36703-88-5
中文名稱
異丙肌苷
英文名稱
ISOPRINOSINE
CAS
36703-88-5
分子式
C52H78N10O17
分子量
1115.23
MOL 文件
36703-88-5.mol
更新日期
2025/03/29 10:15:13
36703-88-5 結(jié)構式
基本信息
中文別名
異丙基苷異丙肌肝
異丙肌苷
異丙肌苷價格|異丙肌苷生產(chǎn)廠家
英文別名
np113aviral
)(1:3)
viruxan
imunovir
delimmun
isoviral
ntp10381
inosiplex
isoprinosin
所屬類別
原料藥：免疫調(diào)節(jié)藥物理化學性質(zhì)
熔點140-142°C
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated), Water (Slightly)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
Merck14,4976
InChIKeyPBJNZCQJMWVIRT-JHVGCDEENA-N
SMILESO[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=NC2C(N=CNC1=2)=O)O.C(N(C)C)C(O)C.N(C1C=CC(C(=O)O)=CC=1)C(=O)C |&1:1,2,3,7,r|
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關編碼2934.99.9001
毒性LD50 in mice and rats (mg/kg): >4000 orally and i.p. (Gordon)
常見問題列表
藥理作用
異丙肌苷是由肌苷與乙酰胺基苯甲酸二甲胺基異丙醇酯以1：3組成的復合物，屬于化學合成免疫調(diào)節(jié)劑，在醫(yī)藥行業(yè)用于治療流感病毒、皰疹病毒、免疫缺陷病毒等病毒性疾病感染。異丙肌苷的主要藥理作用如下：（1）異丙肌苷可以促進植物血凝素(PHA)、刀豆素A(ConA)、 破傷風類毒素、流感病毒等誘導的淋巴細胞增殖作用。
（2）增強二硝基氯苯引起的遲發(fā)型過敏反應，使受到環(huán)磷酰胺抑制的遲發(fā)型過敏反應恢復正常。
（3）恢復環(huán)磷酰胺抑制的小鼠脾淋巴細胞對ConA的增殖反應。
（4）本品還能促進白介素1(IL-1)、白介素2(IL-2)和干擾素的產(chǎn)生，使單核巨噬細胞和自然殺傷細胞(NK)的活性增強。對因衰老導致的免疫功能低下，本品也可使其恢復至正常，包括衰老造成的淋巴細胞增殖反應下降、NK的細胞毒性、單核細胞趨化性及空斑形成細胞數(shù)都能恢復至正常或接近正常水平。
理化性質(zhì)
白色粉末，無臭，無味。溶于水。mp81~83℃。藥代動力學
本品口服或靜脈給藥后吸收和代謝迅速。口服1小時后血藥濃度達峰值，2小時后下降至消失。主要排泄產(chǎn)物為尿酸，其他代謝產(chǎn)物經(jīng)氧化或葡萄糖醛酸化后經(jīng)尿排出?？诜獫{半衰期為50分鐘，靜注半衰期為3分鐘。抗病毒作用
異丙肌苷具有抗病毒作用，對人體皰疹、流感及鼻感染有效。用于單純皰疹病毒感染的患者療效較好。本品除有直接抗病毒作用外，還有免疫增強作用，主要是增強細胞免疫功能。臨床研究表明，可增加有絲分裂因子所致的淋巴細胞增殖，增加抗體的生成，以及增加細胞因子，如白介素-2等生成。本品具有療效高，毒副作用小等特點。適應癥
異丙肌苷是一種抗病毒藥物，可使患兒外周血淋巴細胞增加，淋巴細胞轉(zhuǎn)化率上升，IFN水平升高。該藥用于SSPE已有近20年歷史，多數(shù)研究表明，該藥可使部 分患兒癥狀改善或穩(wěn)定，存活率提高，多與IFN合用。本品主要用于單純皰疹病毒感染和生殖器疣，還能使肺癌、乳腺癌、黑色素瘤等的原發(fā)性腫瘤患者的免疫功能得到改善。一般每次給藥后免疫功能可維持2個月。異丙肌苷對類風濕關節(jié)炎等自身免疫性疾病也有一定的療效，包括血沉減慢、纖維蛋白原降低、腫脹關節(jié)數(shù)減少、晨僵減輕。對多發(fā)性口角炎、局灶性生殖器炎等也有療效。
