131-56-6
中文名稱
2,4-二羥二苯甲酮
英文名稱
2,4-Dihydroxybenzophenone
CAS
131-56-6
EINECS 編號
205-029-4
分子式
C13H10O3
MDL 編號
MFCD00002277
分子量
214.22
MOL 文件
131-56-6.mol
更新日期
2025/02/21 16:39:58
131-56-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-二羥二苯甲酮紫外線吸收劑 UV-0
(2,4-二羥基苯基)苯基酮
2,4-二羥基二苯甲酮
紫外線吸收劑UV-0
2,4-二羥基苯酮
二苯酮-1
2,4-二羥基二苯甲酮(UV-O)
2,4-羥基二苯酮
2,4-二羥基苯甲酮
紫外吸收劑UV-O
2,4'-二羥二苯基酮
2,4-二羥苯基苯基酮
4-苯甲醯間苯二酚
對柳醯[苯]酚
2,4-羥基二苯甲酮
英文別名
2,4-DIHYDROXYBENZOPHENONE(2,4-DIHYDROXY-PHENYL)-PHENYL-METHANONE
4-BENZORESORCINOL
4-BENZOYLRESORCINOL
BENZOPHENONE-1
BENZORESORCINOL
DHB
DIHYDROXYBENZOPHENONE(2,4-)
SYNSORB
(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-methanon
(2,4-Dihydroxyphenyl)-phenylmethanon (2,4-dihydroxybenzophenon)
2,4-DHBP
2,4-Dihydroxtbenzophenone
2,4-Dihydroxybenzofenon
2,4-dihydroxy-benzophenon
2,4-dihydroxydiphenylketone
Advastab 48
advastab48
Benzophenone, 2,4-dihydroxy-
Dastib 263
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酮物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色至淡黃色結(jié)晶粉末。
溶解性溶于乙醇、乙醚、冷苯和冰乙酸，幾乎不溶于冷水。
外觀性狀淡黃色針狀結(jié)晶或白色粉末。熔點(diǎn)142.6-144.6℃.25℃的溶解度（克/100毫升溶劑）：丙酮>50，苯1，乙醇>50水<0.5，正庚烷<0.5。
熔點(diǎn)144.5-147 °C(lit.)
沸點(diǎn)194 °C (1 mmHg)
堆積密度750kg/m3
密度1,32 g/cm3
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.5090 (estimate)
閃點(diǎn)125 °C
儲存條件-20°C
溶解度可溶于氯仿（稍微加熱）、乙醇（稍微加熱）
酸度系數(shù)(pKa)7.72±0.35(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色黃色
PH值5 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)
生物來源human
水溶解性insoluble
Merck14,1106
BRN1311566
InChIKeyZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N
LogP2.964 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫131-56-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Methanone, (2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-(131-56-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methanone, (2,4-dihydroxyphenyl)phenyl- (131-56-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319-H361fd-H411
