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18979-61-8

中文名稱 4-正丁基間苯二酚
英文名稱 4-Butylresorcinol
CAS 18979-61-8
分子式 C10H14O2
MDL 編號(hào) MFCD01684800
分子量 166.22
MOL 文件 18979-61-8.mol
更新日期 2024/12/24 10:17:36
18979-61-8 結(jié)構(gòu)式 18979-61-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-丁基雷瑣酚
2,4-二羥基正丁苯
4-正丁基間苯二酚
英文別名
2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZENE
4-N-BUTYLRESORCINOL
2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZEN
2,4-Dihydroxy-n-bytyl benzen
4-06-00-06003 (Beilstein Handbook Reference)
4-BUTYLRESORCINOL,98+%
4-Butylbenzene-1,3-diol
4-Butylresorcinol
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料:醇、酚、酚醇類(lèi)化合物及衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀4-正丁基間苯二酚(18979-61-8)為淡黃色或類(lèi)白色粉末
熔點(diǎn)50.0 to 55.0 °C
沸點(diǎn)166°C/7mmHg(lit.)
密度1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0.041Pa at 25℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO : 150 mg/mL (902.42 mM)
酸度系數(shù)(pKa)9.95±0.18(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淡黃色粉末
氣味 (Odor)Characteristic
InChIInChI=1S/C10H14O2/c1-2-3-4-8-5-6-9(11)7-10(8)12/h5-7,11-12H,2-4H2,1H3
InChIKeyCSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC=C(CCCC)C(O)=C1
LogP2.8 at 24℃ and pH7
表面張力17.8mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)18979-61-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319
RTECS號(hào)VH0420000
海關(guān)編碼2907290090

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
4-正丁基間苯二酚,又稱作Rucinol,是多種化妝品的有效成分,可以 起到抑制黑色素生成的作用,具體而言,能夠抑制黑色素生成時(shí)所必需的兩種酶,即酪氨酸酶和5,6-二羥基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。
合成方法

目前合成4-正丁基間苯二酚的方法主要有以下兩種:方法一:采用鈀碳在甲醇溶劑中,對(duì)4-丁?;g苯二酚催化氫化方法進(jìn)行還原。 催化氫化是典型的氣-液-固三相非均相反應(yīng),為了確保三相充分接觸,就需要高 溫高壓(15atm)的條件,不僅能耗高,且體系中H2有易燃易爆的屬性,萬(wàn)一泄露的話存在巨大的安全隱患,再加上使用了鈀碳,成本較高。方法二:采用鋅汞齊在120℃下鹽酸條件下對(duì)4-丁?;g苯二酚進(jìn)行還原。由于 反應(yīng)在被活化的鋅表面進(jìn)行,因此每次做該步反應(yīng)都需要新制鋅汞齊;反應(yīng)溫度 較高,導(dǎo)致鹽酸的濃度會(huì)損失較大,需要補(bǔ)加濃鹽酸維持酸度;產(chǎn)生大量的污染 物鋅汞齊。以上提到的兩種方法,為目前報(bào)道過(guò)的常規(guī)方法,在工藝放大時(shí)存在明顯的缺陷。此外傳統(tǒng)的反應(yīng)釜反應(yīng),加料時(shí)反應(yīng)放熱且產(chǎn)生大量氣體,存在很大的安全隱患,加大了工藝放大的難度。

應(yīng)用

4-正丁基間苯二酚,又稱作Rucinol,是多種化妝品的有效成分,可以 起到抑制黑色素生成的作用,具體而言,能夠抑制黑色素生成時(shí)所必需的兩種酶,即酪氨酸酶和5,6-二羥基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。

制備

4-正丁基間苯二酚制備如下:

18979-61-8的合成

稱取100g 4-正丁酰基間苯二酚溶于甲苯中,冰浴至0℃,然后分批慢慢加入32g(1.5eq)硼氫化鈉,加完后室溫反應(yīng)12h;然后將其注入預(yù)熱模塊1,預(yù)熱至80℃;將67g雷尼鎳與異丙醇混合加入預(yù)熱模塊2,預(yù)熱至80℃。然后將前述兩個(gè)預(yù)熱好的物料加入反應(yīng)模塊,停留時(shí)間控制在200s。收集流出的反應(yīng)液,倒入冰水淬滅,過(guò)濾掉固體,蒸掉大部分甲苯,加入二氯甲烷330mL萃取,蒸干二氯甲烷,得到白色固體4-正丁基間苯二酚82g,產(chǎn)率89%,HPLC純度99.3%。

生物活性
4-Butylresorcinol 是一個(gè)苯酚衍生物,可以抑制酪氨酸酶,其IC50 值為 11.27 μM。
靶點(diǎn)

IC50: 11.27 μM (4-Butylresorcinol)

體外研究

It shows that 4-Butylresorcinol (4-n-butylresorcinol) significantly inhibits melanin synthesis in a concentration-dependent manner. In addition, it is also found to inhibit the activity of tyrosinase, the rate-limiting melanogenic enzyme. 4-Butylresorcinol does not induce ERK, Akt activation, or MITF degradation, and has no effect on cAMP response element binding protein (CREB) phosphorylation, which stimulates MITF expression. 4-Butylresorcinol strongly reduces tyrosinase activity in a cell-free system. Moreover, 4-Butylresorcinol shows an additive effect in combination with hinokitiol, which reduces MITF expression.

4-正丁基間苯二酚價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08HY-1073694-正丁基間苯二酚
4-Butylresorcinol
18979-61-850mg200元
2024/11/08HY-1073694-正丁基間苯二酚
4-Butylresorcinol
18979-61-810mM * 1mLin DMSO220元
2024/11/08HY-1073694-正丁基間苯二酚
4-Butylresorcinol
18979-61-8100mg300元
"18979-61-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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