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23111-00-4

中文名稱 煙酰胺核苷
英文名稱 Nicotinamide riboside chloride
CAS 23111-00-4
分子式 C11H15N2O5.Cl
分子量 290.7
MOL 文件 23111-00-4.mol
更新日期 2025/01/10 18:57:57
23111-00-4 結(jié)構(gòu)式 23111-00-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
煙酰胺核苷
NR氯化物
煙酰胺核糖核苷
氯化煙酰胺核糖
煙酰胺核糖氯化物
煙酰胺核苷氯化物
煙酰胺核糖氧化物
煙酰胺核糖氯酸鹽
煙酰胺核糖 氯鹽
煙酰胺核苷NR-CL
英文別名
NRC
NR-CL
Nicotinamide Riboside.Cl
Cas23111-00-4 NR-CL, nacl
Nicotimide riboside chloride
Nicotinamide ribose chloride
icotinamide riboside chloride
Nicotinamide riboside chloride
1-ribosylnicotinamide chloride
b-Nicotinamide riboside chloride
所屬類別
生物化工:脫氧核苷酸及其類似物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度在DMSO中可溶至100mM,在水中可溶至100mM
形態(tài)固體
顏色白色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1/C11H14N2O5.ClH/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11;/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17);1H/t7-,8-,9-,11-;/s3
InChIKeyYABIFCKURFRPPO-TUHHAUDNNA-N
SMILESO[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1[N+]1=CC=CC(C(=O)N)=C1)O.[Cl-] |&1:1,2,3,7,r|

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P280-P261-P271
海關(guān)編碼2938909090

常見問題列表

簡介

煙酰胺核苷是煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)的前體,并且代表維生素B3的來源。最近的研究已表明,攝取比食品中天然存在的更大量的煙酰胺核苷,可以獲得新的健康益處。
煙酰胺單核苷酸在人體細胞能量生成中扮演重要角色,它參與細胞內(nèi)NAD(煙酰胺腺嘌呤二核苷酸,細胞能量轉(zhuǎn)化的重要輔酶)的合成。

描述
煙酰胺核苷氯化物是一種晶體形式的煙酰胺核苷 (NR) 氯化物,稱為 NIAGEN,通常被認為是安全的 (GRAS),可用于食品和膳食補充劑中。 煙酰胺核苷是維生素 B3(煙酸)的來源,可增強氧化代謝,防止高脂飲食引起的代謝異常。 煙酰胺核苷是一種新發(fā)現(xiàn)的 NAD (NAD+) 前體維生素。
用途

煙酰胺核苷已經(jīng)涉及提高組織NAD濃度和誘發(fā)胰島素敏感性以及增強去乙?;福╯irtuin)功能。其增加NAD產(chǎn)生的能力表明,煙酰胺核苷還可以提高線粒體健康狀態(tài)、刺激線粒體功能和誘導(dǎo)產(chǎn)生新的線粒體。在阿爾茨海默氏病模型中采用煙酰胺核苷進行的其它研究已表明,該分子對于腦部具有生物可用性,并且可能通過刺激腦部NAD合成來提供神經(jīng)保護作用。
此外,2012年的研究觀察到,食用補充有煙酰胺核苷的高脂肪飲食的小鼠與食用不含煙酰胺核苷的相同高脂肪飲食的小鼠相比,體重增加減少60%。煙酰胺核苷氯化物(3-氨基甲酰基-1-[(2R,3R,4S5R)-3,4-二羥基-5-(羥甲基)氧雜環(huán)戊烷-2-基]-吡啶-1-鎓氯化物;還稱為1-(β-D-呋喃核糖基)煙酰胺氯化物)是煙酰胺核苷的已知鹽形式,盡管存在煙酰胺核苷及其氯化物鹽的有用屬性(例如在藥物或營養(yǎng)增補劑方面),但通常需要改進。

