4773-96-0
中文名稱
芒果苷
英文名稱
Mangiferin
CAS
4773-96-0
分子式
C19H18O11
MDL 編號
MFCD00075656
分子量
422.34
MOL 文件
4773-96-0.mol
更新日期
2025/02/22 16:40:51
4773-96-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
芒果甙芒果苷
杧果甙
果甙
英文別名
1,3,6,7-tetrahydroxy-2-[(3r,4r,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]xanthen-9-one1,3,6,7-TETRAHYDROXYXANTHONE-2-C-GLUCOSIDE
1,3,6,7-Tetrahydroxyxanthone C2-beta-D-glucoside
2-beta-d-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9h-xanthen-9-one
Alpizarine
MANAGIFERIN
MANGIFERN
XANTHONE-C-GLUCOSIDE
2-beta-d-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9h-xanthen-9-on
alpizarin
aphloiol
chinomin
chinonin
hedysarid
mangiferin from mangifera indica leaves
MANGIFERIN 98% HPLC
Mangiferin90%
Mangiferin(FrommangoBarK)
MANGIFERIN(P)
XANTHONE-C-GLUCOSIDE, FROM MANGIFERA INDICA LEAVES
所屬類別
天然產(chǎn)物：氧雜蒽酮物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于漆樹科植物芒果（Mangifera indica L.）的果實(shí)
熔點(diǎn)269-270°C
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（輕微、超聲處理）、甲醇（輕微）、吡啶（輕微、加熱）
沸點(diǎn)842.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.843±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)6.09±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyAEDDIBAIWPIIBD-AZBPZEDSNA-N
SMILESOC1=C([C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C(O)=CC2OC3=CC(O)=C(O)C=C3C(=O)C1=2 |&1:3,4,5,7,9,r|
LogP0.130 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫4773-96-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:本品具有抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)、抗炎、抑菌、抗單純皰疹病毒，利膽和免疫作用，對模擬高原急性低氧肝損傷有保護(hù)作用。藥理實(shí)驗(yàn)表明，本品用于治療慢性支氣管炎有較好療效，是藏茵陳治療肝炎的主要有效成分，是知母根莖中抗病毒的活性成分。
用途2
一種天然的酚類黃酮類化合物，可作為抗微生物或抗糖尿病藥物進(jìn)行研究，具有抗炎和抗氧化活性。芒果苷可用于幫助鑒別和表征 II 類型 5-α-還原酶。MGF 可作為黃酮類化合物分析的引用物質(zhì)。MGF 可能作為胃腸道轉(zhuǎn)運(yùn)(GIT)的促進(jìn)劑。常見問題列表
概述
芒果苷 （mangiferin） 又名莞知母寧或芒果素，是一種四羥基吡酮的碳酮苷，屬雙苯吡酮類黃酮類化合物，主要來源于百合科多年生草本植物知母的干燥根莖，植物扁桃、芒果的葉、果實(shí)、樹皮，翅子藤科五層龍屬植物海南五層樓的根等；其具有止咳平喘祛痰、免疫抗炎鎮(zhèn)痛、保肝利膽、抗脂質(zhì)過氧化、抗癌、抗糖尿病、抗菌、抗病毒等多種藥理活性，目前臨床上應(yīng)用主要有芒果止咳片、芒果止咳膠囊、芒果苷片、芒果苷滴丸，而這些藥劑僅限用于呼吸系統(tǒng)疾病。
圖1為芒果苷的結(jié)構(gòu)式
芒果
漆樹科植物芒果，在《開寶本草》中記載食之止渴，葉煎湯飲，治渴疾；《本草綱目》記載其乃果中極品；《本草綱目拾遺》記錄了芒果能益胃氣，止嘔暈的功效?，F(xiàn)研究發(fā)現(xiàn)存在于芒果的枝條、葉、樹皮的芒果苷具有抗炎、解熱鎮(zhèn)痛、抗菌、免疫調(diào)節(jié)、降血糖、抗氧化等廣泛的藥理作用。藥理作用
