482-36-0
中文名稱
金絲桃苷
英文名稱
Hyperoside
CAS
482-36-0
EINECS 編號
207-580-6
分子式
C21H20O12
MDL 編號
MFCD00016933
分子量
464.38
MOL 文件
482-36-0.mol
更新日期
2025/01/10 09:25:18
482-36-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
金絲桃苷槲皮素-3-D-半乳糖苷
金絲桃甙
海棠因
槲皮素-3-半乳糖甙
田基黃甙
海棠黃酮
2-(3,4-二羥基苯基)-3-(beta-D-吡喃半乳糖氧基)-5,7-二羥基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
英文別名
HYPERINHYPEROSID
HYPEROSIDE
QUERCETIN-3B-D-GALACTOSIDE
QUERCETIN-3-D-GALACTOSIDE
QUERCETIN-3-GALACTOSIDE
QUERCETIN-3-O-GALACTOSIDE
4h-1-benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(beta-d-galactopyranosyloxy)-5
hyperasid
hyperozide
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(beta-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
HYPEROSIDE 98.0% BY HPLC
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(.beta.-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-
HYPEROSIDE(P)
QUERCETIN-3-O-BETA-GALACTOSIDE
HYPEROSIDE WITH HPLC
HYPEROSIDE hplc
3-(β-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-
Hyperin, Hyperoside
Hyperoside，Hyperin，Quercetin 3-D-galactoside
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀易溶于乙醇、甲醇、丙酮和吡啶。 來源于金絲桃科的果實(shí)與全草中。
熔點(diǎn)225-226°C
沸點(diǎn)872.6±65.0 °C(Predicted)
密度1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)6.17±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至黃色
BRN5784795
LogP-0.111 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫482-36-0(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:1、金絲桃苷有顯著的局部鎮(zhèn)痛作用,鎮(zhèn)痛效果弱于嗎啡,強(qiáng)于阿司匹林,且沒有依賴性,是一種新型局部鎮(zhèn)痛藥.2、金絲桃苷對心肌缺血再灌,腦缺血再灌,腦梗塞都顯示良好的保護(hù)作用。3、金絲桃苷具有明顯的抗炎作用。4、具有較強(qiáng)的止咳作用。5、有較強(qiáng)的抑制眼醛糖還原酶的作用,可能對預(yù)防糖尿病性白內(nèi)障有利。
用途2
明顯的抗炎作用常見問題列表
來源植物與功效
金絲桃苷是從藤黃科金絲桃屬多年生草本植物貫葉金絲桃中提取的一種中藥有效成分，現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，其有較強(qiáng)的鎮(zhèn)痛，保護(hù)心、腦、肝臟，抗心肌缺氧損傷和保護(hù)腦缺血損傷等作用。近年來，將金絲桃苷開發(fā)用于治療抑郁、乙肝等疾病已成為國內(nèi)、外研究熱點(diǎn)。
圖1為貫葉金絲桃
提取分離
1、柯仲成等以乙醇體積分?jǐn)?shù)、料液比和提取時間3 個因素為自變量，金絲桃苷提取率為因變量，通過自變量與因變量的回歸擬合，采用效應(yīng)面法篩選提取工藝，預(yù)測最佳提取條件。結(jié)果確定提取工藝為11.0倍量77.6%乙醇，提取2次，每次2.7h。2、李卓恒等以乙醇濃度、乙醇加入倍數(shù)、提取溫度、提取次數(shù)為考察因素，以金絲桃苷提取率為指標(biāo)，采用正交試驗(yàn)優(yōu)選金絲桃苷乙醇提取最佳條件。最佳提取工藝為20 倍量的60％乙醇，90 ℃提取4次，每次2 h。該方法具有簡便、準(zhǔn)確、重復(fù)性好的優(yōu)點(diǎn)。
天然產(chǎn)物
金絲桃苷是從錦葵科植物黃蜀葵的干燥花中提取的一種重要的天然產(chǎn)物，淡黃色針狀結(jié)晶，易溶于乙醇、甲醇、丙酮和吡啶，通常條件下穩(wěn)定。與鹽酸-鎂粉反應(yīng)，生成櫻紅色。金絲桃苷屬于黃酮醇苷類化合物，具有抗炎、解痙、利尿、止咳、降壓、降低膽固醇、蛋白同化、局部和中樞鎮(zhèn)疼以及對心、腦血管的保護(hù)作用等多種生理活性，另外金絲桃苷還有較強(qiáng)的抑制眼醛糖還原酶的作用，可能對預(yù)防糖尿病性白內(nèi)障有利。
合成方法
金絲桃苷為天然提取物，現(xiàn)在也可合成。對于合成工藝，重新查閱相關(guān)文獻(xiàn)補(bǔ)充。以蘆丁為原料，經(jīng)芐基化，酸水解，相轉(zhuǎn)移催化糖苷縮合，脫乙?；兔撈S基五步反應(yīng)得到金絲桃苷。
圖2為金絲桃苷合成路線圖。
藥理作用
金絲桃苷具有保肝、心腦血管保護(hù)、神經(jīng)系統(tǒng)保護(hù)、抗炎、解痙鎮(zhèn)痛、降血脂、增強(qiáng)免疫功能、抗抑郁等作用。1、金絲桃苷有顯著的局部鎮(zhèn)痛作用，鎮(zhèn)痛效果弱于嗎啡，強(qiáng)于阿司匹林，且沒有依賴性，是一種新型局部鎮(zhèn)痛藥。
2、對心肌缺血再灌，腦缺血再灌,腦梗塞都顯示良好的保護(hù)作用。
3、金絲桃苷具有明顯的抗炎作用：大鼠植入羊毛球后，每天20mg/Kg腹腔注射7天，顯著抑制發(fā)炎過程。
4、具有較強(qiáng)的止咳作用。
5、有較強(qiáng)的抑制眼醛糖還原酶的作用，可能對預(yù)防糖尿病性白內(nèi)障有利。
本信息由ChemicalBook的可貴編輯整理。