60-81-1
中文名稱
根皮苷
英文名稱
Phlorizin
CAS
60-81-1
EINECS 編號
200-487-1
分子式
C21H24O10
MDL 編號
MFCD00006591
分子量
436.41
MOL 文件
60-81-1.mol
更新日期
2024/10/25 15:14:11
60-81-1 結構式
基本信息
中文別名
根皮苷二水合根皮苷
根皮苷 二水
1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-4,6-二羥基苯基)-3-(4-羥基苯基)-丙酮
根皮甙
根皮苷
英文別名
1-[2-(BETA-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)-4,6-DIHYDROXYPHENYL]-3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-PROPANONE2'-O-GLUCOSYL-4',6',4-TRIHYDROXYDIHYDROCHALCONE
2'-O-GLUCOSYL-4',6',4-TRIHYDROXYDIHYDROCHALCONE DIHYDRATE
4',6'-DIHYDROXY-2'-(BETA-D-GLUCOSIDO)-3-(4-HYDROXYPHENYL) PROPIOPHENONE
PHLORETIN-2'-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE DIHYDRATE
PHLORETIN-2'-BETA-D-GLUCOSIDE
PHLORETIN 2'-BETA-D-GLUCOSIDE DIHYDRATE
PHLORETIN-2'-O-GLUCOSIDE DIHYDRATE
PHLORIDZIN
PHLORIDZIN DIHYDRATE
PHLORIZIN
PHLORIZIN DIHYDRATE
PHLORIZIN HYDRATE
TIMTEC-BB SBB005924
1-propanone,1-(2-(beta-d-glucopyranosyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyp
phlorhizin
phloridzine
phlorizine
phlorizoside
phlorrhizin
所屬類別
天然產物：查爾酮類化合物物理化學性質
外觀性質白色輕質細長針狀小結晶，味先甜而后苦，有毒。能溶于熱水、乙醇、甲醇、戊醇、丙酮、乙酸乙酯、吡啶、冰乙酸等，不溶于醚、氯仿和苯。熔點：109℃密度：1.4298
熔點113-114 °C(lit.)
沸點468.89°C (rough estimate)
密度1.3178 (rough estimate)
折射率-54 ° (C=3.2, 95% EtOH)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(pKa)7.15±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至棕褐色
Merck7327
InChIKeyIOUVKUPGCMBWBT-LKLLPNDVNA-N
SMILESC(C1C(=CC(O)=CC=1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O)(=O)CCC1C=CC(O)=CC=1 |&1:9,10,11,13,15,r|
LogP0.452 (est)
EPA化學物質信息Phlorizin (60-81-1)
常見問題列表
概述
根皮苷是根皮素的葡萄糖苷，化學名稱為1-(2-(beta-D-吡喃葡萄糖氧基)-46-二羥基苯基)-3-(4-羥基苯基)-丙酮，屬于黃酮類中的二氫查爾酮類物質。根皮苷主要存在于蘋果樹的根皮、莖、嫩葉以及蘋果果實中，在菊科、杜鵑花科、豆科、殼斗科、百合科等植物中也有少量存在。具有降低血糖、改善記憶力、抗過敏、抗癌等多種重要的生物活性，在食品、美容和保健品行業(yè)都有潛在的利用價值。根皮苷分布
根皮苷主要存在于薔薇科蘋果屬植物中，菊科、杜鵑花科、豆科、殼斗科、百合科等植物中也報道有根皮苷的存在，但含量較少。近年來，在荔枝果皮、杜梨葉、鎖陽等植物中也發(fā)現有根皮苷的存在，其含量都較少，但在甜茶多穗柯中有大量的根皮苷。總的說來，蘋果屬植物是根皮苷的主要來源，可以作為提取根皮苷的原料加以利用。蘋果樹枝、葉、樹皮等中都含有大量的根皮苷。根皮苷在蘋果果實中的分布集中在種子和果皮上。提取方法
