59277-89-3
中文名稱
阿昔洛韋
英文名稱
Acyclovir
CAS
59277-89-3
EINECS 編號(hào)
261-685-1
分子式
C8H11N5O3
MDL 編號(hào)
MFCD00057880
分子量
225.2
MOL 文件
59277-89-3.mol
更新日期
2025/01/22 14:57:21
59277-89-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-(2-羥乙氧甲基)鳥嘌呤阿昔洛韋
阿苷洛韋
開(kāi)鏈鳥嘌呤核苷
羥乙氧甲鳥嘌呤
無(wú)環(huán)鳥苷
無(wú)環(huán)鳥嘌呤
無(wú)環(huán)鳥嘌呤核苷
阿昔羅韋
9-[(2-羥乙氧)甲]鳥嘌呤
9-(2-羥乙氧基甲基)鳥嘌呤
開(kāi)糖環(huán)鳥苷
2-氨基-1,9-二氫-9-[(2-羥乙氧基)甲基]-6H-鳥嘌呤-6-酮
英文別名
2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6h-purin-6-one2-AMINO-9-(2-HYDROXY-ETHOXYMETHYL)-1,9-DIHYDRO-PURIN-6-ONE
ACICLOVIR
ACV
ACYCLOGUANOSINE
ACYCLOVIR
ACYCLOVIR SUBST
AKOS NCG1-0055
1,9-dihydro-2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6h-purin-6-on
2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)-methyl)-6h-purin-6-on
aciclovirum(latin)
aclovir
Acycolguanosine
bw248u
vipral
virorax
w-248-u
wellcome-248u
Acyclovir (Patented-No Supply)
N(9)-Oxyethoxymethylguanine (Acyclovir)
所屬類別
原料藥:抗病毒類藥 所屬類別一
藥物: 抗病源性微生物藥: 抗病毒藥物 所屬類別二
生物化學(xué)品: 核酸類: 多核苷酸類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭無(wú)味。微溶于水。熔點(diǎn)256.5--257℃(甲醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>10000口服;1000腹腔注射。
熔點(diǎn)256-257°C
沸點(diǎn)366.71°C (rough estimate)
密度1.3654 (rough estimate)
折射率1.8000 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.7 mg/mL
溶解度在水中的溶解度0.7 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.27 (Uncertain);9.25 (Uncertain)
形態(tài)powder
顏色white
水溶解性Soluble in 1M HCl at 50mg/ml. Soluble in water at 0.7mg/ml. Also soluble in DMSO
Merck14,146
Merck146
BCS Class4,3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyMKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.617 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)59277-89-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 76) 2000
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H320
防范說(shuō)明P264-P305+P351+P338+P337+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-40-20/21/22
安全說(shuō)明22-24/25-36-26-23
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號(hào)UP0791400
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29335990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59277-89-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): >10,000 orally; 1000 i.p. (Schaeffer)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品是嘌呤核苷衍生物,對(duì)DNA的合成有抑制作用,其抗皰疹病毒活性比阿糖腺苷強(qiáng)160倍。臨床用于單純性皰疹病毒腦炎、皰疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘帶狀皰疹病毒感染和巨細(xì)胞病毒感染,慢性乙型肝炎等。用途二