1.抗氧化作用 由于芒果苷結(jié)構(gòu)的特殊性, 分子內(nèi)具有多個(gè)酚羥基, 而酚羥基恰好是清除自由基和活性氧的重要基團(tuán)。其對自由基的作用機(jī)制可歸結(jié)為兩個(gè)方面 :一方面直接作用于清除自由基 ,另一方面作用于鐵和銅離子等減少其進(jìn)一步與自由基反應(yīng)。2.抗腫瘤作用 白血病的發(fā)生與細(xì)胞周期調(diào)控紊亂有關(guān), 而細(xì)胞周期調(diào)控又與端粒酶活性表達(dá)之間存在著密切的關(guān)系 。因此,針對端粒酶和細(xì)胞周期調(diào)控異常的研究已成為探討白血病發(fā)生及治療的一個(gè)新方向。白血病的發(fā)生與細(xì)胞周期調(diào)控紊亂有關(guān), 而細(xì)胞周期調(diào)控又與端粒酶活性表達(dá)之間存在著密切的關(guān)系 。因此,針對端粒酶和細(xì)胞周期調(diào)控異常的研究已成為探討白血病發(fā)生及治療的一個(gè)新方向。
3.神經(jīng)保護(hù)作用 具有多酚結(jié)構(gòu)的芒果苷通過減弱 Ca2 +內(nèi)流和氧化應(yīng)激程度 ,從而減少神經(jīng)元中谷氨酸引起的細(xì)胞死亡以達(dá)到保護(hù)神經(jīng)元的作用。
4.抗病毒作用 具有體外抗I型單純皰疹病毒(HSV-I)作用，空斑減少率為 56.8%，其抗病毒作用歸因于它抑制細(xì)胞內(nèi)病毒復(fù)制的能力。
5.退熱作用 對內(nèi)毒素引起的發(fā)熱實(shí)驗(yàn)動(dòng)物模型有良好的解熱作用，且與劑量呈正相關(guān)，對熱損傷有較好的保護(hù)作用。
6.鎮(zhèn)痛作用 對醋酸誘導(dǎo)和熱板測試誘導(dǎo)的疼痛具有顯著的鎮(zhèn)痛效果，通過與鹽酸納洛酮對比，發(fā)現(xiàn)芒果苷誘發(fā)痛覺缺失并非依賴于阿片受體，其鎮(zhèn)痛作用顯著，對外周神經(jīng)影響輕微。
7.抗寄生蟲作用 芒果苷對幼鼠體內(nèi)微小隱孢子蟲具有明顯的抑制作用。芒果苷對感染線蟲，旋毛蟲的小鼠的作用。
8.抗糖尿病作用 口服芒果苷及其葡糖苷后，正常小鼠血糖水平無變化，但能降低自發(fā)性糖尿病動(dòng)物模型KK-Ay小鼠的血糖濃度，且血清中胰島素水平亦有降低趨勢。果苷及其葡糖苷可能通過胰島素增敏而顯示抗糖尿病活性。
9.保肝利膽作用 對肝臟的保護(hù)作用，芒果苷有穩(wěn)定溶酶體膜的作用，且對溶酶體酸性磷酸酶活力有直接抑制作用。芒果苷還具有明顯的利膽作用。
10.對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用 芒果苷具有明顯的中樞神經(jīng)系統(tǒng)興奮作用。芒果苷具有清除腦組織中過氧化脂質(zhì)的作用，減輕過氧化脂質(zhì)對神經(jīng)元的損傷，從而保護(hù)神經(jīng)元的正常功能。
11.對呼吸系統(tǒng)的作用 具有腎上腺糖皮質(zhì)激素樣抗炎作用，可降低毛細(xì)血管通透性 ,其抗炎反應(yīng)率達(dá)38%。由于芒果苷的抗炎作用，對支氣管哮喘有一定的作用，表現(xiàn)為①可使誘喘時(shí)間較哮喘組明顯延長；②使哮喘程度減輕，抽搐發(fā)生率明顯低于哮喘組；③使肺氣腫明顯減輕，肺內(nèi)炎性細(xì)胞浸潤明顯少于哮喘組，肺/體重量比明顯低于哮喘組，與地塞米松組接近。 同時(shí)，芒果苷能降低血清NO及肺泡灌洗液中內(nèi)皮素-1(ET-1)水平，對哮喘發(fā)作起一定預(yù)防作用。芒果苷與地塞米松合用可以提高療效。
提取方法
1.有機(jī)溶劑提取工藝采用 90% 以上的乙醇作提取溶劑，從芒果葉中可提取高純度的芒果苷。
2.水基溶劑提取工藝
以弱堿水為提取溶劑從芒果葉中提取芒果苷，提取液依次經(jīng)過 D101柱大孔樹脂洗脫和D301柱除雜脫色。此高純度芒果苷提取工藝適于工業(yè)化大生產(chǎn)。
3.酶法提取工藝
采用纖維素酶對芒果葉進(jìn)行酶解提取芒果苷，實(shí)驗(yàn)條件：酶解PH為5.0，溫度55℃，時(shí)間為2h 。
4.超聲波輔助提取工藝
超聲波輔助提取工藝具有簡單、耗時(shí)短，節(jié)能等優(yōu)點(diǎn)，有良好的開發(fā)應(yīng)用前景。
有關(guān)芒果苷的概述、藥理作用、臨床應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2016-02-01）
臨床應(yīng)用
1.用于上呼吸道感染的治療；2.可制作芒果止咳劑，具有良好的鎮(zhèn)咳抗感染功效；
3.芒果苷配合紅霉素可防治痤瘡；
4.芒果苷協(xié)同奧沙利鉑，可促進(jìn)癌細(xì)胞凋亡，提高奧沙利鉑的體外抗癌活性。