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50-28-2

中文名稱 雌二醇
英文名稱 β-Estradiol
CAS 50-28-2
EINECS 編號 200-023-8
分子式 C18H24O2
MDL 編號 MFCD01074033
分子量 272.38
MOL 文件 50-28-2.mol
更新日期 2025/05/29 10:09:02
50-28-2 結(jié)構(gòu)式 50-28-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
雌(甾)二醇
雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3β,17β-二醇
BATA-雌二醇
BETA-1,3,5(10)-三烯-3,17Β-二醇
beta-雌二醇
β-雌二醇
17Β-雌二醇
3,17Β-二羥基-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17Β-二醇
Β-雌激素
雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17Β-二醇
雌甾二醇
雌二醇
~-雌二醇
雌素二醇
雌性二醇
二羥基雌激素酮
雌甾-1,3,5(10)-三烯3,17Β-二醇,ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,17Β-DIOL
Β-雌二醇, 99% (DRY WT.), CA 3% WATER
英文別名
17BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3
BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3
(+)-3,17β-estradiol
(17b)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol
(17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol
.alpha.-Oestradiol
.beta.-Oestradiol
17-.beta.-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-.beta.-Oestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-beta-estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17beta-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-beta-oestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17beta-Oestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
17-beta-oh-estradiol
17beta-OH-estradiol
17-beta-oh-oestradiol
17beta-OH-oestradiol
17β-estradiol
3,17-.beta.-Dihydroxy-1,3,5(10)-oestratriene
3,17-.beta.-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene
所屬類別
原料藥:雌激素及孕激素類藥
所屬類別一
生物化學品: 脂類: 固醇及類固醇類
所屬類別二
生物化學品: 生化試劑: 激素

物理化學性質(zhì)

外觀性狀本品是白色或乳白色無臭結(jié)晶性粉末;無臭。在二氧六環(huán)、丙酮中溶解,在乙醇中略溶,在水中不溶。
熔點178-179 °C(lit.)
熔點178-179 °C(lit.)
比旋光度D25 +76 to +83° (dioxane)
沸點355.44°C (rough estimate)
密度1.0708 (rough estimate)
折射率80.4 ° (C=1, Dioxane)
閃點2℃
儲存條件2-8°C
儲存條件room temp
溶解度Practically insoluble in water, soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride.
溶解度幾乎不溶于水,溶于丙酮,微溶于乙醇(96%),微溶于二氯甲烷。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 10.71±0.02(H2O(0.1% p-dioxane) t=25±0.1 I=0.03(KCl))(Approximate)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
生物來源synthetic (organic)
水溶解性Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol , water, phosphate buffer saline, dimethyl formamide, acetone, dioxane and alkali hydroxides. Slightly soluble in vegetable oils.
Merck14,3703
BRN1914275
BCS Class1
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyVOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫50-28-2(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS09
警示詞危險
危險性描述H351-H360FD-H362-H410
危險品標志T,Xn,F
危險品標志T
危險類別碼R60-R61-R45
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號KG2975000
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29372390
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)50-28-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 subcutaneous in rat: > 300mg/kg

應用領(lǐng)域

用途一
生化研究,雌性激素類藥物。
用途二
雌激素類藥。用于子宮功能性出血、原發(fā)性閉經(jīng)、絕經(jīng)期綜合征、前列腺癌。能促進和調(diào)節(jié)女性性器官及副性征的正常發(fā)育。能促使乳腺導管發(fā)育增生,但是在劑量較大時,能抑制垂體前葉催乳素的釋放,而減少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有惡心、嘔吐及子宮內(nèi)膜過度增生而出血等。肝、腎功能不全者慎用。忌用于乳房、外陰和陰道粘膜。
用途三
雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中間體。
用途四
經(jīng)前期卵巢分泌的只要雌激素。在青春期靠調(diào)控基因轉(zhuǎn)錄和蛋白質(zhì)合成指導雌性表現(xiàn)型和胚胎的發(fā)育,也誘導促性腺激素的生成,誘導排卵。
參考質(zhì)量標準二
原料藥
中國藥典2000年版1005頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C18H24O2)/%
97.0-103.0/比旋度(10mg/ml 二氧六環(huán))/+75°-+82°
水分/%
≤3.5
熾灼殘渣/%
≤0.1
原料藥
美國藥品標準1995年版622頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C18H24O2)/%
97.0-103.0/比旋度(10mg/ml二氧六環(huán))/+76°-+83°
熔點/℃
173-179
水/%
≤3.5
霜劑
美國藥品標準1995年版623頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C18H24O2)/%
90.0-110.0/微生物限度/不得檢出葡萄狀球菌和假單胞菌
pH
3.5-6.5
微球
美國藥品標準1995年版623頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C18H24O2)/%
97.0-103.0/每片重量/標示量的90%-110%
平均重量
標示量的95%-105%
溶解性(25mg
10ml氯仿)
溶解
注射劑
美國藥品標準1995年版623頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C18H24O2)/%
為標示量的90.0-110.0/細菌內(nèi)毒素/符合規(guī)定
檢查
符合注射劑項下有關(guān)規(guī)定
均勻度
符合規(guī)定
片劑
美國藥品標準1995年版624頁
指標名稱
指標
指標名稱
指標
含量(C18H24O2)/%
90.0-115.0/均勻度/符合規(guī)定
參考質(zhì)量標準一
mp176.5-178.5℃;1:比旋光度[α]25D+73°-+83°;檢測溶解試驗及干燥失重等雜質(zhì)含量。

