1257-08-5
中文名稱
表兒茶素沒食子酸酯
英文名稱
(-)-Epicatechin gallate
CAS
1257-08-5
分子式
C22H18O10
MDL 編號
MFCD00075936
分子量
442.37
MOL 文件
1257-08-5.mol
更新日期
2025/01/31 09:36:08
1257-08-5 結構式
基本信息
中文別名
表兒茶素沒食子酸酯表兒茶素沒食子酸酯,ECG
表兒茶精沒食子酸酯
英文別名
(2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL 3-(3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE)BENZOIC ACID, 3,4,5-TRIHYDROXY-, 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-3-YL ESTER, (2R-CIS)-
(-)-CIS-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL 3-GALLATE
(-)-CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE 3-GALLATE
(-)-ECG
(-)-EPICATECHIN GALLATE
EPICATECHIN GALLATE
EPICATECHIN GALLATE, (-)-
(-)-epicatecholgallate
(2r-cis)-oxy-2h-1-benzopyran-3-yleste
3-gallate,(-)-epicatecho
benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydr
epicatechol,gallate
l-epicatechingallate
EPICATECHIN GALLATE(ECG) FROM GREEN TEA 50% BY HPLC
EPICATECHIN GALLATE(ECG) FROM GREEN TEA 70% BY HPLC
(-)-ECG:BENZOICACID, 3,4,5- TRIHYDROXY-, 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-3-YLESTER, (2R-CIS)-,
EPICATECHIN GALLATE, (-)- SNAP-N-SHOOT 0.1mg/ml(P)
EPICATECHIN GALLATE, (-)-(P)
(-)-ECG
所屬類別
生物化工：提取物物理化學性質
外觀性狀來源于本品為綠茶分離。
熔點257-258°C
比旋光度-182～-194°(D/20℃)(c=0.2,CH3OH)
沸點861.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于丙酮（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
酸度系數(pKa)7.75±0.25(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
生物來源green tea
水溶解性Soluble in water, acetone, DMSO, methanol.
穩(wěn)定性感光
InChIKeyLSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N
LogP2.670 (est)
應用領域
用途1
作為一些耐甲氧西林細菌的輔助治療的一種抗氧化劑。(-)Epicatechin gallate is a polyphenol apoptosis inducer in tumor cells commonly found in green tea. Studies suggest that (-)Epicatechin gallate causes anti-proliferative and anti-inflammatory effects on pancreatic ductal adenocarcinoma cells. Alternate studies show that (-)Epicatechin gallate can suppress H2O2-induced genotoxicity in vitro in C6 astroglial cells. In contrast at high concentrations polyphenols are shown to reverse the genoprotective effects that they produce at low concentrations. Furthermore, (-)Epicatechin gallate can inhibit the development of mouse blastocysts via apoptosis. Studies indicate that (-)Epicatechin gallate binds to the cell membrane in methicillin-resistant Staphylococcus aureus which decreases the fluidity of the bilayer and induces changes in gene expression. Also upon binding to penicillin-binding protein (PBP) 2a on the cell membrane of Staphylococcus aureus the membrane is sensitized to Oxacillin and other &beta-lactam agents.用途2
