4697-14-7
中文名稱
替卡西林二鈉
英文名稱
Ticarcillin disodium salt
CAS
4697-14-7
分子式
C15H14N2Na2O6S2
MDL 編號
MFCD07787410
分子量
428.39
MOL 文件
4697-14-7.mol
更新日期
2024/12/24 16:34:48
4697-14-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
替卡西林(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜二環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸二鈉鹽
替卡西林二鈉
替卡西林鈉
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^<*>^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙?；?氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸二鈉鹽
的卡西林
羧噻吩青霉素鈉
英文別名
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-CARBOXY-3-THIENYLACETYL]AMINO]-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID DISODIUM SALT(2S,5S,6R)-6-[[(2R)-CARBOXY-3-THIENYLACETYL]AMINO]-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3,2,0]HEPT
TICAR
TICARCILLIN DISODIUM
TICARCILLIN DISODIUM SALT
TICARCILLIN SODIUM
TIMENTIN
3-thiophenemalonamicacid,n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicylo(3
ticarpen
TICARCILLIN IMPURITY A(2S,5R,6R)-3,3-DIMETHYL-7-OXO-6-[[(THIOPHEN-3-YL)ACETYL]-AMINO]-4-THIA-1- AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID (DECARBOXYTICARCILLIN) EPT(CRM STANDARD)
TicarcillinDisodiumC15H14N2Na2O6S2
(2s,5r,6r)-6-[[(2r)-carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Ticarcillin sodium
Timentin sodium
Ticarcillin disodium salt/Potassium clavulanate mixture (15:1)
CSL Ticillin , Tarcil
SmithKline Beecham Sodium Ticarcillin
[2S-[2α，5α，6β(S^<*>^)]]-6-[(Carboxy-3-thienylacetyl)amino]-3，3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1- azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt
Aerugipen
Neoanabactyl
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內(nèi)酰胺類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀乳白色非結(jié)晶性粉末，有引濕性。易溶于水(＞100g/100m1)，得到的澄清溶液的Ph值為6.0～8.0。水溶液相對穩(wěn)定；酸性溶液相對不穩(wěn)定。
熔點>173°C (dec.)
儲存條件2-8°C
溶解度H2O中可溶50mg/mL
形態(tài)粉末
顏色白色至淺黃色
Merck13,9505
穩(wěn)定性濕氣敏感
InChIKeyZBBCUBMBMZNEME-QBGWIPKPSA-L
CAS 數(shù)據(jù)庫4697-14-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H315-H319-H334-H335
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼R36/37/38-R42-R43
安全說明S26-S36/37
WGK Germany2
RTECS號XM9410000
海關(guān)編碼2941100000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