制備方法

方法一
雌酚酮的制備
17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮的制備 稱取雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮(ADD)10.00g,加乙二醇6.80ml,在苯中回流分水2h,加入0.5g對甲苯磺酸(PTS)繼續(xù)回流分水1h,冷至8℃,用飽和碳酸鈉溶液洗盡PTS,以無水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮至近干。放置,得白色結(jié)晶17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮(9.70g,84%),mp 169-172℃。
雌酚酮的制備 稱取聯(lián)苯7.86g,二苯甲烷4.38g,溶于120ml THF中,在氮氣保護和攪拌下加入切成小塊的0.83g金屬鋰,于25-30℃攪拌反應0.5h。在加熱回流下,滴加17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液,加畢繼續(xù)攪拌回流20min。冷至室溫,小心滴加甲醇60ml,然后加入2mol/L HCl 70ml,回流2h。減壓蒸盡有機溶劑。冷卻至室溫,過濾,濾餅用水洗凈,再用石油醚洗,干燥后得固體粗品雌酚酮(4.90g),mp246-256℃。上述粗品與無水乙醇150ml、活性炭0.24g回流,脫色重結(jié)晶,濾液濃縮至近干,得雌酚酮白色結(jié)晶(3.20g,65%),mp258-260℃。
或以4-雄甾烯-19去甲基-3,17-二酮為原料,經(jīng)溴化、消除、裂解,得雌酚酮。
4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮→2,6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮[460-480℃]→雌酚酮
雌二醇二成品的制備
雌酚酮經(jīng)四氫鋁鋰還原,制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。
方法二
雌酚酮經(jīng)硼氫化鉀還原制得本品。
方法三
用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮經(jīng)溴化在2-和6-位引入溴,然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脫溴化氫(消除),生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮,再經(jīng)高溫裂解生成雌酚酮,進而鋰鋁氫還原制得該品。

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介
雌二醇是一種類固醇激素,主要由卵巢濾泡、黃體及妊娠時胎盤分泌,是雌激素中最主要、生物活性最強的激素。
應用

雌二醇是一種白色或乳白色或無晶狀粉末,溶于二惡烷和丙酮,微溶于乙醇,不溶于水。雌二醇是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之間的中間體,是一種雌激素類藥物??捎糜谥委熥訉m功能性出血、原發(fā)性閉經(jīng)、更年期綜合征和前列腺癌。雌二醇能促進和調(diào)節(jié)女性性器官和第二性征的正常生長,促進乳腺導管的成熟和生長,有助于定位。雌二醇還可用于生化研究。

雌二醇價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22L03801β-雌二醇, 99% (干燥重量.), 大約 3% 水
beta-Estradiol, 99% (dry wt.), ca 3% water
50-28-21g506元
2025/05/22L03801β-雌二醇, 99% (干燥重量.), 大約 3% 水
beta-Estradiol, 99% (dry wt.), ca 3% water
50-28-25g1626元
2025/05/22L03801β-雌二醇, 99% (干燥重量.), 大約 3% 水
beta-Estradiol, 99% (dry wt.), ca 3% water
50-28-225g6518元
"50-28-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
50-27-1 172377-52-5 50-23-7 152-43-2 57-91-0 979-32-8 50-50-0 87-89-8 632-69-9 313-06-4 57-63-6 72-33-3 4956-37-0 50-28-2