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566-48-3

中文名稱 福美司坦
英文名稱 Formestane
CAS 566-48-3
分子式 C19H26O3
MDL 編號 MFCD00057814
分子量 302.41
MOL 文件 566-48-3.mol
更新日期 2023/10/16 15:40:22
566-48-3 結(jié)構(gòu)式 566-48-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-羥基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮
福美司坦
4-羥基-睪酮
福美斯坦
福美坦
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮
芳香化酶(抗原)
芳香化酶/(細(xì)胞色素P450)(P450)(抗體)
4-羥基-雄甾-4-烯-3,17-二酮
福馬斯坦
4-羥基雄烯二酮
4-羥基雄-4-烯-3,17-二酮
英文別名
4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE
4-HYDROXY-4-ANDROSTENE-3,17-DIONE
4-HYDROXYANDROST-4-ENE-3,17-DIONE
4-HYDROXYANDROSTENEDIONE
4-OHA
CGP-32349
FORMESTANE
FORMESTAQNE
FROMESTANE
LENTARON
4-hydroxy-androst-4-ene-17-dione
4-hydroxy-delta(sub4)-androstenedione
B, Aromatase inhibitor
Formesatane
FORMESTANE 98%
FORMESTANE,4-HYDROXYANDROST-4-ENE-3,17-DIONE
4-ANDROSTENE-4-OL-3,17-DIONE
4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione, 4-OHA, CGP-32349, Lentaron
FORMASTANE/FORMESTANE/4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE
4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE(FORMESTANE)
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 其它抗腫瘤藥物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀從含水甲醇結(jié)晶,熔點(diǎn)199~202℃;從乙酸乙酯結(jié)晶,熔點(diǎn)203.5~206℃。UV最大吸收(99.5%乙醇):278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7,氯仿)。
熔點(diǎn)199-202°C
比旋光度D20 +181° (c = 7.7 in chloroform)
沸點(diǎn)383.44°C (rough estimate)
密度1.1189 (rough estimate)
折射率1.4200 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)9.31±0.60(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C19H26O3/c1-18-10-8-15(20)17(22)14(18)4-3-11-12-5-6-16(21)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,18+,19-/m0/s1
InChIKeyOSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N
SMILESC1(=O)C(O)=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2
CAS 數(shù)據(jù)庫566-48-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H360
防范說明P201-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R60
安全說明S53-S36/37/39-S45
WGK Germany3
RTECS號BV8152500

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
雄性激素,同化蛋白類。
用途二
芳香化酶抑制劑。用于進(jìn)行性乳腺癌。
用途三
芳酶抑制藥。
用途四
芳香酶抑制劑,用作抗腫瘤載體,抵抗雌激素類腫瘤。

制備方法

方法一
雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室溫下加入38mg(0.15mmo1)四氧化鋨在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml 35%雙氧水,在室溫下攪拌3天。加100ml鹽水稀釋后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml鹽水、50ml 10%亞硫酸氫鈉溶液、50ml 10%碳酸鈉溶液和100ml鹽水洗,無水硫酸鈉干燥,濃縮。剩余物(1.824g)為化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氫氧化鉀(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加畢,在55℃攪拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml鹽水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期復(fù)液,合并,用100ml鹽水洗,無水硫酸鈉干燥,濃縮。剩余物(1.727g)經(jīng)硅膠柱層析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脫,得715mg福美坦,收率47%,熔點(diǎn)200~202℃(丙酮)。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

概述
福美司坦(Formestane)是由Ciba-Geigy制藥公司研發(fā),又叫福美坦,于1993年上市的第二代芳香化酶抑制劑(Aromatase Inhibitors),化學(xué)名為4-羥基雄甾-4-烯-3,17-二酮,分子式為C19H26O3,相對分子質(zhì)量為302.41,是生理甾體激素雄烯二酮(Androstenedione)的衍生物,其特異性高,能夠有效與芳香化酶結(jié)合,阻斷內(nèi)源性雄激素與酶的結(jié)合,導(dǎo)致雄激素?zé)o法轉(zhuǎn)化為雌激素,從而降低血漿內(nèi)雌激素水平,達(dá)到抑制乳腺癌細(xì)胞的效果。
臨床應(yīng)用
本藥可選擇性抑制芳香化酶,阻斷在外周組織和癌組織中由雄激素向雌激素轉(zhuǎn)化的生物過程,大大減少體內(nèi)雌激素,從而抑制乳腺癌生長。由于它抑制芳香化酶的特異性很高,不影響腎上腺皮質(zhì)激素的合成,因此不需要補(bǔ)充糖皮質(zhì)激素,也不會(huì)引起雄激素前體的蓄積。由于本藥能顯著降雌雄激素水平,在本藥的III期臨床發(fā)現(xiàn),使用本藥的病人有28%達(dá)到客觀緩解,26%達(dá)到病情穩(wěn)定。本藥的II期臨床研究發(fā)現(xiàn),在接受本藥作為二線治療藥的婦女中,平均緩解持續(xù)時(shí)間為13-33個(gè)月,顯著優(yōu)于氨魯米特和甲地孕酮。
藥代動(dòng)力學(xué)
福美司坦與其他芳香化酶抑制劑無交叉耐藥性,無氨魯米特的副作用??诜笪改c道快速吸收,血藥濃度達(dá)峰時(shí)間為1~1.5小時(shí),但峰濃度個(gè)體差異較大;肌注后可存積于注射部位而緩慢吸收。表現(xiàn)為雙相消除過程,初始消除半衰期為2~4日,終末消除半衰期為5~10日??诜笾饕诟闻K代謝,以糖苷酸類代謝產(chǎn)物的形式從尿液中排泄。
注意事項(xiàng)

禁用于絕經(jīng)前、懷孕及哺乳期婦女。肝腎功能不良者,不要求調(diào)整劑量。駕車或操縱機(jī)器應(yīng)小心,因偶見報(bào)告有頭昏、嗜睡或昏睡。本藥不適用于兒童。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

福美司坦價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/08/19S2208福美司坦
Formestane
566-48-310mg647.01元
2024/08/19S2208福美司坦
Formestane
566-48-350mg1056.51元
2023/03/20XW566483014-雄烯-4-醇-3,17-二酮566-48-325G2771元
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