181274-15-7
中文名稱
丙苯磺隆
英文名稱
Procarbazone sodium
CAS
181274-15-7
分子式
C15H17N4NaO7S
分子量
420.37
MOL 文件
181274-15-7.mol
更新日期
2023/04/01 08:51:01
181274-15-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丙苯磺隆丙苯磺隆鈉
丙苯磺隆 鈉鹽
2-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1,2,4-三唑啉-1-基)脲基磺?；鵠苯甲酸甲酯 鈉鹽
2-(4,5-二氫-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺?；郊姿峒柞モc鹽
2-((((4,5-二氫-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰)氨基)磺酰)苯甲酸甲酯鈉鹽
英文別名
UK 657OLYMPUS
MK 6561
ATTRIBUT
MKH 6561
procarbazone
Bay MKH 6561
Procarbazone sodium
PROPOXYCARBAZONE SODIUM
PROPOXYCARBAZONE SODIUM SALT
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為無(wú)色無(wú)味粉末狀晶體。m.p.230～240℃,熔化過(guò)程有分解，相對(duì)密度1.42 (20℃)，蒸氣壓<1×10-8Pa (20℃)，分配系數(shù)-0.30 (pH=4.0)、-1.55 (pH=7.0)、-1.59 (pH=9.0)。20℃時(shí)溶解度為：二氯甲烷1.50g/L，正庚烷<0.1 g/L，二甲苯<0.1 g/L，異丙醇<0.1 g/L，水42g/L(pH=7～9)、2.9g/L (pH=4.5)。室溫下在空氣中穩(wěn)定，土壤中易降解，半衰期為9d。
熔點(diǎn)230-240° (dec)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度在有機(jī)溶劑中的溶解度（g/l，20°C）二甲亞砜：190聚（乙二醇）：5.2乙腈：0.92-丙醇：<0.1二甲苯：<0.1
酸度系數(shù)(pKa)The free acid produced by protonation under acidic conditions has a pKa of 2.1 (at 20 °C)
形態(tài)neat
水溶解性Solubility in water (at 20 °C) : Unbuffered water and buffered between pH 7 and 9: 42 g/l. Solubility is not influenced by pH in the range pH 7-9. Solubility at pH 4.5: 2.9 g/l
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)181274-15-7
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H410
防范說(shuō)明P273-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志N
危險(xiǎn)類別碼50/53
安全說(shuō)明60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)181274-15-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
新穎磺酰脲類除草劑，ALS抑制劑，使雜草細(xì)胞內(nèi)支鏈氨基酸如纈氨酸、亮氨酸和異亮氨酸迅速耗盡，首先是影響新蛋白質(zhì)合成，最終使細(xì)胞停止生長(zhǎng)，直至枯萎。主要用于苗后莖葉處理，防除禾谷類作物如小麥、大麥、黑麥田里的禾本科雜草，包括一年生雜草和部分多年生雜草如燕麥、看麥娘、風(fēng)剪股穎、茅草、鵝觀草、阿披拉草和很難除去的雀麥草，以及部分闊葉雜草如白薺、遏藍(lán)菜等。使用劑量為28～70g有效成分/hm2，噴灑水量為200～400L/hm2。為充分利用有效成分的土壤活性，最好在早春雜草剛恢復(fù)生長(zhǎng)時(shí)使用。為了更好防除闊葉雜草，還需要與作用機(jī)制不同的其他類型除草劑混用。丙苯磺隆的選擇性主要基于在小麥和敏感雜草體內(nèi)的降解速度不同。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