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:表沒食子兒茶素沒食子酸酯是茶多酚中最有效的活性成分，具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗動脈硬化、抗血栓形成、抗血管增生及抗炎作用。EGCG具有很好的抗腫瘤作用:特別是胃癌、白血病、肝癌、肺癌有一定的預防和治療作用。尤其對于心血管疾病來說，能起到保護內皮作用，具有促進血管舒張、預防傳染病、防止氧化破壞、防止炎癥、防止血小板凝結等非常明確的基本功效。
常見問題列表
茶多酚活性成分
表兒茶素沒食子酸酯簡稱EGCG，是沒食子兒茶酚與沒食子酸形成的酯，屬于茶多酚的一種，為類黃酮，右型酯型兒茶素。表兒茶素沒食子酸酯是從茶葉中分離得到的兒茶素類單體，是茶多酚生物活性的主要成份。
圖1為表兒茶素沒食子酸酯的立體分子結構圖
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茶多酚
茶多酚是茶葉中多酚類物質的總稱，是一類以兒茶素為主體的具生物氧化作用的多酚類化合物。中國茶中通常含有20%～30%的茶多酚。茶多酚可以分為5類，其中以黃烷醇類化合物(主要是兒茶素類)最為重要，此外還有花色苷類、黃烷酮類、黃酮醇類和酚酸類。兒茶素約占茶多酚總量的50%～70%，占茶葉干重的12%～24%，它是一類結構比較復雜的化合物，包括4種簡單兒茶素(也稱非酯型兒茶素)和2種復雜兒茶素(也稱酯型兒茶素)。茶多酚在茶葉中的含量大致上是綠茶多于紅茶，夏、秋茶多于春茶。茶多酚的主要藥效作用有：(1)降低血脂，抑制動脈粥樣硬化。(2)增強毛細血管，降低血糖。(3)抗輻射。(4)防衰老。(5)抗癌抗突變。(6)殺菌作用。
圖2為茶多酚含有的主要化學物質
生物活性
口服時生物活性較差，服用800mg劑量的的療效比實際情況低一個數量級。毒性
EGCG可能有致癌可能，研究發(fā)現懷孕期間攝入多酚類化合物的會增加新生兒患白血病的風險，孕婦不易攝入生物黃酮類，孕期間食用茶或咖啡懷可能增加兒童罹患惡性中樞神經系統(tǒng)（CNS）腫瘤的危險，而具體機制未知。生物合成表兒茶素沒食子酸酯
圖3為表兒茶素沒食子酸酯在植物體內的合成途徑。
上述合成途徑中涉及的酶類主要有：苯丙氨酸脫氨酶(phenylalanine ammonialyase， PAL)、肉桂酸羧化酶(cinnamate 4-hydroxylase，C4H)、4-香豆酰CoA連接酶(4-coumaroyl-CoA ligase， 4CL)、查耳酮異構酶(chalcone isomerase，CHI)、查耳酮合成酶(chalcone synthase，CHS)、黃烷酮3’-羥化酶(flavonoid3’-hydroxylase，F3’H)、黃烷酮3’，5’-羥化酶?(flavonoid3’，5’-hydroxylase，F3’5’H)、二氫黃酮3-羥化酶((2S)-flavanone 3-hydroxylase，F3H)、二氫黃烷醇4-還原酶(dihydroflavonol 4-reductase，DFR)、無色花色素還原酶(leucoanthocyanidin reductase，LAR)、花青素還原酶(anthocyanidin reductase，ANR)、花青素合成酶(anthocyanidin synthase，ANS)、類黃酮糖基轉移酶 UDPG-flavonoid glucosyl transferase UFGT等。
抗菌作用
表兒茶素沒食子酸酯具有抗菌作用，對普通變形桿菌、金葡球菌、表皮葡萄球菌、變形鏈球菌、肉毒桿菌、乳酸桿菌、霍亂弧菌等許多致病菌，尤其是對腸道致病菌具有不同程度的抑制和殺傷作用。同時表兒茶素沒食子酸酯還能有效地防止耐抗生素的葡萄球菌感染，對于溶血素ECG和EGCG也具有抑制活性。除此以外，對能引起人體皮膚病的病原真菌，如頭部白癬、斑狀水泡白癬、汗狀泡白癬和頑癬等寄生性真菌也具有很強的抑制作用。抗氧化作用
表兒茶素沒食子酸酯為多酚羥基化學物質，極易被氧化成為酯類而提供質子H，故其有顯著的抗氧化特點。茶多酚的抗氧能力是維生素E的18倍，是維生素C的3～10倍，具有阻斷N－亞硝基化合物的合成、抑制脂氧合酶的活性和脂質過氧化作用，使其在防癌、抗癌、抗突變、抗衰老、防治心血管疾病，治療肝炎等許多方面表現出優(yōu)越的防病、治療功效。其他藥理作用
1.降血糖作用，多個試驗數據證實茶多酚是蔗糖酶的抑制劑，因此它可以抑制蔗糖向葡萄糖的轉化，而使得血糖下降。2.抗病毒作用，具有抑制甲、乙型流感病毒的作用，對人體呼吸系統(tǒng)合孢體病毒（RSV）有抑制作用。除此之外，茶多酚對于胃腸炎病毒、甲型肝炎病毒、植物病毒也有較強的對抗抑制作用。近年來，證實茶多酚確是一種新型HIV－IRT的強抑制劑。
3.抗癌、抗突變作用，表兒茶素沒食子酸酯不僅可抑制多種化學致癌物誘致的突變，還能夠抑制一些混合致癌物（煙草霧濃縮藥、煤焦油、熏魚提取物，X射線）的致突變作用。
4.用于心血管疾病，研究證明茶多酚類物質具有抗凝，促纖溶，抗血小板凝集，降血壓，降血脂，防治動脈粥樣硬化，保護心肌等功效。
5.抗過敏及消炎作用，茶多酚對透明酸酶具有顯著的抑制作用，其中茶黃素滅沒食子酸的抑制活性達99.1％，可有效抑制快速過敏反應。
6.胃腸保護功能，能夠抑制胃粘膜上的H－K－ATP酶，從而從根本上抑制了胃酸的分泌，減輕了胃酸對胃粘膜的刺激和損傷，同時還能夠治療潰瘍，對于胃腸痙攣也具有一定的緩解作用。
儲存
密封，置于陰涼干燥的環(huán)境內，避免潮濕，強光，高溫。