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38642-49-8

中文名稱 苯甲酰芍藥苷
英文名稱 benzoylpaeoniflorin
CAS 38642-49-8
分子式 C30H32O12
分子量 584.571
MOL 文件 38642-49-8.mol
更新日期 2025/01/25 09:07:50
38642-49-8 結(jié)構(gòu)式 38642-49-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
苯甲酰芍藥苷
苯甲酰芍藥苷對照品,
苯甲酰芍藥苷(標(biāo)準(zhǔn)品)
苯甲酰芍藥苷, >99%
BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍藥苷
BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍藥苷 標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
Benzoylpaeoniflorin
Benzoylpaeoniflorin, >99%
Paeoniflorin Benzoyl Impurity
Benzoylpaeoniflorin 38642-49-8
b-D-Glucopyranoside,(1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl,6-benzoate
β-D-Glucopyranoside, (1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl, 6-benzoate
((2S,2aR,2a1S,3aR,4R,5aR)-2a-(((2S,3R,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methylhexahydro-2H-1,5-dioxa-2,4-methanocyclobuta[cd]pentalen-2a1-yl)methyl benzoate

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀來源于毛茛科植物芍藥Paeonia albiflora Pall的根。
熔點(diǎn)>90°C (dec.)
沸點(diǎn)742.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)11.52±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗等。
藥理藥效:有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)痙、按波、消腫、通經(jīng)、利尿作用。

