58-61-7
中文名稱
腺苷
英文名稱
Adenosine
CAS
58-61-7
EINECS 編號
200-389-9
分子式
C10H13N5O4
MDL 編號
MFCD00005752
分子量
267.24
MOL 文件
58-61-7.mol
更新日期
2024/10/29 16:57:39
58-61-7 結構式
基本信息
中文別名
9-beta-D-呋喃核糖基腺嘌呤腺甙
腺苷
腺嘌呤核苷
阿糖腺苷
腺嘌呤核苷（腺苷）
D-腺嘌呤核苷
腺呤配糖
腺尿環(huán)核苷
腺素苷
胰苷
腺苷/腺嘌呤核苷
腺嘌呤-9-1'-Β-核呋喃糖苷
6-氨基-9-Β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤
6-氨基-9-Β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤,6-AMINO-9-Β-D-RIBOFURANOSYL-9H-PURINE
英文別名
(2R,3R,4S,5R)-2-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3,4-DIOL9-BETA-D-RIBOFURANOSYLADENINE
ADENINE-9-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
ADENINE-9-D-RIBOFURANOSIDE
ADENINENUCLEOSIDE
ADENINE RIBOSIDE
ADENOSINE
AR
D-ADENOSINE
6-amino-9-beta-d-ribofuranosyl-9h-purine
6-Amino-9beta-D-ribofuranosyl-9H-purine
9-beta-D-Ribofuranosidoadenine
9-beta-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-amine
9H-Purin-6-amine, 9-beta-d-ribofuranosyl-
Adenocard
Adenocor
Adenoscan
Adenosin
beta-Adenosine
beta-d-Adenosine
所屬類別
生物化工：核酸類 所屬類別一
藥物: 心腦血管藥物: 抗心律失常藥 所屬類別二
生物化學品: 核酸類: 核苷及其衍生物物理化學性質(zhì)
外觀性狀從水結晶，熔點234--235℃。[α]D11-61.7°(C=0.706，水)；[α] D9-58.2°(C=0.658，水)。幾不溶于醇。
熔點234-236 °C (lit.)
熔點234-236 °C(lit.)
比旋光度D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water)
沸點410.43°C (rough estimate)
密度1.3382 (rough estimate)
折射率1.7610 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度Slightly soluble in water, soluble in hot water, practically insoluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride. It dissolves in dilute mineral acids.
溶解度微溶于水，溶于熱水，幾乎不溶于乙醇（96%）和二氯甲烷。它溶于稀無機酸。
酸度系數(shù)(pKa)3.6, 12.4(at 25℃)
形態(tài)結晶粉末
顏色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 70±3°, c = 2% in 5% NaOH
水溶解性Soluble in water, ammonium hydroxide and dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.
Merck14,153
BRN93029
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyOIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
LogP-0.755 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫58-61-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息adenosine(58-61-7)
EPA化學物質(zhì)信息Adenosine (58-61-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險類別碼36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號AU7175000
TSCAYes
海關編碼29389090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)58-61-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: > 20gm/kg
應用領域
用途一
醫(yī)藥工業(yè)上主要用于制造阿糖腺苷；腺苷三磷酸；輔酶及其系列產(chǎn)品環(huán)磷酸腺苷等藥物的主要原料用途二
