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480-41-1

中文名稱 柚皮素
英文名稱 Naringenin
CAS 480-41-1
EINECS 編號 266-769-1
分子式 C15H12O5
MDL 編號 MFCD00006844
分子量 272.25
MOL 文件 480-41-1.mol
更新日期 2024/12/24 16:10:43
480-41-1 結(jié)構(gòu)式 480-41-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
柑桔黃素,柑桔甙元
4',5,7-三羥基氟酮
4',5,7-三羥基二氫黃酮
柑桔素
柚配制
4',5,7-三羥基黃酮
柚皮素
英文別名
(+/-)-2,3-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
(+/-)-4',5,7-TRIHYDROXYFLAVANONE
4',5,7-TRIHYDROXYFLAVANONE
5,7,4'-TRIHYDROXYFLAVANONE
5,7-DIHYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)CHROMAN-4-ONE
(+/-)-NARINGENIN
NARINGENIN
TIMTEC-BB SBB006461
(s)-naringenin
3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-(s)-4h-1-benzopyran-4-on
4’,5,7-trihydroxy-flavanon
naringenine
naringetol
salipurol
salipurpol
(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone
4',5,7-Trihydroxyflavanone, Naringetol, Salipurpol,
NARIGENIN
(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one
NARINGENIN hplc
所屬類別
生物化工:天然產(chǎn)物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀溶于乙醇、乙醚和苯,幾乎不溶于水。 來源于漆樹科植物梗樹(Amacardi-um occidentale L.)果實的核殼等
熔點247-250 °C(lit.)
沸點335.31°C (rough estimate)
密度1.2066 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超聲處理)
酸度系數(shù)(pKa)7.52±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米棕色
InChIInChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1
InChIKeyFTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
SMILES[C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1
LogP2.520
CAS 數(shù)據(jù)庫480-41-1(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi,Xn
危險類別碼R36/37/38-R22
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29329990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
具有抗菌、抗炎、抗癌、解痙和利膽作用

常見問題列表

簡介

柚皮素是柚皮甙的甙元,屬二氫黃酮類化合物,常溫下為白色針狀結(jié)晶(甲醇),溶于乙醇、乙醚和苯,幾乎不溶于水。鹽酸鎂粉反應(yīng)呈櫻紅色,四氫硼鈉反應(yīng)呈紅紫色,molish反應(yīng)陰性。自然界中主要來源于薔薇科植物櫻花(Prunus yedoensis Mate.)花蕾,漆樹科植物梗樹(Amacardi-um occidentale L.)果實的核殼。 黃酮類化合物的母核結(jié)構(gòu)相似,多數(shù)成分脂溶性和水溶性不甚理想,生物利用度低。通過對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾,引入脂溶性或水溶性較強(qiáng)的基團(tuán),可提高其脂溶性或水溶性,從而提高生物利用度。其結(jié)構(gòu)修飾主要包括羥基的烷基化、?;?、磺化、苷化及形成金屬配合物等。480-41-1

應(yīng)用

柚皮素具有抗菌、抗炎、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗腫瘤、解痙、清除自由基、預(yù)防和治療肝病、抑制血小板凝結(jié)、抗粥樣動脈硬化等作用,可被廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥、食品等領(lǐng)域。
1.抗菌:對金黃色葡萄球菌、大腸、痢疾和傷寒桿菌都有較強(qiáng)的抗菌作用。柚皮素對真菌亦有作用,1000ppm 噴于大米上能降低稻瘟菌感染40-90%,且對人和家畜沒有毒性。
2.抗炎:大鼠腹腔每天注射20mg/kg,明顯抑制植入羊毛球所引起的發(fā)炎過程。
3.抗癌:對大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。
4.解痙和利膽:為黃酮類化合物中具有較強(qiáng)作用者。柚皮素并有較強(qiáng)的增加實驗動物膽汁分泌的作用。

生物活性
Naringenin (NSC 34875, S-Dihydrogenistein, NSC 11855, Salipurol)是來自于食用植物的一種天然的主要黃酮類化合物,有益人體健康,具有生物活性,是一種抗氧化劑,自由基清除劑,抗炎,碳水化合物代謝啟動子及免疫系統(tǒng)的調(diào)制劑。
靶點
TargetValue
CYP1A2
體外研究

Naringenin是一種黃酮類化合物,有益于人體健康,具有生物活性,可以作為抗氧化劑,自由基清除劑,抗炎藥,糖代謝啟動子,和免疫系統(tǒng)調(diào)節(jié)劑。Naringenin是葡萄柚中的主要黃酮。在體外試驗中,這種物質(zhì)被證明能夠減少對DNA的氧化性損傷。在葡萄柚汁中發(fā)現(xiàn)的Naringenin被證明對人類細(xì)胞色素P450同種型CYP1A2具有抑制作用,這能夠使幾種常用試劑以相反的方式在人類(或直系同源)宿主中改變藥代動力學(xué),甚至導(dǎo)致其他無害的物質(zhì)具有致癌性。

體內(nèi)研究
在血糖正常的和非胰島素依賴型糖尿病(NIDDM)大鼠模型中,Naringenin (50 毫克/千克)灌胃給藥導(dǎo)致血漿葡萄糖顯著下降。LD50: 小鼠>5克/千克;大鼠>5克/千克。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Acros Organics
柚皮素價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08139824,5,7-三羥基氟酮
4',5,7-Trihydroxyflavanone, 97%, Thermo Scientific Chemicals
480-41-110g1528元
2024/11/08HY-N0100(S)-柚皮素
Naringenin
480-41-15mg500元
2024/11/08HY-N0100(S)-柚皮素
Naringenin
480-41-110mg600元
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