常見問題列表

概述
苯甲酰芍藥苷為赤芍中主要單萜苷類成分,具有抗菌、抗糖尿病、抗腫瘤、抗炎和保肝作用。 苯甲酰芍藥苷 圖1:苯甲酰芍藥苷
藥理作用
  • 抗炎作用:炎癥是機(jī)體對致炎物質(zhì)的刺激產(chǎn)生的防御性反應(yīng),是許多疾病發(fā)生與發(fā)展的基礎(chǔ)。多種炎癥細(xì)胞參與炎癥反應(yīng),包括樹突狀細(xì)胞、巨噬細(xì)胞、單核細(xì)胞、T 淋巴細(xì)胞和 B 淋巴細(xì)胞等芍藥總苷通過抑制促炎介質(zhì)的產(chǎn)生表現(xiàn)出抗炎作用,這可能與其調(diào)節(jié)c AMP 依賴的 PGE2受體2 /PGE2受體4 介導(dǎo)的通路有關(guān)。芍藥苷顯著降低膠原誘導(dǎo)型關(guān)節(jié)炎大鼠 FLS 中 IL-1 和 TNF-α 的水平。
  • 鎮(zhèn)痛作用:芍藥一直被認(rèn)為是能夠有效緩解各種疼痛的傳統(tǒng)中藥,芍藥總苷能劑量依賴性地抑制醋酸誘導(dǎo)的扭體、電刺激腳底誘導(dǎo)的嘶叫以及熱板反應(yīng)在大鼠母仔分離中,芍藥苷對內(nèi)臟痛的鎮(zhèn)痛作用可能由k-阿片受體、α2-腎上腺素能受體和茶酚胺系統(tǒng)介導(dǎo)。此外,芍藥苷腦室注射給藥結(jié)果表明,在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中芍藥苷可能產(chǎn)生鎮(zhèn)痛作用。
  • 抗菌作用:對阿莫西林、克拉霉素、甲硝唑和四環(huán)素耐藥性菌株均有很強(qiáng)的生長抑制作用和抗菌活性,表明這些成分與抗生素的作用模型不同,有望成為保護(hù)人類免受幽門螺桿菌疾病的新抗菌成分。另外芍藥提取物除了對細(xì)菌表現(xiàn)出抗菌作用外,多花芍藥提取物對真菌包括黃曲霉、煙曲霉、黑曲霉和茄病鐮孢( 腐皮鐮刀菌,F(xiàn)usarium solani) 也表現(xiàn)出很強(qiáng)的抗菌作用。
  • 抗氧化作用:抗氧化劑能降低多種疾病的風(fēng)險,如糖尿病、炎癥、癌癥和神經(jīng)退行性疾病等藥總苷通過降低谷草轉(zhuǎn)氨酶、乳酸脫氫酶和肌酸激酶的活性,增加超氧化物歧化酶活性,降低丙二醛水平,對異丙腎上腺素誘導(dǎo)的大鼠心肌缺血發(fā)揮保護(hù)作用,這種保護(hù)作可能是通過減輕氧化應(yīng)激實(shí)現(xiàn)的。
  • 抗癌作用:近年來研究發(fā)現(xiàn),芍藥對腫瘤具有抑制作用,而這種抗增殖和抗癌活性與多酚化合物的存在相關(guān)。芍藥苷調(diào)節(jié)胃癌細(xì)胞SGC7901對長春新堿的多藥耐藥性,這種作用至少部分與目的基因多藥耐藥基因Bal-XL 和 Bal-2 的下調(diào)有關(guān)。在大鼠膀胱癌模型中,白芍處理的大鼠 Bcl-2、細(xì)胞周期蛋白1和增殖細(xì)胞核抗原表達(dá)降低,p-Chk2(Thr-68) ,Bax 和 Cip1 /p21 表達(dá)升高,從而誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡和細(xì)胞周期阻滯,抑制癌細(xì)胞的生長。
  • 抗抑郁作用:慢性不可預(yù)知性應(yīng)激抑郁癥大鼠模型中,芍藥苷顯著增加蔗糖消耗,降低血清中皮質(zhì)酮和促腎上腺皮質(zhì)激素水平,同時減弱慢性不可預(yù)知性應(yīng)激引起的去甲腎上腺素、5-羥色胺以及5-吲哚乙酸的增加。這些結(jié)果表明,下丘腦垂體腎上腺調(diào)節(jié)機(jī)制以及 5-羥色胺、去甲腎上腺素激活系統(tǒng)的上調(diào)是芍藥苷表現(xiàn)抗抑郁作用的重要機(jī)制。
  • 抗肝纖維化:肝星形細(xì)胞在肝纖維化的發(fā)病機(jī)制中起到重要的作用。在血小板源性生長因子 BB 誘導(dǎo)的肝星形細(xì)胞中,芍藥根提取物處理后,濃度依賴性地抑制血小板源性生長因子BB引起肝星形細(xì)胞的遷移以及 α-平滑肌肌動蛋白和膠原蛋白的表達(dá)。
  • 抗自身免疫疾病:系統(tǒng)性紅斑狼瘡( systemic lupus erythematosu,SLE) 是一種女性易感的自身免疫性疾病,T細(xì)胞異?;罨赟LE 發(fā)生、發(fā)展過程中發(fā)揮重要作用。芍藥總苷處理紅斑狼瘡 CD4T 細(xì)胞后,顯著增加了細(xì)胞中調(diào)節(jié)性T 細(xì)胞的百分比,并且通過下調(diào) Foxp 3動子甲基化水平增加細(xì)胞 Foxp 3 的表達(dá),同時提高細(xì)胞IFN-γ 和IL-2 的表達(dá)水平這些結(jié)果表明,芍藥總苷抑制SLE 患者的自身免疫可能是通過誘導(dǎo)調(diào)節(jié)性T 細(xì)胞的分化,調(diào)節(jié) Foxp 3 啟動子甲基化以及 IFN-γ 和 IL-2 信號通路引起的。
  • 抗心腦血管疾病:心腦血管疾病是一種嚴(yán)重威脅人類健康的常見病,病因包括高血壓、血液黏稠和血管壁平滑肌非正常代謝等。在血管緊張素Ⅱ刺激的離體大鼠胸主動脈平滑肌細(xì)胞中,芍藥苷通過升高一氧化氮和一氧化氮合酶水平,降低基質(zhì)金屬蛋白酶2 活性,從而抑制血管緊張素Ⅱ誘導(dǎo)的平滑肌細(xì)胞增殖。
參考文獻(xiàn)
【1】金英善, 陳曼麗, 陶俊. 芍藥化學(xué)成分和藥理作用研究進(jìn)展[J]. 中國藥理學(xué)與毒理學(xué)雜志, 2013, 27(4):745-750.
【2】王巧, 劉榮霞, 畢開順,等. HPLC法測定白芍總苷膠囊中芍藥內(nèi)酯苷、芍藥苷和苯甲酰芍藥苷[J]. 中草藥, 2005, 36(11):1630-1632.
【3】何峰, 牟景麗, 張治蓉,等. UPLC-MS/MS法同時檢測血漿中氧化芍藥苷、芍藥內(nèi)酯苷和苯甲酰芍藥苷[J]. 中成藥, 2013, 35(12):2617-2621.
生物活性
苯甲酰芍藥苷 (Benzoylpaeoniflorin) 是一種從白芍中提取的天然化合物,可以通過降低細(xì)胞凋亡,有潛力用于冠心病的研究。
苯甲酰芍藥苷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW3864249802苯甲酰芍藥苷38642-49-8100MG2112元
2024/11/11XW3864249801苯甲酰芍藥苷38642-49-820MG916元
2024/11/08HY-N0852苯甲酰芍藥苷
Benzoylpaeoniflorin
38642-49-85mg600元
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