用于制造ATP、阿糖腺苷、輔酶A等用途三
抗心律失常藥，可使陣發(fā)性室上性心動過速轉(zhuǎn)為竇性心律。用于和房室有關的室上心律失常。用途四
治療心絞痛、心肌梗死、冠脈功能不全、動脈硬化、原發(fā)性高血壓、腦血管障礙、中風后遺癥、進行性肌肉萎縮等。房室傳導阻滯及急性心肌梗死患者禁用。用途五
抗病毒藥。58-61-7(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開存放毒性分級
中毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
簡介
腺苷（Adenosine）是一種嘌呤核苷，由腺嘌呤的N-9與D-核糖的C-1通過β糖苷鍵連接而成的化合物，化學式為C10H13N?O?，其磷酸酯為腺苷酸。腺苷在生物化學上扮演重要角色，包括以腺苷三磷酸（ATP）或腺苷雙磷酸（ADP）形式轉(zhuǎn)移能量，或是以環(huán)狀腺苷單磷酸（cAMP）進行信號傳遞等。D-腺嘌呤核苷（Nucleosid）是一類糖苷胺（glycosylamine）分子，組成物是核酸堿基加上核糖（Ribose）或脫氧核糖(Deoxyribose)，堿基包括嘌呤（Purine）和嘧啶（Pyrimidine）兩類，嘌呤包括鳥嘌呤(Guanine)和腺嘌呤(Adenine)，嘧啶包括胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)和尿嘧啶(Uracil)，核糖和核酸堿基之間以β-N糖苷鍵的形式構成。
藥理作用
腺苷為一天然核苷酸,是機體代謝的中間產(chǎn)物,也是體內(nèi)重要活性成分之一。其作用系通過激活腺苷受體(A受體)而實現(xiàn)。在心房、竇房結及房室結,腺苷通過與A受體結合而激活G蛋白偶聯(lián)的鉀通道,使K+外流增加,細胞膜超極化而降低自律性。它還能明顯增加cGMP水平,延長房室結的ERP和減慢傳導,抑制交感神經(jīng)或異丙腎上腺素所致早后、遲后除極而發(fā)揮抗心律失常作用。本品暫未被分類于Ⅰ～Ⅳ類抗心律失常藥中。用途
1.腺苷可用于治療心絞痛、心肌梗死、冠脈功能不全、動脈硬化、原發(fā)性高血壓、腦血管障礙、中風后遺癥、進行性肌肉萎縮等。2.內(nèi)源性的神經(jīng)遞質(zhì)。醫(yī)藥工業(yè)上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR)；腺苷三磷酸(ATP)；輔酶A（COASH）及其系列產(chǎn)品環(huán)磷酸腺苷（CAMP）等藥物的主要原料。
3.腺苷誘導人白血病HL-60細胞凋亡。它還具有抗心律失常的性質(zhì)。一種神經(jīng)遞質(zhì)，在所有亞型腺苷A受體，作為首選的內(nèi)源性激動劑。
生理功能
腺苷是以核苷和嘌呤為基本構造的活性物質(zhì)，是由腺嘌呤通過β-糖苷鍵結合D-核糖形成的一種核苷，它廣泛地存在于所有類型的細胞中，在核酸中既可是游離的也可是化合的核苷。像ATP這樣的腺苷磷酸酯是生物化學反應中重要的能量載體。腺苷為一天然核苷酸，是機體代謝的中間產(chǎn)物，也是體內(nèi)重要活性成分之一。其作用系通過激活腺苷受體(A受體)而實現(xiàn)。在心房、竇房結及房室結，腺苷通過與A受體結合而激活G蛋白偶聯(lián)的鉀通道，使K+外流增加，細胞膜超極化而降低自律性。它還能明顯增加cGMP水平，延長房室結的ERP和減慢傳導，抑制交感神經(jīng)或異丙腎上腺素所致早后、遲后除極而發(fā)揮抗心律失常作用。本品暫未被分類于Ⅰ～Ⅳ類抗心律失常藥中。
腺苷是中樞神經(jīng)系統(tǒng)的一種抑制性神經(jīng)調(diào)質(zhì)，可在大腦的能量儲存及能量需求之間提供信號，使之達到一種平衡。在正常情況下，細胞外腺苷濃度維持在40～400nmoL。當缺血缺氧時，葡萄糖和糖原均加速分解產(chǎn)生ATP以應能量需求，ATP繼而降解，使細胞內(nèi)腺苷水平急劇升高，并釋放到細胞外發(fā)揮其調(diào)節(jié)作用。在缺氧恢復階段，內(nèi)源性腺苷作為ATP合成的前體，在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP，以延長細胞的生存時間。
腺苷有擴張冠狀動脈血管和減低心肌收縮力的作用。臨床上適用于治療心絞痛、高血壓、腦血管障礙、中風后遺癥、進行性肌萎縮癥等。靜注用于治療室上性心動過速及201Tl心肌顯像。
以上信息由ChemicalBook的Andy編輯整理。
副作用
雖然腺苷通常是安全的，但大劑量注射腺苷可能會引起副作用，包括胸痛、頭痛、心臟跳動、低血壓、惡心、出汗、潮紅、頭暈、睡眠問題、咳嗽和焦慮。
懷孕或哺乳的婦女不應服用腺苷，因為尚不完全清楚這是否安全?；加型达L和心臟病的人也應避免使用它，因為它會提高血液中的尿酸水平，并可能減少流向心臟的血流量。補充腺苷可能會增加胸痛和心臟病發(fā)作的風險，從而使痛風的癥狀（例如壓痛和腫脹）變得更糟并使心臟病變得復雜。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
腺苷/腺嘌呤核苷Adenosine, 99+%(58-61-7)
Alfa Aesar
腺苷,99%Adenosine, 99%(58-61-7)
Sigma Aldrich
58-61-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
腺苷Adenosine,>99.0%(LC)(T)(58-61-7)