抗病毒藥,用于皰疹病毒性疾病用途三
在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為三磷酸化合物,干擾單純皰疹病毒DNA聚合酶的作用,及至病毒DNA的復(fù)制。對(duì)細(xì)胞的α-DNA聚合酶也有抑制作用,但程度較輕。對(duì)本品過(guò)敏者忌用。腎功能不良者、孕婦、授乳期婦女慎用。靜脈輸注應(yīng)緩慢。輸液時(shí)必須輸入適量的水,以免無(wú)環(huán)鳥苷的結(jié)晶在腎小管內(nèi)積存而影響腎功能。丙磺舒能增加半衰期和全身性使用本品的血漿濃度曲線下的面積;稀釋后的藥液不得保存后再用。用途四
廣譜抗病毒藥,含嘌呤核化合物,在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為三磷酸化合物,干擾病毒DNA聚合酶,抑制病毒DNA的復(fù)制而發(fā)揮抗病毒的作用。對(duì)病毒有較強(qiáng)的作用。用于病毒性皮膚或粘膜感染的預(yù)防和治療,也用于乙型肝炎、單純皰疹性角膜炎、帶狀水痘病毒感染等。制備方法
方法一
方法1:以鳥嘌呤為原料。鳥嘌呤和乙酐混合,加入少量乙酸和乙酸鋅,攪拌回流。減壓蒸去過(guò)量的乙酐,冷至0℃過(guò)濾,濾餅用乙醇和水洗,干燥,得N,N,-二乙酰鳥嘌呤,收率92.6%。將乙酐、乙酸和對(duì)甲苯磺酸混合,冷至10℃以下。攪拌下加入二氧五環(huán),控制內(nèi)溫在40℃以下。冷至室溫,加入甲苯和N,N’-二乙酰鳥瞟呤,攪拌回流。冷至室溫,加入氯仿,過(guò)濾。濾餅用氯仿洗,干燥后溶于40%甲胺水溶液,攪拌回流。冷卻,過(guò)濾,濾液減壓濃縮至漿狀物,冷卻后用乙醇洗,過(guò)濾。濾餅用水重結(jié)晶,得阿昔洛韋,收率75%,熔點(diǎn)255~258℃。N,N’-二乙酰鳥嘌呤也可和2-氧雜-1,4-丁二醇二乙酸酯在二甲亞砜中,用對(duì)甲苯磺酸催化,于100℃下反應(yīng)后,再進(jìn)行層析得到阿昔洛韋的二乙酸酯,然后在飽和氨氣的甲醇溶液中進(jìn)行水解,得到阿昔洛韋,以鳥嘌呤計(jì)的總收率為43%。
方法2:鳥嘌呤三甲基硅烷化后,再和2-芐氧基乙氧基甲基氯反應(yīng)后,再去掉芐基得阿昔洛韋,收率24%。
方法二
方法一、以鳥嘌呤核苷為原料N-7(或9)-二乙酰鳥嘌呤的制備 5L三頸瓶中分別加入鳥嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml,加熱回流1h,加0.2mol PTS17.2g,再回流1h,減壓蒸餾回收乙酐和乙酸,濃縮液加乙酸乙酯600ml,回流1.5h,冷卻后過(guò)濾,得產(chǎn)品。
鳥嘌呤核苷酸[醋酐,醋酸,PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鳥嘌呤
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤的制備 三頸瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鳥嘌呤200g、2-氧雜-1,4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L,回流24h后,迅速冷卻至0℃,過(guò)濾,烘干,得產(chǎn)品。N-7(或9)-二乙酰鳥嘌呤[2-氧雜-1,4-丁二醇二乙酸酯,PTSA,甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤
無(wú)環(huán)鳥苷的制備 將N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三頸瓶中,攪拌下于35-37℃反應(yīng)0.5h,減壓濃縮至干,加350m1乙醇溶解,過(guò)濾,濾餅用乙醇洗滌,干燥得粗品。用40倍水重結(jié)晶得精品。
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]無(wú)環(huán)鳥苷
方法二、以鳥嘌呤為原料
N,N-二乙酰鳥嘌呤的制備 將鳥嘌呤5g置于圓底燒瓶中,加乙酐81ml,攪拌混合后加入少量乙酸和乙酸鋅,加熱回流16h,冷卻,減壓回收乙酸,冰浴冷卻后過(guò)濾,乙醇及水洗后干燥,得產(chǎn)品。
鳥嘌呤[醋酐,醋酸,醋酸鋅]→[16h]N,N-二乙酰鳥嘌呤
1,3-二氧五環(huán)的制備 將乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后,攪拌下緩慢滴加濃硫酸22.1g,加完后回流3h,反應(yīng)液冷卻至室溫,移至分液漏斗中,加氯化鈉飽和鹽析,分取有機(jī)相,干燥后蒸餾,收集74-76℃餾分即產(chǎn)品。