半合成青霉素，對綠膿桿菌有高效，臨床治療綠膿桿菌感染有效率為90%左右。對耐藥性綠膿桿菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，但易受大腸桿菌、奇異變形桿菌以及個別綠膿桿菌菌株產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶所破壞。和慶大霉素、多粘菌素合用對綠膿桿菌有協(xié)同作用。臨床用于治療敗血癥、泌尿道感染、呼吸道感染和膽道感染，也用于白血病及惡性腫瘤患者的繼發(fā)感染，對傷寒也有效。替卡西林鈉常和克拉維酸配伍制成新抗生素復(fù)合劑——泰門汀(Timentin)，臨床用于治療嚴重感染。制備方法
方法一
方法l：1.38g(5mm01)(噻吩-3-基)丙二酸單芐酯(I)和2.5ml二氯亞砜，在50～55℃下加熱1h，再在60～65℃下加熱10min。在減壓和低于30℃下，除去過剩的二氯亞砜，最后可以加入1 ml苯，在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亞砜，剩下的是黃色油狀的(噻吩-3-基)丙二酸單芐酯酰氯(Ⅱ)。把該酰氯(Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮，在攪拌和蒸汽浴上，加入1.08g(5mmo1)6-APA、15m11mol/L碳酸氫鈉和5ml丙酮的混合溶液。當(dāng)反應(yīng)開始進行后將反應(yīng)液在室溫下繼續(xù)攪拌45min。反應(yīng)液用乙醚(3×25m1)洗后，再用約11 m11mol/L鹽酸酸化至Ph=2，然后用乙醚(3×15m1)萃取該酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸鎂一起脫色5min。過濾，搖晃淡黃色的濾液和約4m11mol/L碳酸氫鈉，得到Ph值為7～7.5的水溶性萃取液。該水溶性萃取液在低溫低壓濃縮后，剩余物加入異丙醇一起攪拌，直到混合物中含10%水為止。此時開始結(jié)晶，在0℃下放置過夜使結(jié)晶完全。得白色結(jié)晶的α-(芐氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素鈉(Ⅲ)，收率50%。10.65g 5%載于碳酸鈣的鈀催化劑懸浮于32ml水中，預(yù)先氫化1h，然后加入2.13g(4.3mmo1)上面得到的鈉鹽(Ⅲ)溶于30ml水的溶液，在略高于大氣壓的壓力下氫化1.5h。用裝有Dicalite(一種硅藻土)的裝置進行過濾。澄清的濾液在低溫低壓下濃縮，剩余物在五氧化二磷存在下真空干燥，得白色固體的替卡西林鈉。
方法2：2-噻吩-2-芐氧羰基乙酰氯(Ⅱ)對6-APA的芐酯進行酰化，得到化合物(Ⅳ)，再氫解脫去兩個芐基保護基，然后用碳酸氫鈉中和即可得到替卡西林鈉。
常見問題列表
概述
替卡西林二鈉為半合成青霉素，對綠膿桿菌有高效，比羧芐西林強2～4倍。對臨床分離的耐藥性綠膿桿菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，但易受大腸桿菌、奇異變形桿菌以及個別綠膿桿菌菌株產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶所破壞。生物活性
Ticarcillin (AB 2288, BRL 2288) 是一種半合成的抗生素，對多種革蘭氏陽性和陰性需氧以及厭氧菌具有廣譜殺菌活性。體外研究
Ticarcillin (64 mg/mL)對90%的所有β-內(nèi)酰胺酶陽性菌株的MICs，在加入克拉維酸時減少到2 mg/mL。Ticarcillin對90%所有β-內(nèi)酰胺酶陰性菌株的MICs為4 mg/mL。93.4%的β-內(nèi)酰胺酶產(chǎn)生菌株對Ticarcillin易感，MICs小于或等于64 mg/mL。 Ticarcillin/克拉維酸鉀對光穩(wěn)定，并且耐β-內(nèi)酰胺酶引起的失活。Ticarcillin/克拉維酸鉀在植物轉(zhuǎn)化時清除根癌土壤桿菌，比羧芐青霉素和頭孢噻肟更經(jīng)濟。
體內(nèi)研究
Ticarcillin (120 mg/kg)在血清中的平均清除半衰期，在對照組受試者中為70.8分鐘，在囊胞性纖維癥患者中為53.1分鐘。Ticarcillin的全身清除率在囊胞性纖維癥患者中顯著更高(65.6 mL/min/m2 vs 46.2 mL/min/m2 對照組受試者)。Ticarcillin的非腎清除率在囊胞性纖維癥患者中也顯著更高(24.8 mL/min/m2 vs 13.3 mL/min/m2對照組)。 Ticarcillin/clavulanate (3.1g，iv，每4-6小時給藥一次)治療復(fù)雜性皮膚和皮膚結(jié)構(gòu)感染，臨床成功率和失敗率分別為80.3% 和19.7%。在微生物學(xué)可評估群體中，Ticarcillin/clavulanate治療組的整體根除率為83.7%。在治療兒童與成年腹腔感染患者的最終評估中，Ticarcillin/clavulanate具有79%的治愈率。