32315-10-9
中文名稱
二(三氯甲基)碳酸酯
英文名稱
Triphosgene
CAS
32315-10-9
EINECS 編號(hào)
250-986-3
分子式
C3Cl6O3
MDL 編號(hào)
MFCD00062848
分子量
296.75
MOL 文件
32315-10-9.mol
更新日期
2024/12/24 08:54:48
32315-10-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二(三氯甲基)碳酸酯固體光氣
三光氣
雙(三氯甲基)碳酸酯
二(三氯甲基)烷酸酯
三氯甲基碳酸酯
三碳酰氯
二(三氯甲基)碳酸酯(三光氣)
英文別名
BIS(TRICHLOROMETHYL) CARBONATECARBONIC ACID BISTRICHLOR METHYL ESTER
TRIPHOSGEN
TRIPHOSGENE
TriphosgeneForSynthesis
Triphosgene98+%
Triphosgene, 98% [Bis-(trichloromethyl)-carbonat]
Methanol, trichloro-, carbonate (2:1)
TRICHLOROMETHANOLCARBONATE
TRIPHOSGENE (BIS-(TRICHLOROMETHYL)CARBONATE)
tri-Phosgene, Triphosgene
Carbonic acid bis(trichloromethyl)
Carbonic acid bis(trichloromethyl) ester
Trichloromethoxyformic acid trichloromethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀是一種穩(wěn)定的白色晶體，熔點(diǎn)78-82℃，沸點(diǎn)203-206℃。有類似光氣的氣味，分子式為CO(OCCl 3 ) 2 ,分子量為296.75，固體比重為1.78g/cm 3 ，熔融狀態(tài)下比重為1.629g/cm 3 由于一摩爾BTC在一定條件下可產(chǎn)生三摩爾光氣，所以又叫“三光氣”，因該產(chǎn)品是固體的，所以又叫“固體光氣”。 BTC不溶于水，可溶于苯、甲苯、乙醇、乙醚、氯仿、四氫呋喃、二氯乙烷等有機(jī)溶劑，遇熱水及氫氧化鈉則分解。BTC的反應(yīng)活性與光氣類似，可以和醇、醛、胺、酰胺、羧酸、酚、羥胺等多種化合物反應(yīng)，還可環(huán)化縮合制備雜環(huán)化合物。總之，BTC在化學(xué)反應(yīng)中完全可替代劇毒的光氣和雙光氣，合成相關(guān)的化工產(chǎn)品。
熔點(diǎn)79-83 °C(lit.)
沸點(diǎn)203-206 °C(lit.)
密度1.78
蒸氣壓16 hPa (90 °C)
閃點(diǎn)203-206°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
形態(tài)結(jié)晶粉末、晶體或塊狀物
顏色白色至灰白色
水溶解性幾乎不溶于水
敏感性濕氣敏感
BRN1787583
InChIKeyUCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)32315-10-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methanol, trichloro-, carbonate (2:1) (32315-10-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314-H330
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+
危險(xiǎn)類別碼R26-R34-R29
安全說(shuō)明S36/37/39-S45-S9-S26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2928 6.1/PG 2
WGK Germany2
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29209010
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于合成氯甲酸酯、異氰酸酯、聚碳酸酯和酰氯等用途二
