗菌制劑，在1985年由葛蘭素史克以“百多邦”(Bactroban)為商品名推 向市場(chǎng)。美國(guó)FDA在1987年批準(zhǔn)該藥在美國(guó)上市使用，我國(guó)在1993年批準(zhǔn) 中美史克制藥生產(chǎn)和銷(xiāo)售該藥品。莫匹羅星主要用于預(yù)防和治療革蘭氏陽(yáng)性 球菌引起的皮膚細(xì)菌感染疾病。
適應(yīng)癥
莫匹羅星主要用于預(yù)防和治療革蘭氏陽(yáng)性球菌引起的皮膚細(xì)菌感染疾病，例如膿皰病、癤腫、毛囊炎等原發(fā)性皮膚感染，及濕疹合并感染、潰瘍合并感染、創(chuàng)傷合并感染等繼發(fā)性皮膚感染疾病。 莫匹羅星抗菌作用的主要機(jī)理在于抑制細(xì)菌體內(nèi)的蛋白質(zhì)合成。局部外用抗生素
國(guó)內(nèi)由知名制藥公司中美史克生產(chǎn)的百多邦軟膏的原料藥就是莫匹羅星，本品是一種新型的局部外用抗生素，是熒光假單胞菌培養(yǎng)液中產(chǎn)生的一種代謝物質(zhì)，即假單胞菌A。主要通過(guò)可逆性地與異亮氨酸轉(zhuǎn)移RNA合成酶結(jié)合，阻止異亮氨酸摻入，終止細(xì)胞內(nèi)含異亮氨酸的蛋白質(zhì)合成，導(dǎo)致細(xì)菌死亡。在低濃度時(shí)有抑制作用，高濃度時(shí)有殺菌作用。對(duì)與皮膚感染有關(guān)的各種革蘭陽(yáng)性球菌，尤其是葡萄球菌(包括耐藥金黃色葡萄球菌)、化膿性鏈球菌高度敏感；對(duì)單核細(xì)胞增生性李斯特菌及紅斑丹毒絲菌也有效；對(duì)革蘭陰性菌一般不敏感，但對(duì)某些革蘭陰性菌如大腸桿菌、奈瑟菌屬、流感嗜血桿菌和淋球菌具有一定的抗菌作用；對(duì)大多數(shù)厭氧菌以及皮膚正常菌群不敏感；對(duì)真菌效力低。體外耐藥變異株的出現(xiàn)率很低。本藥涂于皮膚后，能滲透達(dá)角質(zhì)層下，但吸收率很低。與人血清蛋白的結(jié)合率為95%。吸收后可迅速代謝成無(wú)活性物單孢酸 (Monic Acid)，經(jīng)腎臟排泄。大多數(shù)敏感葡萄球菌屬的最低抑菌濃度為0.01～0.25mg/L，敏感鏈球菌為0.06～0.5mg/L，李斯特菌為8mg/L。體外試驗(yàn)本品在酸性條件下比在堿性條件下更有效。在人血清存在時(shí)，其活性降低為1/10～1/20。目前在我國(guó)臨床上莫匹羅星主要用于治療由金黃色葡萄球菌和鏈球菌所致各種感染性皮膚?。涸l(fā)性皮膚感染，如膿皰瘡、毛囊炎和癤癰等；繼發(fā)性皮膚感染，如濕疹、異位性皮炎、皮膚潰瘍、手術(shù)傷口、小面積燒傷、皮膚外傷；其他還可用于小傷口、切口以及其他滅菌性病損的預(yù)防感染。
不良反應(yīng)
局部應(yīng)用一般無(wú)不良反應(yīng)，偶見(jiàn)皮膚燒灼感、蜇刺感、氨基轉(zhuǎn)移酶升高、瘙癢、干燥和紅斑等，發(fā)生率低 (3%)，程度輕，一般能耐受，不需停藥。長(zhǎng)期使用可導(dǎo)致非敏感菌的過(guò)度生長(zhǎng);鼻用劑可引起頭痛、味覺(jué)障礙、鼻炎、咽炎和其他呼吸系統(tǒng)病癥。注意事項(xiàng)
1. 對(duì)假單孢菌酸或聚乙二醇過(guò)敏者禁用，腎功能中度以上損害者慎用，孕婦和哺乳期婦女安全性尚未確定，暫勿用。2. 以聚乙二醇為基質(zhì)制成軟膏，僅可用小面積皮膚細(xì)菌感染，大面積燒傷或傷口不能用，以防聚乙二醇吸收而引起腎功能損害。亦不能用于粘膜如眼、鼻內(nèi)。如用鼻內(nèi)金黃色葡萄球菌感染，所用軟膏基質(zhì)應(yīng)改為凡士林。
3. 莫匹羅星毒性雖低，仍應(yīng)避免濫用或長(zhǎng)期應(yīng)用，以防產(chǎn)生耐藥菌株。