(1)原料粉碎:將干燥的蘋果枝或葉粉碎成10～20目或20～30目粗粉；(2)提取:將粉碎的粗粉原料投入圓底燒瓶中,加入70%甲醇回流提取3次,每次加入液體量為6、4、4BV,每次1h,合并提取液；(三次提取液分別有棕褐色至棕色)
(3)濃縮:將合并后提取液按提取液總重量的0.2%加入抗氧化劑VC,60℃減壓蒸餾,回收甲醇；(濃縮液呈綜褐色渾濁液)
(4)除雜:將已回收至無醇的濃縮液按重量的0.5%加入聚合氧化鋁,用氫氧化鈣調p H 值7.5,置錐形瓶中,6 0 ℃ 下保溫30min,抽濾得清液；(加入聚合氧化鋁后瓶底有絮壯沉淀生成)
(5)萃取:將提取濃縮液冷卻,用1倍量的乙酸乙酯萃取3次,得乙酸乙酯溶液；(溶液分層迅速)
(6)濃縮:將乙酸乙酯萃取液減壓回流,濃縮至10∶1,得濃縮液；
(7)純化:將濃縮液用40%甲醇溶解,抽濾,濾液放置24h,抽濾得結晶物,常壓或減壓干燥的根皮苷。(黃色粉末狀)
用活性炭對粗產物進行脫色, 之所以選用活性炭是因為它的脫色原理是物理吸附, 不會對根皮苷的生物活性造成傷害。
將活性炭在真空干燥箱中干燥。使其活化；然后將活化后的活性炭加入到粗產品水溶液中,攪拌,過濾,得澄清液體。放置自然結晶, 最終出現白色針狀結晶。
圖1為根皮苷提取的工藝流程
合成方法
合成根皮苷的前體物質是丙二酸單酰輔酶A(Malonyl-CoA) 和p-香豆酰輔酶A(p-coumaroyl-CoA) 。首先，p-香豆酰輔酶A 通過NADPH途徑生成4-氫化肉桂酰輔酶A(4-hydroxydihydrocinnamoyl-CoA)；然后，丙二酸單酰輔酶A和4-氫化肉桂酰輔酶A在茶兒酮合成酶作用下生成根皮素；最后，根皮素葡糖基化生成根皮苷。
有關根皮苷的概述、提取方法、合成方法等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-12-02）
生物活性
1.降血糖作用糖尿病是威脅人類健康的重大疾病，糖尿病的典型癥狀是高血糖。目前治療糖尿病的主要藥物有傳統的磺酰脲類、雙胍類和一些新型降糖類藥物如羅格列酮、吡格列酮等。其作用機制大多是促進胰島素的分泌或者增加胰島素的敏感性?，F有大量研究表明根皮苷具有降低空腹血糖的作用，根皮苷降低血糖的機理在于競爭性的抑制了葡萄糖轉運載體(SGLTs和GLUTs)對葡萄糖分子的運輸。
2.抗氧化作用
根皮苷對于高脂膳食導致的氧化損傷的果蠅具有明顯保護作用，增強SOD和CAT活性，能夠顯著延長果蠅壽命，具有較強的抗氧化作用。
3.與植物的生理相關性
根皮苷與植物的生長發(fā)育以及抗逆性等生理現象有密切關系。它能抗多種病原菌，如蘋果黑星病，火疫病等。但是，它對某些植物的生長會有抑制作用。低濃度的根皮苷能促進平邑甜茶幼苗的生長，但是濃度過高會造成植株重茬障礙。根皮苷能夠促進番木瓜胚胎的再生，尤其能夠促進根的生長。因此，它作為植物生長調節(jié)劑時，其用量是重點考慮因素。
4.其他活性
根皮苷除了降血糖，抗氧化等生物活性外，其抗炎、抗癌等作用。
應用
根皮苷能夠降血糖，具有抗腫瘤、抗過敏、抗氧化活性，在食品、美容和保健品行業(yè)都有潛在的利用價值。1.食品
根皮苷已經批準成為食品添加劑。它是蘋果中的特征性酚類物質，由于種類、產地等問題，不同蘋果中根皮苷的含量差異較大，因此，它的含量可作為區(qū)分蘋果汁產地和質量的一個指標。根皮苷能夠促進染料木黃酮( genistein，染料木素，抑制腫瘤細胞的生長轉移) 的吸收利用，開發(fā)富含根皮苷和染料木黃酮的功能性食品在癌癥預防和治療上有廣闊的市場前景。它是一種甜度非常高的天然甜味劑，可以作為甜食愛好者的糖尿病人的糖類替代食品。它被多酚氧化酶氧化后生成的產物可以轉化生成亮黃色的染料，這種染料的水溶性強，可用于食品加工業(yè)，替代人工染料，避免人工合成色素帶來的毒害作用。它無論是作為食品添加劑還是功能性食品的開發(fā)利用都有潛在的應用價值。
2.醫(yī)藥
由于根皮苷容易在人體內水解生成根皮素，并且根皮苷在小腸內的吸收率低，因此根皮苷常和其他化合物設計成為高分子聚合物用于藥物的研發(fā)。
3.化妝品
根皮苷的抗氧化活性和抗衰老功能已經得到現代科學研究證實。根皮苷的水解產物根皮素能競爭性地抑制酪氨酸酶活性，干擾黑色素的合成，其美白效果優(yōu)于市面上的許多美白產品。但要注意的是，根皮苷通過激活cAMP信號通路，增加酪氨酸酶基因的表達，會導致黑色素的生成。