合成方法
一、4-乙酰胺基甲苯(2)的制備在干燥反應瓶中，加入對甲苯胺10.7g(0.10mol)，無水苯20ml，攪拌溶解后，緩緩滴加乙酸酐10.2g，加熱攪拌回流0.5h。反應畢，冷卻，析出結(jié)晶，過濾，用少量苯洗滌，干燥，得針狀結(jié)晶(2)14.7g(98%)，mp147℃。
二、4-乙酰胺基苯甲酸(3)的制備
在反應瓶中，加入(2)14.9g(0.10mol)、水600ml，于室溫攪拌下，分數(shù)次加入高錳酸鉀42g(0.26mol)。在2.5h左右加畢，過濾，水洗，合并濾液和洗液，用濃鹽酸調(diào)至pH2~3，析出固體，過濾，水洗，干燥，得針狀結(jié)晶(3)13.6g(76%)。mp 248℃(dec)。
三、4-乙酰胺基苯甲酸2-羥基丙基二甲銨鹽(4)的制備
在干燥反應瓶中，加入(3)44.75g(0.25mol)、無水甲醇125ml，于室溫加入二甲胺基異丙醇36ml(0.29mol)，攪拌后，冷卻，過濾，濾液倒入無水乙醚400ml中，析出結(jié)晶，過濾，用無水乙醚洗滌，室溫干燥，得粗品(4)。用無水甲醇-乙酸乙酯重結(jié)晶，得白色無定形結(jié)晶(4)56.5g(80%)，mp147~148℃。
四、異丙肌苷(1)的合成
在反應瓶中，加入(4)31.58g(0.11mol)、肌苷10.0g(0.04mol)，攪拌混勻后，得(1)。mp181~183℃。
圖1為人工合成異丙肌苷的路線圖。
不良反應
口服后有短暫的惡心、嘔吐等胃腸道反應。本品的肌苷部分到體內(nèi)最后代謝為尿酸，可使血清和尿液中尿酸短暫升高。禁忌證
對本品及輔料過敏者禁用。注意事項
用藥前應做細胞免疫指標檢查。腎功能降低、痛風或血中尿酸過高者慎用。獸藥臨床應用
獸藥臨床上異丙肌苷可作為一種免疫增強劑輔助治療各種病毒性疾病感染，尤其是病毒感染引起的呼吸障礙綜合征。使用特點：異丙肌苷使用方便、廣泛，可以與許多藥物同時使用，據(jù)有協(xié)同作用或相加作用。該產(chǎn)品無種屬特異性，可廣泛在家禽、豬、牛等動物上使用。
（1）使用該產(chǎn)品后可以提高機體抗體水平，可用于預防常發(fā)性的病毒性疾病，可避免由于加強免疫引起的抗體水平過高及疫苗應激反應。
（2）抗病毒譜廣，毒性小、安全范圍大?？梢耘c疫苗同時使用，能起到彌補免疫空白期、緩減疫苗應激反應、增強免疫效果的作用。
推薦配方：推薦該產(chǎn)品與適宜的藥物進行復配治療病毒性疾?。?br /> （1）與紫椎菊多糖、黃芪多糖等復配用于治療非典型新城疫、豬繁殖與呼吸障礙綜合征等免疫抑制性疾病。
（2）與維生素C 、黃芪多糖等做成飼料預混劑，用以提高動物機體免疫功能。
（3）與板藍根、黃芪、金銀花、連翹、黃芩等中藥配伍制成特效抗病毒藥物等等。
預防：病毒病高發(fā)季節(jié)，可作為日常添加，單用或復用均能起到良好的預防效果。參考用量：混飲 3～5g兌水100kg ；混飼料3～5g拌料100kg 。
最新研究
本品治療200例伴有淋巴結(jié)病和艾滋病相關復合癥的同性戀或異戀男性患者，結(jié)果部分患者的NK細胞功能和遲發(fā)型過敏反應均有顯著的改善。把艾滋病和艾滋病相關復合癥患者的單核細胞與異丙肌苷放在一起體外培養(yǎng)后，可以看到絲裂原誘導的淋巴細胞增殖反應和NK細胞活性的增強，促進了干擾素和IL-2的產(chǎn)生，增加了CD4細胞的比率和表達IL-2受體的細胞數(shù)。有關異丙肌苷的藥理作用，藥代動力學，抗病毒作用，適應癥和不良反應信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理（2015-09-22）。