60-81-1
中文名稱
根皮苷
英文名稱
Phlorizin
CAS
60-81-1
EINECS 編號(hào)
200-487-1
分子式
C21H24O10
MDL 編號(hào)
MFCD00006591
分子量
436.41
MOL 文件
60-81-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:52
60-81-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
根皮苷二水合根皮苷
根皮苷 二水
1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羥基苯基)-3-(4-羥基苯基)-丙酮
根皮甙
根皮苷
英文別名
1-[2-(BETA-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-4,6-DIHYDROXYPHENYL]-3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-PROPANONE2'-O-GLUCOSYL-4',6',4-TRIHYDROXYDIHYDROCHALCONE
2'-O-GLUCOSYL-4',6',4-TRIHYDROXYDIHYDROCHALCONE DIHYDRATE
4',6'-DIHYDROXY-2'-(BETA-D-GLUCOSIDO)-3-(4-HYDROXYPHENYL) PROPIOPHENONE
PHLORETIN-2'-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE DIHYDRATE
PHLORETIN-2'-BETA-D-GLUCOSIDE
PHLORETIN 2'-BETA-D-GLUCOSIDE DIHYDRATE
PHLORETIN-2'-O-GLUCOSIDE DIHYDRATE
PHLORIDZIN
PHLORIDZIN DIHYDRATE
PHLORIZIN
PHLORIZIN DIHYDRATE
PHLORIZIN HYDRATE
TIMTEC-BB SBB005924
1-propanone,1-(2-(beta-d-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyp
phlorhizin
phloridzine
phlorizine
phlorizoside
phlorrhizin
所屬類別
天然產(chǎn)物：查爾酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色輕質(zhì)細(xì)長(zhǎng)針狀小結(jié)晶，味先甜而后苦，有毒。能溶于熱水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶、冰乙酸等，不溶于醚、氯仿和苯。熔點(diǎn)：109℃密度：1.4298
熔點(diǎn)113-114 °C(lit.)
沸點(diǎn)468.89°C (rough estimate)
密度1.3178 (rough estimate)
折射率-54 ° (C=3.2, 95% EtOH)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)7.15±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至棕褐色
Merck7327
InChIKeyIOUVKUPGCMBWBT-LKLLPNDVNA-N
SMILESC(C1C(=CC(O)=CC=1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O)(=O)CCC1C=CC(O)=CC=1 |&1:9,10,11,13,15,r|
LogP0.452 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)60-81-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phlorizin (60-81-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)UC2080000
海關(guān)編碼29389090
常見問題列表
概述
根皮苷是根皮素的葡萄糖苷，化學(xué)名稱為1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-46-二羥基苯基)-3-(4-羥基苯基)-丙酮，屬于黃酮類中的二氫查爾酮類物質(zhì)。根皮苷主要存在于蘋果樹的根皮、莖、嫩葉以及蘋果果實(shí)中，在菊科、杜鵑花科、豆科、殼斗科、百合科等植物中也有少量存在。具有降低血糖、改善記憶力、抗過敏、抗癌等多種重要的生物活性，在食品、美容和保健品行業(yè)都有潛在的利用價(jià)值。根皮苷分布
根皮苷主要存在于薔薇科蘋果屬植物中，菊科、杜鵑花科、豆科、殼斗科、百合科等植物中也報(bào)道有根皮苷的存在，但含量較少。近年來，在荔枝果皮、杜梨葉、鎖陽(yáng)等植物中也發(fā)現(xiàn)有根皮苷的存在，其含量都較少，但在甜茶多穗柯中有大量的根皮苷?？偟恼f來，蘋果屬植物是根皮苷的主要來源，可以作為提取根皮苷的原料加以利用。蘋果樹枝、葉、樹皮等中都含有大量的根皮苷。根皮苷在蘋果果實(shí)中的分布集中在種子和果皮上。提取方法
(1)原料粉碎:將干燥的蘋果枝或葉粉碎成10～20目或20～30目粗粉；(2)提取:將粉碎的粗粉原料投入圓底燒瓶中,加入70%甲醇回流提取3次,每次加入液體量為6、4、4BV,每次1h,合并提取液；(三次提取液分別有棕褐色至棕色)
