39011-90-0
中文名稱(chēng)
芍藥內(nèi)酯苷
英文名稱(chēng)
Albiflorin
CAS
39011-90-0
分子式
C23H28O11
分子量
480.46
MOL 文件
39011-90-0.mol
更新日期
2024/10/25 15:25:59
39011-90-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
白芍苷白花素
芍藥內(nèi)酯
白芍藥苷
芍藥內(nèi)酯苷
野生芍藥提取物
白芍苷8%,10%
芍藥內(nèi)酯苷(標(biāo)準(zhǔn)品)
芍藥內(nèi)酯苷(白芍藥苷
芍藥內(nèi)酯苷, >98%
英文別名
ALBIFLORINAlibiflorin
ALBIFLORIN(P)
Albiflorin std
Albiflorin, >98%
Albiflorin USP/EP/BP
Albiflorin 39011-90-0
Paeonia lactiflora Pall.
Albiflorin, froM Paeonia lactiflora
4-hydroxy-6-methyl-, (1R, 3R, 4R, 6S)-
所屬類(lèi)別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于毛茛科植物芍藥Paeonia albiflora Pall的根
沸點(diǎn)722.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件?20°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)12.84±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
常見(jiàn)問(wèn)題列表
芍藥提取物
芍藥內(nèi)酯苷又稱(chēng)白芍藥苷、白芍苷、白花素、野生芍藥提取物，是從我國(guó)傳統(tǒng)中藥材白芍和赤芍中提取出的有效成分，具有抑制血小板聚集、抗凝和抗血栓、抗動(dòng)脈粥樣硬化、保護(hù)心肌細(xì)胞和促進(jìn)肝細(xì)胞DNA合成等作用。以上信息由Chemicalbook佳易編輯整理。
芍藥
芍藥有白芍和赤芍兩種。白芍為毛茛科植物芍藥Paeonia lactiflora Pall.的干燥根，味苦、酸，性微寒，歸肝、脾經(jīng)，功能平肝止痛，養(yǎng)血調(diào)經(jīng)，斂陰止汗。白芍中主要含有單萜及其苷類(lèi)化合物，稱(chēng)為白芍總苷（TGP），包含芍藥苷、芍藥內(nèi)酯苷、氧化芍藥苷（又名羥基芍藥苷）、苯甲酰芍藥苷、芍藥新苷、芍藥苷元酮和白芍苷R1等十余種成分。
赤芍(Radix Paeoniae Rubra) 為毛茛科植物芍藥(Paeonia lactiflora Pall.) 或川赤芍( Paeonia veitchii Lynch) 的干燥根, 具有清熱涼血、散瘀止痛的功效。赤芍主要含芍藥苷(paeoniflorin) 、芍藥內(nèi)酯苷(a1biflorin) 、羥基芍藥苷(oxypaeoniflorin) 、苯甲酰芍藥苷( benzoylpaeoniflorin) 等單萜類(lèi)化合物, 總稱(chēng)赤芍總苷。
圖1為植物芍藥圖片
分析方法
1.高效液相色譜法：色譜柱：Thermo C18 反相柱(250mm× 4.6mm，5μm)；流動(dòng)相：乙腈- 水(17:83 ，磷酸調(diào)pH3.0 )；檢測(cè)波長(zhǎng)：230nm；流速1.0mL/min；柱溫：25℃。2.高效液相色譜法：以十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑， 以甲醇-0.1%磷酸溶液（用1%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH值至4.2）（34∶66）為流動(dòng)相，檢測(cè)波長(zhǎng)為230 nm。進(jìn)樣量10μL。
3.高效液相色譜法：色譜柱為L(zhǎng)ichrosphere C18(4.6mm×250mm, 5μm) , 流動(dòng)相為甲醇- 水(35: 65) ,體積流量為1.0mL/min, 柱溫為30℃, 檢測(cè)波長(zhǎng)230nm。