⑴ 醫(yī)藥合成：用于氯甲酸酯、異氰酸酯、聚碳酸酯、酰氯等精細(xì)化學(xué)品及阿洛西林、美洛西林、派拉西林及依那普利、降壓等藥物的合成。是生產(chǎn)抗生素類及其它藥物的重要中間體。⑵ 農(nóng)藥制造：用于制造氨基甲酸酯類農(nóng)藥、脲類除草劑、合成除草劑、殺蟲(chóng)劑。⑶ 高分子材料合成：是合成聚氨酯類泡沫塑料的重要原料。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯芐氧羰基)-L-賴氨酸3-(三氟甲基)異氰酸苯酯氯甲酸苯酯二甲基異唑四異氰酸酯二苯氨基脲氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯利托那韋直接耐曬嫩黃RS5-溴噻吩-2-甲醛4-二甲氨基苯異氰酸酯1-萘基異氰酸酯(1-甲基-1H-吡咯-2-yl)甲基胺3-甲氧基苯異氰酸間三氟甲苯異氰酸酯異氰酸戊酯2-萘基異氰酸酯4-氰基苯異氰酸酯3-溴苯基異氰酸酯四甲基氟代脲六氟磷酸酯鄰氯苯異氰酸酯異氰酸- 2-氯-5-(三氟甲基)苯酯2-甲氧基苯基異氰酸酯4-甲基芐基異氰酸酯4-甲氧芐基異氰酸酯3,5-(甲基)苯基異氰酯酯異氰-3-氟基苯酯異氰酸對(duì)氟苯基酯對(duì)甲氧基苯異氰酸酯2-氟苯基異氰酸酯1-氯-2-甲基丙基氯甲酸酯(S)-(-)-4-叔丁基氧氮雜環(huán)戊烷-2,5-二酮直接紅 75二(對(duì)硝基苯)碳酸酯常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
二(三氯甲基)碳酸酯或三氯甲基碳酸酯，是一種穩(wěn)定的白色結(jié)晶體，熔點(diǎn)為78～82℃，沸點(diǎn)為203～206℃，有類似光氣的氣味，其分子式為CO(OCCl3)2，分子量為296.75，固體比重為1.78g/cm3，熔融狀態(tài)下比重為1.629g/cm3。由于一摩爾BTC可在一定條件下產(chǎn)品三摩爾光氣，所以又被稱為“三光氣”，該產(chǎn)品是固體的，所以又叫“固體光氣”。
理化性質(zhì)
1.物理性質(zhì)
BTC為白色晶體；分子量為296。75；熔點(diǎn)為79～83 ℃；沸點(diǎn)：203 ℃/0.1 MPa，124 ℃/6。6kPa ；固體密度為1.78 g/cm3；熔融密度1.629 g/cm3，可溶于四氯化碳、乙烷、苯、氯仿、乙醚和四氫呋喃等，室溫保存。BTC 穩(wěn)定性很強(qiáng)，在沸點(diǎn)時(shí)僅有少量分解，生成氯甲酸三氯甲酯和光氣。
2.化學(xué)活性
BTC 在輔助親核劑Nu（如吡啶，三乙胺等）作用下（與胺反應(yīng)不需要輔助親核試劑），一分子BTC 可生成三分子的活性中間體(ClCONu+Cl-)，可與各種親核體在溫和的條件下就能進(jìn)行反應(yīng)。
應(yīng)用
光氣和伯胺進(jìn)行羰基化反應(yīng)，可制備各種異氰酸酯，但是由于光氣難以準(zhǔn)確計(jì)量，常有副反應(yīng)產(chǎn)生。三光氣是固體，可以準(zhǔn)確計(jì)量，且采用三光氣代替光氣，其安全性大大提高，因此可以安全地替代光氣。三光氣與胺類化合物的反應(yīng)是應(yīng)用較廣的一個(gè)領(lǐng)域，該反應(yīng)選擇性強(qiáng)，有些官能團(tuán)不需要保護(hù)，可直接生成異氰酸酯、脲等化合物。三光氣和各種伯胺進(jìn)行羰基化反應(yīng)，可合成各種異氰酸酯，反應(yīng)只需準(zhǔn)確控制三光氣和胺的配比，就可以得到目標(biāo)產(chǎn)物，且無(wú)副產(chǎn)物出現(xiàn)。如三光氣與2，4-二氨基甲苯反應(yīng)可合成2，4-二甲基二異氰酸酯（TDI）；三光氣與4，4’-二氨基二苯基甲烷反應(yīng)可生成4，4’-二苯基甲烷二異氰酸酯（MDI）；三光氣與六亞甲基二胺可生成六亞甲基二異氰酸鈉（HDI）。BTC 進(jìn)行羰基化反應(yīng)中還能進(jìn)行環(huán)化縮合反應(yīng)。此類反應(yīng)中，三光氣應(yīng)用很廣，既可以用來(lái)制備N-羰基酸酐，也可用來(lái)制備各種重要的雜環(huán)化合物和環(huán)狀碳酸酯化合物。前者可用于制備活性氨基酸和多肽化合物，后者可用于制備各種醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體。制備
在甲醇液體中，按甲醇mol量的10％比例加入二(三氯甲基)碳酸酯，由二(三氯甲基)碳酸酯與甲醇首先反應(yīng)生成碳酯二甲酯，再將氯氣通入液體中，置于180nm的紫外光，室溫條件下，由碳酯二甲酯與氯氣反應(yīng)合成二(三氯甲基)碳酸酯及鹽酸，反應(yīng)過(guò)程所生成的HCl氣體，經(jīng)水、5％純堿吸收處理。反應(yīng)結(jié)束后，混合液經(jīng)脫酸氣、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、真空干燥得最終產(chǎn)物固體二(三氯甲基)碳酸酯。毒性
三光氣是是一種潛在的窒息性毒劑，其主要用于產(chǎn)生光氣，對(duì)人和動(dòng)物的危害主要是光氣對(duì)機(jī)體造成的毒害。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
三光氣Triphosgene,99%(32315-10-9)
Alfa Aesar
三碳酰氯,98%Triphosgene, 98%(32315-10-9)
Sigma Aldrich
32315-10-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
三光氣Triphosgene,>98.0%(T)(32315-10-9)