30462-35-2
中文名稱
8-姜酚
英文名稱
Theaflavin 3,3'-digallate
CAS
30462-35-2
分子式
C43H32O20
分子量
868.7
MOL 文件
30462-35-2.mol
更新日期
2024/11/08 11:24:44
30462-35-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-姜酚8-姜辣素
3'-雙沒食子酸酯
8-姜酚(8-姜辣素)
3,3'-二沒食子酸酯茶黃素
英文別名
TFDGtheaflavin 3
8-Gingerol Hplc
8-GINGEROL, HPLC 98%
Theaflavin 3,3&rsquo
THEAFLAVIN 3,3'-DIGALLATE
THEAFLAVIN 3,3'-DI-O-GALLATE
Theaflavin-3,3-digallate(TF3)
Theaflavin 3,3'-digallate USP/EP/BP
3,4,6-Trihydroxy-1,8-bis[[(2R)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-3α-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)-2H-1-benzopyran]-2α-yl]-5H-benzocycloheptene-5-one
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于紅茶
熔點(diǎn)226～230℃
沸點(diǎn)1352.6±65.0 °C(Predicted)
密度1.97±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at -20°C, sealed storage, away from moisture and light
溶解度DMSO : 41.67 mg/mL (47.97 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(shù)(pKa)6.55±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色紅紫色
InChIKeyZEASWHWETFMWCV-ISBUVJFSSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫30462-35-2
常見問題列表
背景介紹及概述
干姜、炮姜和生姜為姜科植物姜 Zingiber officinale Rosc.的根莖及其加工品，3種藥用姜的功效不同，在中醫(yī)臨床的使用也存在一定的差異?，F(xiàn)代藥理研究表明，姜具有鎮(zhèn)痛抗炎、抗腫瘤、抗病原體、保肝利膽、抗?jié)?、改善心血管系統(tǒng)等多種藥理作用。姜 Zingiberis Rhizoma 是姜科（Zingiberaceae）姜屬 Zingbier Boehm。多年生草本植物姜 Zingiber officinale Rosc. 的根莖，是常用的中藥材，是藥食兩用植物。藥用部分為新鮮根狀莖，具有解表散寒、溫中止嘔、化痰止咳、解魚蟹毒的功效。姜的化學(xué)成分可歸為 3 類：精油、姜辣素和二苯基庚烷類。其中姜精油是指從根莖中用水蒸氣蒸餾的方法提取出來的揮發(fā)性成分，幾乎不包含高沸點(diǎn)成分，具有濃郁的芳香氣味，外觀顯示為透明、淺黃到桔黃的液體，是一種復(fù)雜的混合物，成分主要為萜類物質(zhì)，如單萜類 α-蒎烯、β-水芹烯，倍半萜類的 α-姜烯、β-紅沒藥烯等。姜辣素的主要成分為姜酚類（gingerols）、姜烯酚類（shogaols）、姜酮類（zingerones）、姜二酮類（gingerdiones）、姜二醇類（gingerdiols）等不同類型。以 6-姜酚、8-姜酚和 10-姜酚為代表的姜辣素類化合物是姜的特征性化學(xué)成分之一，研究證實(shí)姜酚具有強(qiáng)心、調(diào)節(jié)血管舒縮功能、 抗血小板、 降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗氧化與保護(hù)心肌等工能。姜酚(gingerol)是生姜中主要有效成分之一，有多種生物活性和藥理作用。姜酚是生姜原料中天然存在的一類辣味物質(zhì)成分，其分子結(jié)構(gòu)中均具有酚官能團(tuán)，但由于苯環(huán)的取代基不同、位置不同及側(cè)鏈長短、環(huán)化與否等差異，組成了許多分子質(zhì)量不同、分子結(jié)構(gòu)僅略有差異的不同姜酚類物質(zhì)。8-姜酚是姜酚中的一種。已有研究證實(shí)，8-姜酚具有保肝、殺菌、強(qiáng)心和抗凝血等功效。同時(shí)，研究發(fā)現(xiàn)，8-姜酚（終濃度分別為 25、50 和100 μg /ml）對小鼠脾淋巴細(xì)胞增殖能力有顯著的抑制作用，抑制率與 8-姜酚的濃度呈現(xiàn)了一定的劑量反應(yīng)關(guān)系。該作用可能與其細(xì)胞毒性作用和免疫抑制作用有關(guān)。
藥理作用
姜酚具有強(qiáng)心、保肝利膽、調(diào)血脂、抗血小板聚集、抗氧化、抗腫瘤、抗炎、止痛的藥理作用。