4.液質(zhì)聯(lián)用法：Symmetry C18色譜柱(416 mm×50 mm, 315μm) (Waters公司PN:WAT200625); PhenomenexC18保護(hù)柱(310 mm×4mm, Torrance, CA, USA);流動(dòng)相為乙腈-0。05%甲酸水溶液(25：75);流速015 mL/min-1;進(jìn)樣量20μL;柱溫20℃。電噴霧離子化(ESI)源;噴霧電壓IS-4000 V;霧化溫度450e;霧化氣207 KPa;卷簾氣172 KPa;碰撞氣34 KPa;輔助氣275 KPa;檢測(cè)方式為負(fù)離子多離子反應(yīng)監(jiān)測(cè)(MRM),用于定量分析的離子反應(yīng)分別為m/z52511ym /z12111 (芍藥內(nèi)酯苷),m /z43311ym /z22511 (內(nèi)標(biāo)梔子苷)碰撞誘導(dǎo)解離電壓分別為-35 V (芍藥內(nèi)酯苷)和-25 V (內(nèi)標(biāo),梔子苷);駐留時(shí)間200ms。
從芍藥中提取芍藥內(nèi)酯苷
1.白芍中提?。?倍量70%乙醇回流提取3次，每次2h。2.白芍中純化：選用AB-8型大孔吸附樹(shù)脂，最大上樣量4.4BV，最佳徑高為1:8，洗脫劑為40% 乙醇，洗脫流速1.5BV/h，洗脫劑用量為6BV。
3.赤芍醇提水沉法：稱(chēng)取赤芍飲片50g, 加7倍量70%乙醇浸泡1h 后回流提取2h, 濾過(guò), 藥渣再分別加5倍量70%乙醇提取2次(1.5h, 1.0h) , 合并3次回流提取液, 測(cè)定其中的芍藥內(nèi)酯苷與芍藥苷的含量, 回收乙醇并濃縮至50mL, 室溫下加蒸餾水至500mL, 充分?jǐn)嚢杈鶆? 3000r/min離心10min, 上清液取少量測(cè)定其中的芍藥內(nèi)酯苷與芍藥苷含量, 其余真空干燥至恒重。
4.赤芍水提醇沉法：稱(chēng)取赤芍飲片150g, 加12倍量蒸餾水浸泡1h后煎煮提取2h, 濾過(guò),藥渣再分別加10倍量蒸餾水提取2次,每次1.0h, 合并3次煎煮液, 測(cè)定其中的芍藥內(nèi)酯苷與芍藥苷的含量, 再將煎煮液濃縮至150mL,平均分成3份, 室溫下加95%乙醇, 使含醇量分別達(dá)到50%、60%、70%, 充分?jǐn)嚢杈鶆? 分別3000r/min 離心10min, 上清液取少量測(cè)定其中的芍藥內(nèi)酯苷與芍藥苷含量, 其余真空干燥至恒重。
轉(zhuǎn)化
對(duì)芍藥苷和芍藥內(nèi)酯苷轉(zhuǎn)化能力較強(qiáng)的菌株分別是短刺小克銀漢霉AS31970和總狀共頭霉AS31264。短刺小克銀漢霉AS31970可將芍藥苷轉(zhuǎn)化為芍藥內(nèi)酯苷,總狀共頭霉AS31264可將芍藥內(nèi)酯苷轉(zhuǎn)化為芍藥苷。芍藥內(nèi)酯苷的C-O雙鍵斷裂,經(jīng)環(huán)化反應(yīng)形成芍藥苷;芍藥苷則是其中1個(gè)C-O鍵斷裂,并經(jīng)內(nèi)酯化形成芍藥內(nèi)酯苷。藥理活性
實(shí)驗(yàn)通過(guò)巨噬細(xì)胞活性檢測(cè)、巨噬細(xì)胞毒功能測(cè)定和淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化等實(shí)驗(yàn)，結(jié)果提示芍藥雙苷可恢復(fù)小鼠巨噬細(xì)胞吞噬功能，促進(jìn)小鼠脾細(xì)胞誘導(dǎo)淋巴細(xì)胞增殖，增加具有活性淋巴細(xì)胞的數(shù)量，提高機(jī)體免疫力，并對(duì)環(huán)磷酰胺有一定拮抗作用。用途
現(xiàn)代藥理研究表明芍藥具有免疫調(diào)節(jié)、解痙、鎮(zhèn)痛、抗炎、改善學(xué)習(xí)記憶行為、鎮(zhèn)靜、擴(kuò)張血管等作用：芍藥苷等單萜類(lèi)化合物是這些生理活性的主要物質(zhì)基礎(chǔ)。主要的生物活性作用如下：1，對(duì)巨噬細(xì)胞的作用: 大鼠佐劑性關(guān)節(jié)炎有明顯的防治作用。