(3)濃縮:將合并后提取液按提取液總重量的0.2%加入抗氧化劑VC,60℃減壓蒸餾,回收甲醇；(濃縮液呈綜褐色渾濁液)
(4)除雜:將已回收至無醇的濃縮液按重量的0.5%加入聚合氧化鋁,用氫氧化鈣調(diào)p H 值7.5,置錐形瓶中,6 0 ℃ 下保溫30min,抽濾得清液；(加入聚合氧化鋁后瓶底有絮壯沉淀生成)
(5)萃取:將提取濃縮液冷卻,用1倍量的乙酸乙酯萃取3次,得乙酸乙酯溶液；(溶液分層迅速)
(6)濃縮:將乙酸乙酯萃取液減壓回流,濃縮至10∶1,得濃縮液；
(7)純化:將濃縮液用40%甲醇溶解,抽濾,濾液放置24h,抽濾得結(jié)晶物,常壓或減壓干燥的根皮苷。(黃色粉末狀)
用活性炭對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行脫色, 之所以選用活性炭是因?yàn)樗拿撋硎俏锢砦? 不會(huì)對(duì)根皮苷的生物活性造成傷害。
將活性炭在真空干燥箱中干燥。使其活化；然后將活化后的活性炭加入到粗產(chǎn)品水溶液中,攪拌,過濾,得澄清液體。放置自然結(jié)晶, 最終出現(xiàn)白色針狀結(jié)晶。
圖1為根皮苷提取的工藝流程
合成方法
合成根皮苷的前體物質(zhì)是丙二酸單酰輔酶A(Malonyl-CoA) 和p-香豆酰輔酶A(p-coumaroyl-CoA) 。首先，p-香豆酰輔酶A 通過NADPH途徑生成4-氫化肉桂酰輔酶A(4-hydroxydihydrocinnamoyl-CoA)；然后，丙二酸單酰輔酶A和4-氫化肉桂酰輔酶A在茶兒酮合成酶作用下生成根皮素；最后，根皮素葡糖基化生成根皮苷。
有關(guān)根皮苷的概述、提取方法、合成方法等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-12-02）
生物活性
1.降血糖作用糖尿病是威脅人類健康的重大疾病，糖尿病的典型癥狀是高血糖。目前治療糖尿病的主要藥物有傳統(tǒng)的磺酰脲類、雙胍類和一些新型降糖類藥物如羅格列酮、吡格列酮等。其作用機(jī)制大多是促進(jìn)胰島素的分泌或者增加胰島素的敏感性。現(xiàn)有大量研究表明根皮苷具有降低空腹血糖的作用，根皮苷降低血糖的機(jī)理在于競(jìng)爭(zhēng)性的抑制了葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)載體(SGLTs和GLUTs)對(duì)葡萄糖分子的運(yùn)輸。
2.抗氧化作用
根皮苷對(duì)于高脂膳食導(dǎo)致的氧化損傷的果蠅具有明顯保護(hù)作用，增強(qiáng)SOD和CAT活性，能夠顯著延長(zhǎng)果蠅壽命，具有較強(qiáng)的抗氧化作用。
3.與植物的生理相關(guān)性
根皮苷與植物的生長(zhǎng)發(fā)育以及抗逆性等生理現(xiàn)象有密切關(guān)系。它能抗多種病原菌，如蘋果黑星病，火疫病等。但是，它對(duì)某些植物的生長(zhǎng)會(huì)有抑制作用。低濃度的根皮苷能促進(jìn)平邑甜茶幼苗的生長(zhǎng)，但是濃度過高會(huì)造成植株重茬障礙。根皮苷能夠促進(jìn)番木瓜胚胎的再生，尤其能夠促進(jìn)根的生長(zhǎng)。因此，它作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑時(shí)，其用量是重點(diǎn)考慮因素。
4.其他活性
根皮苷除了降血糖，抗氧化等生物活性外，其抗炎、抗癌等作用。
應(yīng)用
根皮苷能夠降血糖，具有抗腫瘤、抗過敏、抗氧化活性，在食品、美容和保健品行業(yè)都有潛在的利用價(jià)值。1.食品
根皮苷已經(jīng)批準(zhǔn)成為食品添加劑。它是蘋果中的特征性酚類物質(zhì)，由于種類、產(chǎn)地等問題，不同蘋果中根皮苷的含量差異較大，因此，它的含量可作為區(qū)分蘋果汁產(chǎn)地和質(zhì)量的一個(gè)指標(biāo)。根皮苷能夠促進(jìn)染料木黃酮( genistein，染料木素，抑制腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)轉(zhuǎn)移) 的吸收利用，開發(fā)富含根皮苷和染料木黃酮的功能性食品在癌癥預(yù)防和治療上有廣闊的市場(chǎng)前景。它是一種甜度非常高的天然甜味劑，可以作為甜食愛好者的糖尿病人的糖類替代食品。它被多酚氧化酶氧化后生成的產(chǎn)物可以轉(zhuǎn)化生成亮黃色的染料，這種染料的水溶性強(qiáng)，可用于食品加工業(yè)，替代人工染料，避免人工合成色素帶來的毒害作用。它無論是作為食品添加劑還是功能性食品的開發(fā)利用都有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
2.醫(yī)藥
由于根皮苷容易在人體內(nèi)水解生成根皮素，并且根皮苷在小腸內(nèi)的吸收率低，因此根皮苷常和其他化合物設(shè)計(jì)成為高分子聚合物用于藥物的研發(fā)。
3.化妝品
根皮苷的抗氧化活性和抗衰老功能已經(jīng)得到現(xiàn)代科學(xué)研究證實(shí)。根皮苷的水解產(chǎn)物根皮素能競(jìng)爭(zhēng)性地抑制酪氨酸酶活性，干擾黑色素的合成，其美白效果優(yōu)于市面上的許多美白產(chǎn)品。但要注意的是，根皮苷通過激活cAMP信號(hào)通路，增加酪氨酸酶基因的表達(dá)，會(huì)導(dǎo)致黑色素的生成。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
60-81-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
根皮苷水合物Phlorizin Hydrate,>97.0%(T)(60-81-1)