- 強(qiáng)心作用：生姜醇提取物對麻醉貓血管運(yùn)動中樞有興奮作用，對心臟也有興奮作用，并且可擴(kuò)張血管，促進(jìn)血液循環(huán)，研究表明其有效成分是姜酚類物質(zhì)。 姜辣素中的 6-姜酚、8-姜酚和 10-姜酚可通過激活骨骼肌漿內(nèi)質(zhì)網(wǎng)某種相關(guān)酶，增加心肌細(xì)胞肌漿內(nèi)質(zhì)網(wǎng)攝取而加強(qiáng)心肌收縮力，姜酚的強(qiáng)心作用隨側(cè)鏈碳原子數(shù)的增加而降低。8-姜酚（1×10−6～3×10−5 mol）對豚鼠的離體左心房有增加收縮能力的作用，對豚鼠右心房既有增加收縮能力的作用，又有變時(shí)性（chronotropic）作用。8-姜酚（ 3×10−6 mol）可以增加離體心房細(xì)胞的縱向收縮的程度和速率。雖然 8-姜酚能增加心房收縮壓，但 1×10−6～3×10−5 mol 的8-姜酚幾乎不影響豚鼠左心房的功能。用鈣電極測定胞間的鈣離子濃度表明：8-姜酚（3×10−6～3×10−5 mol）加速心肌網(wǎng)的鈣離子吸收。姜酚（1×10−6～3×10−5mol）激活心肌網(wǎng) Ca2+-ATP 酶活性。
- 保肝利膽：以 Wistar 雄性大鼠為實(shí)驗(yàn)動物，通過膽管給予姜酚，0.5～1 h 后，大鼠膽汁的分泌顯著增加（作用類似于脫氫膽酸鈉）。
- 抗凝血：體外實(shí)驗(yàn)證實(shí)，姜酚可以抑制凝血酶原激酶誘導(dǎo)的血小板聚集。姜提取物可抑制血小板環(huán)氧合酶產(chǎn)生，抑制凝血酶原激酶產(chǎn)生、血小板聚集，且存在劑量-效應(yīng)關(guān)系。干姜水提物能強(qiáng)烈抑制血小板聚集，并存在劑量依賴關(guān)系。姜酚是一類新型、有潛力、可望替代阿司匹林的血小板活性抑制劑，姜酚抑制花生四烯酸誘導(dǎo)的血小板聚集效果與阿司匹林類似（EC50＝0.75μmol/L）。
- 抗氧化：生姜提取液（0.7g/kg）能抑制腦組織脂質(zhì)過氧化產(chǎn)物丙二醛（MDA）的生成，提高腦組織中超氧化物歧化酶（SOD）活性和 Na+, K+-ATP 酶活性，清除體內(nèi)自由基所造成的神經(jīng)細(xì)胞膜的脂質(zhì)過氧化性損傷，減輕腦細(xì)胞膜的通透性；能有效保護(hù)缺血再灌注大腦的過氧化氫酶活性，同時(shí)改善缺血組織代謝和缺氧狀況，減少乳酸生成，從而減輕組織代謝性酸中毒；一定程度上保護(hù)細(xì)胞膜的完整性。生姜提取液中的主要成分為姜酚，推測生姜提取液的上述抗氧化活性是由姜酚產(chǎn)生的。
提取分離
隨著微波萃取、加壓溶劑萃取、柱層析、高速逆流色譜等技術(shù)的成熟和發(fā)展， 科研人員通過不同的方法對姜酚進(jìn)行了提取分離的相關(guān)研究。
1. 通過高速逆流色譜（ HSCCC）對姜酚進(jìn)行了分離純化，以石油醚-乙酸乙酯 -甲醇-水（5∶5∶6.5∶3.5，體積比）的上相和下相作為固定相和流動相體系 ，可以從 200 mg 姜的粗提取物中得到30.2 mg 6-姜酚，40.5 mg 8-姜酚， 50.5 mg 10-姜酚，通過高效液相色譜（HPLC）測定其純度都達(dá)到了 99 %以上 ，并通過氣相色譜-質(zhì)譜（GC/MS）和核磁共振（NMR）對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了進(jìn)一步 驗(yàn)證。
2. 通過閃式高速逆流色譜（FHSCCC），首先以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（3 ∶ 2∶2∶3，體積比）的上相作為固定相，以其下相作為流動相洗脫 90 min ，然后以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水（3∶2∶6∶5，體積比）的下相洗脫 90 min，每次可以 從 5 g 姜的乙酸乙酯提取物中，獲得 6-姜酚（98.3 %）1.96 g8-姜酚 （97.8 % 0.33 g，6-姜烯酚（98.8 %）0.64 g，10-姜酚（98.2 %） 0.57 g，通過電噴霧質(zhì)譜（ESI-MS）和核磁共振 NMR）鑒定其結(jié)構(gòu)。分析測定
1. 通過高效液相-紫外-電噴射質(zhì)譜鑒定了姜提取物中的辛辣組分，根據(jù)紫外 光譜、[M+H]+，[M+Na]+和特征離子 [2M+Na]+及標(biāo)準(zhǔn)樣品 6-姜酚和 6-姜烯酚 共鑒定了 7 種主要的辛辣組分：6-姜酚，8-姜酚，10-姜酚，6-姜烯酚，8-姜 烯酚，10-姜烯酚和 6-姜辣二醇。
2. 通過液相色譜色譜串聯(lián)質(zhì)譜（LC-MS/MS）建立了檢測姜酚相關(guān)化合物 定量和定性的方法。通過陰離子電輻射電噴霧誘導(dǎo)碰撞分離，姜酚結(jié)構(gòu)中 C4 -C5 鍵的分裂導(dǎo)致 194 u中性損失和芐基分裂導(dǎo)致 136 u 中性損失，分別是 姜酚和姜烯酚的特征片段。通過中性損失掃描（194 u或 136 u）建立了檢測 姜酚，姜烯酚，姜酮酚，姜二酮的檢測方法?；?LC-MS/MS 建立了選擇反應(yīng) 監(jiān)測（SRM）的方法對 6-姜酚，8-姜酚，10-姜酚，6-姜烯酚，8-姜烯酚和10- 姜烯酚進(jìn)行了定量分析。該方法顯示了極好的敏銳，準(zhǔn)確，精確，可用于姜的 相關(guān)食品的檢測。
3. 利用高效毛細(xì)管液相色譜同時(shí)檢測 4 種姜中活性組分 6-姜酚、8-姜酚、 10-姜酚和 6-姜烯酚的方法。以 C30 柱作為固定相，60 %已經(jīng)作為流動相， 流速 5 μL/min。4 種化合物可以在 25 min 內(nèi)得到很好的分離，該方法可以 用于姜原料及相關(guān)產(chǎn)品的檢測。主要參考資料
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