18979-61-8
基本信息
2,4-二羥基正丁苯
4-正丁基間苯二酚
4-N-BUTYLRESORCINOL
2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZEN
2,4-Dihydroxy-n-bytyl benzen
4-06-00-06003 (Beilstein Handbook Reference)
4-BUTYLRESORCINOL,98+%
4-Butylbenzene-1,3-diol
4-Butylresorcinol
物理化學性質
常見問題列表
目前合成4-正丁基間苯二酚的方法主要有以下兩種:方法一:采用鈀碳在甲醇溶劑中,對4-丁?;g苯二酚催化氫化方法進行還原。 催化氫化是典型的氣-液-固三相非均相反應,為了確保三相充分接觸,就需要高 溫高壓(15atm)的條件,不僅能耗高,且體系中H2有易燃易爆的屬性,萬一泄露的話存在巨大的安全隱患,再加上使用了鈀碳,成本較高。方法二:采用鋅汞齊在120℃下鹽酸條件下對4-丁?;g苯二酚進行還原。由于 反應在被活化的鋅表面進行,因此每次做該步反應都需要新制鋅汞齊;反應溫度 較高,導致鹽酸的濃度會損失較大,需要補加濃鹽酸維持酸度;產(chǎn)生大量的污染 物鋅汞齊。以上提到的兩種方法,為目前報道過的常規(guī)方法,在工藝放大時存在明顯的缺陷。此外傳統(tǒng)的反應釜反應,加料時反應放熱且產(chǎn)生大量氣體,存在很大的安全隱患,加大了工藝放大的難度。
4-正丁基間苯二酚,又稱作Rucinol,是多種化妝品的有效成分,可以 起到抑制黑色素生成的作用,具體而言,能夠抑制黑色素生成時所必需的兩種酶,即酪氨酸酶和5,6-二羥基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。
4-正丁基間苯二酚制備如下:
稱取100g 4-正丁酰基間苯二酚溶于甲苯中,冰浴至0℃,然后分批慢慢加入32g(1.5eq)硼氫化鈉,加完后室溫反應12h;然后將其注入預熱模塊1,預熱至80℃;將67g雷尼鎳與異丙醇混合加入預熱模塊2,預熱至80℃。然后將前述兩個預熱好的物料加入反應模塊,停留時間控制在200s。收集流出的反應液,倒入冰水淬滅,過濾掉固體,蒸掉大部分甲苯,加入二氯甲烷330mL萃取,蒸干二氯甲烷,得到白色固體4-正丁基間苯二酚82g,產(chǎn)率89%,HPLC純度99.3%。
IC50: 11.27 μM (4-Butylresorcinol)
It shows that 4-Butylresorcinol (4-n-butylresorcinol) significantly inhibits melanin synthesis in a concentration-dependent manner. In addition, it is also found to inhibit the activity of tyrosinase, the rate-limiting melanogenic enzyme. 4-Butylresorcinol does not induce ERK, Akt activation, or MITF degradation, and has no effect on cAMP response element binding protein (CREB) phosphorylation, which stimulates MITF expression. 4-Butylresorcinol strongly reduces tyrosinase activity in a cell-free system. Moreover, 4-Butylresorcinol shows an additive effect in combination with hinokitiol, which reduces MITF expression.