丙苯磺隆是德國(guó)拜耳公司開發(fā)的新型磺酰脲類除草劑，其使雜草細(xì)胞內(nèi)支鏈氨基酸如纈氨酸、亮氨酸和異亮氨酸迅速耗盡，先是影響了新蛋白質(zhì)的合成，最終使細(xì)胞停止生長(zhǎng)。該化合物主要通過(guò)土壤吸收而起作用。
主要用于苗后莖葉處理, 防除禾谷類作物如小麥、大麥、黑麥田里的禾本科雜草包括一年生雜草和部分多年生雜草如燕麥、看麥娘、風(fēng)剪股穎、茅草、鵝觀草、阿披拉草和很難除去的雀麥草以及部分闊葉雜草白薺、遏藍(lán)菜等。
丙苯磺隆已在白俄羅斯、捷克共和國(guó)、法國(guó)、德國(guó)、哈薩克斯坦、波蘭、瑞典、土耳其和美國(guó)等20多個(gè)國(guó)家和地區(qū)登記。合成
丙苯磺隆的合成主要是由4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮(以下簡(jiǎn)稱PMT)與鄰甲酸甲酯苯磺酰異氰酸酯(以下簡(jiǎn)稱BIM)反應(yīng)，再經(jīng)成鹽反應(yīng)制得?；瘜W(xué)反應(yīng)式如下：
以二甲苯為溶劑，25℃下向PMT 溶液中滴加BIM，滴畢，40～45℃下反應(yīng)6 h，生成2-(4,5-二氫-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯 (以下簡(jiǎn)稱PSU)，再對(duì)其堿化得目標(biāo)產(chǎn)物丙苯磺隆。收率83.3%。純品為白色粉末，熔點(diǎn)為230～240℃。
1.中間體4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (PMT) 的合成
以肼基甲酸乙酯為起始原料
此方法的一種原料為肼基甲酸乙酯，另一原料為甲基亞氨基碳酸酯類化合物，催化劑有三甲基乙酸和濃鹽酸。具體方法如下：
甲基亞氨基甲硫基碳酸正丙酯法，化學(xué)反應(yīng)式如下：
將肼基甲酸乙酯溶于水中，濃鹽酸為催化劑，0℃下滴加甲基亞氨基甲硫基碳酸正丙酯，冰浴下反應(yīng)15h，20℃下加入45%氫氧化鈉溶液，60℃下反應(yīng)6h。冰浴下用鹽酸中和反應(yīng)液，再用乙酸乙酯萃取3次，取有機(jī)相，干燥、濃縮，即得PMT。收率84%。純品為無(wú)色針狀晶體，熔點(diǎn)為74℃。
2.中間體鄰甲酸甲酯苯磺酰異氰酸酯(BIM) 的合成
以鄰甲酸甲酯苯磺酰胺為原料
草酰氯法，化學(xué)反應(yīng)式如下：
以甲苯為溶劑，三乙胺為催化劑，鄰甲酸甲酯苯磺酰胺在N2 保護(hù)下與草酰氯回流反應(yīng)5 h，蒸除甲苯，即得BIM。收率75%。沸點(diǎn)150℃/133.32 Pa。
有關(guān)丙苯磺隆的概述、合成是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-03）
應(yīng)用
(1）適宜作物與安全性禾谷類作物如小麥、黑麥、黑小麥。不僅對(duì)禾谷類作物安全，對(duì)后茬作物無(wú)影響,而且對(duì)環(huán)境、生態(tài)的相容性和安全性極高。
(2）防除對(duì)象主要用于防除一年生雜草和部分多年生雜草如燕麥、看麥娘、風(fēng)剪股穎、茅草、鵝觀草、阿披拉草和很難除去的雀麥草以及部分闊葉雜草白薺、遏藍(lán)菜等。
(3）使用方法苗后莖葉處理。使用劑量為28～70g(a. i. )/hm2[畝用量為2~～4.7g(a.i.)]，噴灑水量為200~400L/hm2。丙苯磺隆以28g(a. i.)/hm2[畝用量為1.9g(a. i.)]使用時(shí)其活性與以1500g(a.i.)/hm2[畝用量為100g(a. i.)]使用的異丙隆效果相當(dāng)。當(dāng)天氣干旱時(shí)，由于土壤水分不足，可與非離子表面活性劑一起使用，效果會(huì)更佳。為了充分利用有效成分的土壤活性，最好是在早春雜草剛恢復(fù)生長(zhǎng)的時(shí)期施用。為了更好地防除闊葉雜草，還需要與作用機(jī)理不同的其他類除草劑如麥草畏等混合使用,桶混也是可行的。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50為5030mg/L，對(duì)兔眼睛無(wú)刺激性，對(duì)皮膚有輕微刺激，對(duì)豚鼠皮膚沒(méi)有致敏反應(yīng)。鳥類和哺乳動(dòng)物無(wú)慢性和急性中毒反應(yīng)。山齒鶉急性經(jīng)口LD50>2000mg/kg體重，飼喂LC50>10566mg/kg 體重（5d)。虹鱒魚LC50>77.2mg/kg，大翻車魚94.2mg/kg，蜜蜂經(jīng)口或觸殺LD50>319 μg/只和>200μg/只，蚯蚓LD50>1000mg/kg土 （14d)。