乙二醇[多聚甲醛,濃硫酸]→[3h]1,3-二氧五環(huán)
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤的制備 將乙酐31g、乙酸5g對(duì)甲苯磺酸2g混合,攪拌下冷卻至10℃以下,加二氧五環(huán)24g,并保持溫度不超過(guò)40℃,冷至室溫,加入甲苯78ml及N,N-二乙酰鳥嘌呤15g,攪拌回流1h,冷至室溫,加入氯仿,過(guò)濾,干燥,得產(chǎn)品。
N,N-二乙酰鳥嘌吟[1,3-二氧五環(huán),PST,醋酐,醋酸,甲苯]→N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤
無(wú)環(huán)鳥苷的制備 將上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤與40%甲胺水溶液120ml混合,攪拌下加熱1h,冷卻后過(guò)濾,濾液減壓濃縮,加乙醇洗滌,過(guò)濾,得粗品,用水重結(jié)晶,得無(wú)環(huán)鳥苷純品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥嘌呤[甲基]→[3h]無(wú)環(huán)鳥苷。
方法三
將2-氯-9-(-2-羥乙氧基甲基)腺嘌呤與亞硝酸鈉作用,得到的2-氯-9-(2-羥乙氧基甲基)次黃嘌呤(熔點(diǎn)>310℃)用液氨飽和,在125℃密閉加熱5h即生成無(wú)環(huán)鳥苷。59277-89-3(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)存放毒性分級(jí)
中毒急性毒性
皮下-大鼠 LD50:620 毫克/公斤; 腹腔-大鼠 LD50: 860 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧; 藥物副作用; 過(guò)敏皮炎,夢(mèng)幻,幻想類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
抗病毒藥
阿昔洛韋為一種合成的嘌呤核苷類抗病毒藥,是最常用的抗病毒藥物之一,主要用于單純皰疹病毒所致的各種感染,可用于初發(fā)或復(fù)發(fā)性皮膚、粘膜,外生殖器感染及免疫缺陷者發(fā)生的HSV感染。為治療HSV腦炎的首選藥物,減少發(fā)病率及降低死亡率均優(yōu)于阿糖腺苷。還可用于帶狀皰疹,EB病毒,及免疫缺陷者并發(fā)水痘等感染。局部?jī)H用于皮膚,皮膚吸收較少。
作用機(jī)制
阿昔洛韋是一種廣譜抗病毒藥,含嘌呤核化合物,在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為三磷酸化合物,干擾病毒DNA聚合酶,抑制病毒DNA的復(fù)制而發(fā)揮抗病毒的作用,對(duì)病毒有較強(qiáng)的作用。
副作用
一般耐受性良好。局部用藥有其輕度刺激癥狀,靜脈滴注外滲可引起局部炎癥和靜脈炎,還有厭食、惡心、頭痛和皮癥。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
59277-89-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
阿昔洛韋Acyclovir,>98.0%(LC)(59277-89-3)
阿昔洛韋價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
2024/11/11 | XW592778933 | 阿昔洛韋 aciclovir;9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine;2-amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6h-purin-6-one;acycloguanosine;acyclovir | 59277-89-3 | 100G | 218元 |
2024/11/11 | XW592778932 | 阿昔洛韋 aciclovir;9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine;2-amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6h-purin-6-one;acycloguanosine;acyclovir | 59277-89-3 | 25G | 65元 |
2024/11/11 | XW592778931 | 阿昔洛韋 aciclovir;9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine;2-amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6h-purin-6-one;acycloguanosine;acyclovir | 59277-89-3 | 5G | 39元 |