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36-R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany2
RTECS號DJ0700000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29145000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)131-56-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于塑料等作為光穩(wěn)定劑,能有效保護(hù)有機(jī)玻璃和布料,防止資料等因光照變質(zhì),也用作合成其它紫外線吸收劑的中間體。用途二
適用于聚烯烴、聚氯乙烯和聚苯乙烯等用途三
用作紫外線吸收劑，由本品衍生的2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮（UV-9）、2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮（UV-531）等二苯甲酮類，以及其他單羥基、雙羥基、三羥基、四羥基的此類化合物是應(yīng)用最廣的吸收型光穩(wěn)定劑。能吸收290-400納米的紫外光，并且與多數(shù)合成樹脂有良好的相容性，被廣泛應(yīng)用于高分子材料中。2，4-二羥基二苯甲酮適用于聚氯乙烯、聚苯乙烯、環(huán)氧樹脂、纖維素樹脂、不飽和聚酯、涂料和合成橡膠等。最大吸收波長范圍280-340納米，一般用量0.1-1%。但本品的光穩(wěn)定效果并不突出。本品對大白鼠口服LD50灰8600毫克/公斤，小白鼠為2336毫克/公斤。制備方法
方法一
有四種主要方法。1.以間苯二酚和苯甲酰氯為原料。2.以間苯二酚和三氯甲苯為原料。3.以苯甲酸和間苯二酚為原料4.苯酐與間苯二酚縮合制得2-（2'，4'-二羥基苯甲酰）苯甲酸，再經(jīng)脫羥反應(yīng)而得2，4-二羥基二苯甲酮。常見問題列表
概述
紫外線吸收劑是一種光穩(wěn)定劑，能吸收陽光及熒光光源中的紫外線部分，而本身又不發(fā)生變化。塑料和其他高分子材料在日光和熒光下，因紫外線的作用，產(chǎn)生自動氧化反應(yīng)，導(dǎo)致聚合物的降解而劣化，使外觀及機(jī)械性能變壞。加入紫外線吸收劑后可選擇性地吸收這種高能量的紫外線，使之變成無害的能量而釋放或消耗。由于聚合物的種類不同，使其劣化的紫外線波長也不相同，不同的紫外線吸收劑可吸收不同波長的紫外線，使用時，應(yīng)根據(jù)聚合物的種類選擇紫外線吸收劑。
紫外線吸收劑應(yīng)該具備以下條件：①可強(qiáng)烈地吸收紫外線（尤其是波長為290-400nm）；②熱穩(wěn)定性好，即使在加工中也不會因熱而變化，熱揮發(fā)性??；③化學(xué)穩(wěn)定性好，不與制品中材料組分發(fā)生不利反應(yīng)；④混溶性好，可均勻地分散在材料中，不噴霜，不滲出；⑤吸收劑本身的光化學(xué)穩(wěn)定性好，不分解，不變色；⑥無色、無毒、無臭；⑦耐浸洗；⑧價廉、易得；⑨不溶,或難溶于水。
紫外線吸收劑用于塑料、涂料、染料、汽車擋風(fēng)玻璃、化妝品、藥物、防曬劑等。
主要特點(diǎn)
紫外線吸收劑UVA是一支寬波段油溶性紫外線吸收劑，本品對整個UVA波段（320-400nm）紫外線都具有較強(qiáng)吸收，最大吸收峰354nm。是目前UVA波段最好的紫外線吸收劑之一。相比UV1789(阿伏苯宗)，具有更加優(yōu)異的光穩(wěn)定性。阿伏苯宗受自身結(jié)構(gòu)的限制，在紫外光照射下紫外線吸收性能會大大降低，因此在應(yīng)用過程中不得不使用MC80(對甲氧基肉桂酸辛酯)和HMS(胡莫柳酯)等進(jìn)行防護(hù)。而紫外線吸收劑UVA的分子結(jié)構(gòu)具有很好的共振及氫離子轉(zhuǎn)移效果，在吸收劑吸收紫外線過程中分子的結(jié)構(gòu)不會被破壞，因此可以起到長效防護(hù)。紫外線吸收劑UV-P
成分：鄰硝基苯胺、對甲苯酚的反應(yīng)產(chǎn)物性能及用途：外觀為無色或淡黃色結(jié)晶。能溶于汽油、苯、丙酮等多種有機(jī)溶劑。在水中溶解度極小，不被濃堿、濃酸分解。它可以和重金屬離子化合成鹽。能吸收270～280nm波長的紫外線。熔點(diǎn)130～131℃。
紫外線吸收劑UV-P主要用于聚酯、含氯聚酯、醋纖、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機(jī)玻璃、聚丙烯腈等樹脂中。在透明制品中的穩(wěn)定性較在著色制品是更好。在制品中的用量為0.%～0.5%。
