3722-51-8
3722-51-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-羥基-9H-占噸-9-酮
西伯爾鏈接劑
3-HYDROXYXANTHONE
6-HYDROXY-3-FLUORONE
HF
SALOR-INT L254835-1EA
SIEBER LINKER
3-Hydroxy-9H-xanthen-9-one
SIEBER LINKER,3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE
3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE SIEBER LINKER 99+%
SIEBER LINKER, 99% MIN.
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
2L三口燒瓶中，加入鄰氟苯甲酸140.1g和1000ml二氯甲烷，再向其中加入138.2g間苯二甲醚，降溫至5-10℃，緩慢向其中加入無水三氯化鋁133.3g，體系逐漸有大量放熱，控溫在10℃以下，緩慢加完三氯化鋁，體系會(huì)逐漸由黃褐色清液析出黃褐色固體，撤去冰浴，室溫反應(yīng)6小時(shí)，TLC監(jiān)控鄰氟苯甲酸幾乎消耗完。
反應(yīng)結(jié)束，冷卻至5℃以下，將體系緩慢加入到500g冰水中，淬滅反應(yīng)，期間有大量放熱和氣體逸出，淬滅完，再向其中加入6N的鹽酸500ml，攪拌10分鐘，分液，得到的有機(jī)相用飽和碳酸氫鈉500ml洗滌一遍，分液，再用飽和氯化鈉溶液500ml洗滌一遍，分液，有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，活性炭脫色，抽濾，得到淡黃色液體，將其旋至有大量白色固體析出，向其中加入2L石油醚冰浴打漿1小時(shí)，抽濾，得到白色固體，真空干燥，得210g中間體(單步摩爾收率80.7％，熔點(diǎn)80℃左右)。
2L三口燒瓶中，加入210g中間體和1200g氫溴酸水溶液，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，升溫至95℃反應(yīng)8小時(shí)左右，期間固體會(huì)逐漸溶解成黃色清液，體系顏色隨著反應(yīng)時(shí)間的加長越來越深。
TLC監(jiān)控，確認(rèn)無中間體，反應(yīng)結(jié)束。將體系濃縮，析出大量米黃色固體粗品。將粗品用1500ml乙醇加熱回流溶清，活性炭脫色，抽濾，得到的濾液，降溫至室溫后，加入3000ml水打漿，抽濾，得類白色至白色固體，真空干燥，得145.5g產(chǎn)品西伯爾鏈接劑(單步摩爾收率85.1％，HPLC：98.6％，熔點(diǎn)：251-253℃)。
對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行核磁共振表征，數(shù)據(jù)如下：
HNMR(400MHz,DMSO)：δ6.89(d,1H)，δ6.92(dd,1H)，δ7.46(td,1H)，δ7.63(d,1H)，δ7.77(td,1H)，δ8.02(d,1H)，δ8.12(dd,1H)，δ11(br,OH)