2，對(duì)淋巴細(xì)胞的作用：不僅對(duì)超適量2，4--硝基氟苯和羊紅細(xì)胞(SRBC)誘導(dǎo)的Ts細(xì)胞有促進(jìn)作用，而且對(duì)輻射后低劑量SRBC誘導(dǎo)的Th細(xì)胞亦有增強(qiáng)作用。
3，對(duì)遲發(fā)型超敏反應(yīng)和干擾素生成的影響：對(duì)環(huán)磷酸胺誘導(dǎo)的遲發(fā)型超敏反應(yīng)增高或降低呈反向調(diào)節(jié)可拮抗Cy誘導(dǎo)小鼠溶血素生成量下降，可促進(jìn)刀豆球蛋白A誘導(dǎo)小鼠脾淋巴細(xì)胞的增殖和促進(jìn)新城雞瘟病毒(NDV)誘導(dǎo)的人臍血白細(xì)胞產(chǎn)生IFNα。
4，對(duì)白細(xì)胞介素生成的影響：對(duì)IL-1的產(chǎn)生具有雙向作用。
5，對(duì)炎癥免疫反應(yīng)的調(diào)節(jié)作用：可不同程度地恢復(fù)松果腺功能受抑制后引起的炎癥一免疫反應(yīng)的改變，松果腺具有重要的炎癥一免疫調(diào)節(jié)作用 6，鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛：抑制大腦皮層的作用。
7，抗心肌缺血：能明顯延長(zhǎng)常壓缺氧小鼠存活時(shí)間，明顯改善垂體后葉素引起家兔缺血心肌的心功能，延長(zhǎng)夾閉小鼠氣管致心電消失的時(shí)間，且呈劑量依賴(lài)性。
毒理學(xué)
長(zhǎng)期毒性實(shí)驗(yàn)采用大鼠靜脈點(diǎn)滴[500、1000和2000mg/(kg·d),連續(xù)給藥30與90d]和狗靜脈點(diǎn)滴[280與560mg/(kg·d),連續(xù)給藥90d],長(zhǎng)期給藥后這兩種動(dòng)物除血小板數(shù)目增高外,其攝食、體質(zhì)量、血尿常規(guī)、肝腎功能均無(wú)明顯改變,對(duì)兩種動(dòng)物的心、腦、肝、腎等18個(gè)重要臟器與組織的病理組織學(xué)觀察亦無(wú)明顯毒性作用。致畸變?cè)囼?yàn)研究表明,TGP鼠傷寒沙門(mén)菌回復(fù)突變?cè)?1~10000 μg/mL),中國(guó)倉(cāng)鼠肺細(xì)胞染色體試驗(yàn)(37~33313Lg/mL)和微核試驗(yàn)(39106~2500mg/kg)均呈陰性。
長(zhǎng)期中醫(yī)實(shí)驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)白芍對(duì)人體有毒性,TGP的動(dòng)物毒性研究也顯示TGP無(wú)明顯毒性損害,安全范圍大。
然而,TGP致突變致畸性研究表明當(dāng)大劑量大鼠體重增重減低時(shí),對(duì)胎仔和胎盤(pán)發(fā)育具有胚胎毒效應(yīng)(主要表現(xiàn)為胎仔和胎盤(pán)重量明顯減輕),但未見(jiàn)TGP對(duì)胎仔外觀、內(nèi)臟和骨骼形態(tài)等產(chǎn)生明顯的致畸作用。
代謝
由藥動(dòng)學(xué)參數(shù)可知,按3個(gè)不同劑量(15.21,30.42, 60.84 mg/kg-1)分別灌胃給予大鼠芍藥內(nèi)酯苷后,血漿中芍藥內(nèi)酯苷濃度均在20 min左右達(dá)峰,t1 /2分別為64.5, 70.5和66.6 min,說(shuō)明芍藥內(nèi)酯苷在大鼠體內(nèi)吸收快,消除快。將劑量與AUC0-t與Qmax進(jìn)行相關(guān)和回歸分析,顯示AUC0-t和Qmax與劑量呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系。將t1 /2和tmax進(jìn)行秩和檢驗(yàn),表明不同劑量間無(wú)顯著差異(P>0.05)。以上分析表明,在實(shí)驗(yàn)所用劑量范圍內(nèi),芍藥內(nèi)酯苷具有線性動(dòng)力學(xué)特征。注意事項(xiàng)
本品應(yīng)在低溫下保存，長(zhǎng)時(shí)間在暴露在空氣中，含量會(huì)有所降低。貯存方法
2-8°C，避光保存。表征圖譜
1，紫外光譜圖
2，核磁氫譜