紫外線吸收劑UV-9
成分：2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮性能及用途：本品為淺黃色或白色結(jié)晶粉末。密度1.324g/cm3。熔點(diǎn)62～66℃。沸點(diǎn)150～160℃（0.67kPa），220℃(2.4kPa)。溶于丙酮、酮、苯、甲醇、醋酸乙酯、甲乙酮和乙醇等大多數(shù)有機(jī)溶劑，不溶于水。本品在部分溶劑中的溶解度（g/100g溶劑，25℃）為溶劑苯56.2、正己烷4.3、乙醇（95%）5.8、四氯化碳34.5、苯乙烯51.2、DOP18.7。
紫外線吸收劑UV-9適用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、不飽和聚酯、ABS樹脂和纖維素樹脂等多種塑料，最大吸收波長范圍為28~340nm，一般用量為0.1%～1.5%，熱穩(wěn)定性好，在200℃時未分解。本品幾乎不吸收可見光，故適用于淺色透明制品。本品還可用于油漆和合成橡膠。
安全注意事項(xiàng)：日本、意大利規(guī)定本品用于接觸食品的制品時，最大用量不得超過0.3%。
紫外線吸收劑UVP-327
成分：2-（2’-羥基-3’，5’-二叔苯基）-5-氯化苯并三唑性能及用途：紫外線吸收劑UVP-327的特性和用途與UV-326相似，能強(qiáng)烈吸收波長為270～380nm的紫外線，化學(xué)穩(wěn)定性好，揮發(fā)性極小。與聚烯烴的相容性好。特別適用于聚乙烯和聚丙烯。此外，還可用于聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲醛、聚氨酯、不飽和聚酯、ABS樹脂、環(huán)氧樹脂和纖維素樹脂等。本品具有優(yōu)良的耐熱升華性，耐洗滌性、耐氣體褪色性和機(jī)械性能保持性。與抗氧化劑并用為顯著的協(xié)同效應(yīng)。要改善制品的熱氧穩(wěn)定性。本品在塑料中的一般用量為1%～3%。
安全注意事項(xiàng)：本品毒性低，日本、美國、法國、意大利許可本品用于接觸食品的聚烯烴塑料中，最高用量為0.5%，用于其他與食品接觸的塑料，意大利規(guī)定的最高用量為0.2%，日本和法國為0.5%。
制備
1）2-(4-N，N-二乙基氨基-2-羥基苯甲?；?苯甲酸的制備
在氮?dú)鈿夥障聦?9g(0.60mol)3-二乙基氨基苯酚、93.2g(0.63mol)鄰苯二甲酸酐和460ml甲苯引入裝有Teflon攪拌器、溫度計和回流冷凝器的500ml四頸燒瓶中，并加熱到回流溫度。在反應(yīng)2小時后，在30分鐘內(nèi)總共蒸出300g甲苯，然后將該混合物在回流下攪拌3小時。將該混合物冷卻到室溫并吸濾。將濾餅依次用90ml甲苯和2×90ml己醇洗滌。該己醇濕潤的酸可以直接用于第二步中。產(chǎn)率：169g(90％)粉紅色2-(二乙基氨基-2-羥基苯甲?；?苯甲酸。
2）2-(4-N，N-二乙基氨基-2-羥基苯甲?；?苯甲酸正己酯（紫外線吸收劑UVA）的制備
將313g(1.0mol)己醇濕潤的2-(4-二乙基氨基-2-羥基苯甲?；?苯甲酸(以100％計)和750ml正己醇引入裝有錨式攪拌器、氮?dú)鈱?dǎo)管、熱電偶和分水器的1升淺凸緣燒瓶中，與53g(519mmol)96％濃度的硫酸混合并加熱到105-110℃的內(nèi)部溫度。在加熱之后，在105-110℃的內(nèi)部溫度和約200毫巴的壓力下經(jīng)6-8小時共沸蒸除反應(yīng)形成的水。在冷卻至約70℃后，將該混合物與830ml水混合并在52-58℃的溫度下用25％濃度的NaOH溶液中和。分離水相并將有機(jī)相用500ml水(溫度：52-58℃)萃取。分離水相，將有機(jī)相冷卻至20℃并等待該酯的結(jié)晶。在保持1小時以使就地產(chǎn)生的晶種材料成熟之后，將混合物以5K/h冷卻至0-5℃，在該溫度下后攪拌2小時并吸濾。將濾餅用2×85ml冷己醇洗滌。將己醇濕潤的粉紅色粗產(chǎn)物紫外線吸收劑UVA(407g)徹底吸干并通過在活性碳上吸附而提純。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2，4-羥基二苯甲酮2,4-Dihydroxybenzophenone, 99%(131-56-6)
Sigma Aldrich
131-56-6(sigmaaldrich)