57-63-6
中文名稱
炔雌醇
英文名稱
Ethynyl estradiol
CAS
57-63-6
EINECS 編號(hào)
200-342-2
分子式
C20H24O2
MDL 編號(hào)
MFCD00003690
分子量
296.4
MOL 文件
57-63-6.mol
更新日期
2024/10/29 18:14:05
57-63-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
炔雌醇17α-乙炔-1,3,5-(10)-雌甾三烯-1,17-二醇
炔雌醚
乙炔雌二醇
3-羥基-19-去甲-17Α-甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-17-醇
炔雌酮
17A-炔雌醇
英文別名
1,3,5(10)-ESTRATRIEN-17-ALPHA-ETHYNYL-3,17-BETA-DIOL17a-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17b-diol
17 A-ETHYNYLESTRADIOL
17ALPHA-ETHINYLESTRADIOL
17-ALPHA-ETHYNLESTRADIOL
17ALPHA-ETHYNYL-1,3,5[10]-ESTRATRIENE-3,17BETA-DIOL
17ALPHA-ETHYNYL-DELTA1,3,5(10)-ESTRA-TRIENE-3,17BETA-DIOL
17ALPHA-ETHYNYLESTRADIOL
19-NOR-1,3,5[10],17ALPHA-PREGNATRIEN-20-YNE-3,17-DIOL
19-NORPREGNA-1,3,5(10)-TRIEN-20-YNE-3,17ALPHA-DIOL
ACETENYL ESTRADIOL
ETHINYL ESTRADIOL
ETHYNYLESTRADIOL
LYNORAL
NEO-ESTRONE
NOVESTROL
(17-alpha)-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17,diol
17-alpha-ethinyl-17-beta-estradiol
17alpha-Ethinyl-17beta-estradiol
17-alpha-ethinyl-3,17-dihydroxy-delta(sup1,3,5)-estratriene
所屬類別
原料藥：雌激素及孕激素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色到奶白色結(jié)晶性粉。熔點(diǎn)145-146℃（半水合物）。182-184℃（無(wú)水物）。溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六環(huán)、植物油及氫氧化鈉溶液，幾乎不溶于水。無(wú)氣味。
熔點(diǎn)182-183 °C(lit.)
沸點(diǎn)378°C (rough estimate)
密度1.0944 (rough estimate)
折射率-30 ° (C=0.4, Pyridine)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件room temp
溶解度ethanol: 50 mg/mL, clear, slightly yellow
酸度系數(shù)(pKa)pKa 10.32 (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至淺黃色至淺橙色
Merck3734
BRN2419975
BCS Class3/1
InChIKeyBFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)57-63-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethinyl estradiol(57-63-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ethinyl estradiol (57-63-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H350-H410
防范說(shuō)明P202-P264-P270-P273-P301+P312-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R45-R22
安全說(shuō)明S53-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
RTECS號(hào)RC8925000
F8
海關(guān)編碼29372390
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)57-63-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 960mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品為雌激素類藥。作用同乙烯雌酚，但效力強(qiáng)20倍。與孕激素類避孕合并使用，有抑制排卵的協(xié)同作用，可增強(qiáng)避孕功效，并可減少突破性出血等副作用。此外，也可用于月經(jīng)紊亂，如閉經(jīng)、月經(jīng)過(guò)少、絕經(jīng)期綜合癥和子宮發(fā)育不全等。供配制避孕藥用。制備方法
方法一
由雌酮（C18H22O2，[53-16-7]）乙炔化而得：將甲苯異丁醇、氫氧化鉀及異丁醇加熱回流共沸脫水8h，加四氫呋喃，于25-40℃下通入乙炔至需要量度。再加雌酮四氫呋喃溶液，在5-10℃繼續(xù)通乙炔12h。用30%硫酸于40℃以下調(diào)節(jié)微酸性，減壓回收四氫呋喃。用水蒸氣蒸餾除去殘余溶液，冷卻，過(guò)濾，用水洗至中性，在80℃干燥，得乙炔雌二醇粗品。經(jīng)乙醇重結(jié)晶，活性炭脫色即為成品。收率85%。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
57-63-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
炔雌醇Ethynylestradiol,>98.0%(T)(57-63-6)
炔雌醇價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/08/19 | 46155 | 炔雌醇 Ethinylestradiol, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 57-63-6 | 1g | 961元 |
| 2024/08/19 | 46155 | 炔雌醇 Ethinylestradiol, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 57-63-6 | 5g | 3893元 |
| 2024/08/19 | HY-B0216 | 炔雌醇 Ethynyl Estradiol | 57-63-6 | 100mg | 420元 |
常見(jiàn)問(wèn)題列表
生物活性
Ethinyl Estradiol 是一種口服生物有效的雌激素，在幾乎所有的現(xiàn)代復(fù)方口服避孕藥丸的配方中使用。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Estrogen receptor |
體外研究
在兩個(gè)培養(yǎng)的大鼠hepatocytesand HepG2細(xì)胞中，Ethinyl Estradiol增加呼吸鏈活動(dòng)。Ethinyl Estradiol是肝癌形成的強(qiáng)啟動(dòng)子。?? ?在雌性大鼠肝中，Ethinyl Estradiol提高核基因組和線粒體基因組編碼的基因和呼吸鏈活性的轉(zhuǎn)錄水平；在雌性大鼠中培養(yǎng)的肝切片和肝細(xì)胞，Ethinyl Estradiol也能抑制轉(zhuǎn)化生長(zhǎng)因子β（TGFbeta）誘導(dǎo)的凋亡。在培養(yǎng)的雌性rathepatocytes中，Ethinyl Estradiol增加線粒體基因組編碼基因細(xì)胞色素氧化酶亞基I，II和III的轉(zhuǎn)錄水平。Ethinyl Estradiol顯著提高線粒體和核中每毫克蛋白中谷胱甘肽（還原[GSH]和氧化[GSSG]形式）的水平，而總的谷胱甘肽的氧化形式的百分比不受影響。
體內(nèi)研究
在出生后第2天中，Ethinyl Estradiol（50 毫克/千克/天）增加生殖器距離并減少幼畜體重，在雌性Long-Evans大鼠中，加速陰道開(kāi)口，降低F1生育率和F2產(chǎn)羔的體型，并誘導(dǎo)外生殖器畸形（5 mg/kg）。 在大鼠肝臟中，Ethinyl Estradiol增加低密度脂蛋白（LDL）受體的數(shù)量，從而產(chǎn)生血漿膽固醇水平下降。在雄性和雌性兔肝中，Ethinyl Estradiol施加相同效應(yīng)，增加受體數(shù)量和受體mRNA水平增加6-8倍效應(yīng)相關(guān)。