生產(chǎn)方法

用7.5L甲醇將殘留物轉(zhuǎn)移回20L反應(yīng)器。對反應(yīng)器施加冰浴將內(nèi)部溫度調(diào)整為3℃。另一方面,將3.75L(3.75mol)的溶于甲醇中的1MNaOCH3冷卻至3℃,然后將該溶液經(jīng)10分鐘加入反應(yīng)器。在添加期間,將內(nèi)部溫度保持為低于5℃。在完成添加后,將反應(yīng)混合物攪拌30分鐘,然后緩慢添加1.25L(3.75mol)的3MHCl,將內(nèi)部溫度保持為低于5℃。在添加HCl結(jié)束時,pH=3。在真空下除去溶劑。(為了方便,可將部分濃縮的溶液在4℃儲存長達48h)。在完成濃縮后,可將殘留物在-20℃儲存長達18h。為了除去殘留的甲醇,將蒸發(fā)殘留物溶于水中并在真空下濃縮(3x1L)。將殘留物吸收在5L水中,并用2MNaOH(水溶液)將pH調(diào)為4。向溶液中加入氯化納(NaCl),并將混合物在室溫下攪拌直到NaCl飽和,剩下約5g的未溶解的NaCl。
用四氫呋喃(THF,3x5L)萃取該飽和溶液。通過1HNMR監(jiān)控水層以確認在萃取完成后已除去了乙酸。用2MNaOH(水溶液)將水相調(diào)節(jié)至pH=6-7,然后用THF(4x5L)萃取。通過1HNMR監(jiān)控水層以確認相對于煙酰胺核苷,殘留煙酰胺為<5mol%。還使用19FNMR確認在水層中不存在三氟甲磺酸鹽。然后在真空下濃縮水層以除去2.5L水。用5L乙醇將殘留懸浮液稀釋,過濾,用2.5L乙醇清洗鹽沉淀。在真空下將合并的濾液和洗液濃縮為粘稠油狀物。將其與1.5L甲醇一起攪拌,過濾沉淀,并將溶液在真空下濃縮。另外用1.5L甲醇與殘留物一起攪拌,過濾沉淀并將溶液在真空下濃縮。將殘留物與第三份1.5L的甲醇一起攪拌,過濾沉淀,并將溶液在真空下濃縮,獲得385g橙紅色油狀物。通過1HNMR確認殘留的甲醇量為34g,粗產(chǎn)物收率為351g(77%)。THF萃取物用于除去大多數(shù)過量的煙酰胺。

生物活性
Nicotinamide Riboside Chloride (NIAGEN)是煙酰胺核糖(NR)的氯化物鹽形式。NR是維生素B3的衍生物,可作為作為NAD或NAD+的前體。NIAGEN在美國被普遍認為可安全用于食品中
靶點

SIRT1

SIRT3

體外研究

Nicotinamide riboside Chloride (0.5 nM; 24 hours) reduces the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
Nicotinamide riboside Chloride increases intracellular and mitochondrial NAD + content in C2C12, Hepa1.6, and HEK293 cells in a concentration-dependent manner at concentrations ranging from 1-1000 μM.
Nicotinamide riboside chloride boosts NAD to restore antiviral poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) functions to support innate immunity for coronavirus (CoVs), a cause of COVID-19.

Western Blot Analysis

Cell Line: HEK293T cells
Concentration: 0.5 nM
Incubation Time: 24 hours
Result: Reduced the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
體內(nèi)研究

Chronic Nicotinamide riboside Chloride (p.o.; 400 mg/kg/day; for 16 weeks) supplementation increases plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.

Animal Model: 10-week-old C57Bl/6J mice
Dosage: 400 mg/kg
Administration: PO; daily; for 16 weeks
Result: Increased plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.
"23111-00-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
70-18-8 1094-61-7 53-59-8 2646-71-1 1341-23-7 98-92-0 108347-85-9 10212-25-6 2415659-01-5 118-00-3 64-17-5 106-51-4 141-78-6 95-20-5 120-73-0 59-67-6 58-63-9 9000-83-3