5536-17-4
5536-17-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
阿糖腺苷
9-Β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤
9-Β-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤,9-Β-D-ARABINOFURANOSYLADENINE MONOHYDRATE
阿糖腺嘌呤
腺嘌呤阿拉伯糖苷,ADENINE ARABINOSIDE
6-AMINO-9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLPURINE
9-BETA-D-ARABINOFURANOSYLADENINE
9-BETA-D-ARABINOSYLADENINE
ADENINE-9-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
ADENINE-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
ARA-A
ARABINOSYL-ADENINE
SPONGOADENOSINE
VIDARABINE
9-arabinosyladenine
9-beta-d-arabinofuranosyl-9h-purin-6-amin
9-beta-d-arabinofuranosyl-adenin
adeninearabinoside
araadenosine
arasena-a
beta-ara-a
beta-d-arabinosyladenine
ci673
ci-673
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
制備方法
經(jīng)選擇性對(duì)甲苯磺酰化，水解脫磷，溴化，乙?；?-羥基-N，3', 5'-O-三乙基-2’-O-對(duì)甲苯磺酰基腺苷，在甲醇-氨中環(huán)化，再在甲醇-硫化氫中開(kāi)環(huán)得8-巰基阿糖腺苷，經(jīng)氫解脫硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[對(duì)甲苯磺酰氯]→2'-O-對(duì)甲苯磺酰基腺苷-5’-單磷酸酯[氨水，甲酰胺]→2’-O-對(duì)甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-對(duì)甲苯磺?；佘誟乙酸，醋酐]→8-羥基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-對(duì)甲苯磺?；佘誟甲醇氨]→8, 2'-O-環(huán)化腺苷[甲醇-硫化氫]→8-巰基阿糖腺苷[蘭尼鎳]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷為原料
先與三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反應(yīng)，然后在堿性(pH=9)條件下水解得到阿糖尿苷，經(jīng)嘧啶核苷磷酸化酶水解，溫度60℃，脫去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸，經(jīng)嘌呤核苷磷酸化酶催化，與腺嘌呤在60℃縮合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷，二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。
5536-17-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
常見(jiàn)問(wèn)題列表
1）8-溴腺苷（Ⅱ）合成
在250mL反應(yīng)瓶中，依次加入水（180g）、腺苷Ⅰ（0.037mol，10g）、乙酸（10g）和乙酸鈉（2.4g），升溫至75℃，攪拌至溶液澄清（約0.5h）后降溫至30℃，加入溴素（0.044mol，7.1g），在30℃下繼續(xù)反應(yīng)48h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)體系冷卻至室溫，過(guò)濾，濾餅水洗，干燥，即得黃色產(chǎn)物Ⅱ，產(chǎn)量11.3g，產(chǎn)率88.3%，HPLC純度為98.8%。
2）8-溴-3‘-O-對(duì)甲苯磺酰腺苷（Ⅲ）合成
在250mL反應(yīng)瓶中，加入Ⅱ（0.029mol，10g）、1，2-二氯乙烷（110g）、三乙胺（0.032mol，3.2g）、二丁基氧化錫（0.004mol，1g）、對(duì)甲苯磺酰氯（0.032mol，6.3g），在40℃反應(yīng)18h，趁熱過(guò)濾回收二丁基氧化錫，濾液降至室溫，析出產(chǎn)物Ⅲ，過(guò)濾得粗品，常溫下將粗品用甲醇打漿后在50℃下烘干，得淡黃色粉末13.2g，產(chǎn)率90.0%，HPLC純度為99.2%。
3）8-羥基-4¢-乙酰氧基-5¢-乙酰氧甲基-3¢-O-對(duì)甲苯磺酰腺苷（Ⅳ）合成
在100mL反應(yīng)瓶中，加入Ⅲ（0.02mol，10g）、乙酸（0.14mol，8.3g）、乙酸酐（0.21mol，21g），升溫至80℃回流8h，然后減壓蒸餾除去未參與反應(yīng)的乙酸酐，剩余物質(zhì)冷卻至室溫后加入水（5g），充分?jǐn)嚢韬筮^(guò)濾，得Ⅳ粗品，將粗品用甲醇打漿后過(guò)濾，50℃下烘干，得9.4g純品，產(chǎn)率88.0%，HPLC純度為98.4%。
4）阿糖腺苷（Ⅵ）合成
在100mL反應(yīng)瓶中，加入Ⅳ（0.019mol，10g）和質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80%的水合肼（12g），升溫至80℃保溫反應(yīng)48h后，減壓蒸除大量的水合肼，向反應(yīng)瓶中加入10g60℃的熱水，繼續(xù)減壓蒸餾，帶出殘留在釜中的水合肼，剩余固體即8-肼基阿糖腺苷Ⅴ粗品。在同一反應(yīng)瓶中，繼續(xù)向得到的8-肼基阿糖腺苷粗品中加入水（50.8g）和高錳酸鉀（0.004mol，0.6g），25℃下攪拌反應(yīng)24h。反應(yīng)液過(guò)濾后得到的固體即為阿糖腺苷Ⅵ粗品，粗品中加水和活性炭，加熱煮沸脫色后，趁熱過(guò)濾除活性炭，濾液冷卻析出固體，過(guò)濾，50℃下烘干，得阿糖腺苷純品3.4g，收率67.0%，HPLC純度為99.3%，烘箱法測(cè)定揮發(fā)分為0.3%。