17994-25-1
中文名稱
1-羥基環(huán)丙烷羧酸
英文名稱
1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid
CAS
17994-25-1
分子式
C4H6O3
MDL 編號
MFCD00010797
分子量
102.09
MOL 文件
17994-25-1.mol
更新日期
2025/04/21 08:47:24
17994-25-1 結構式
基本信息
中文別名
1-羥基-1-環(huán)丙烷羧酸1-羥基環(huán)丙烷羧酸
英文別名
1-HYDROXY-1-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID1-Hydroxy-cyclopropanecarboxylic acid
1-HYDROXY-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID,97%
所屬類別
化學試劑：脂肪酸物理化學性質
熔點108-110 °C(lit.)
沸點276.57°C
密度1.6760
折射率1.5130 (estimate)
儲存條件Refrigerator (+4°C)
溶解度可溶于氯仿+DMSO（少許）、乙酸乙酯（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)3.94±0.20(Predicted)
形態(tài)精細結晶粉末
顏色米色
InChIKeyGQXURJDNDYACGE-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫17994-25-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應用
1-羥基環(huán)丙烷羧酸是一種重要的醫(yī)藥中間體。由于許多含環(huán)丙烷亞結構單元的化合物都具有很好的生物活性，因此環(huán)丙烷在藥物設計中有著非常廣泛的應用，如許多雜環(huán)類藥物、多肽生物藥物、農業(yè)廣泛應用的殺蟲劑的分子中都具有環(huán)丙烷結構單元。制備
(1)化合物2的合成
將化合物1(3.41g，29.6mmol，1.0eq)溶于40ml的硫酸水溶液A(將98％濃硫酸1.62mL加入水中制備獲得，硫酸摩爾當量為1.0eq)中，冰浴降溫至0-5℃，向該反應液中加入10ml的亞硝酸鈉(2.25g，32.6mmol，1.1eq)水溶液，室溫攪拌1小時。然后將上述反應液滴加到回流的100ml硫酸水溶液B(將98％濃硫酸1.62mL加入水中制備獲得，硫酸摩爾當量為1.0eq)中。滴加完成后，停止加熱，冷卻至室溫，TLC檢測反應完成后，乙酸乙酯(3*100mL)萃取三次，合并有機相，用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮有機相，得到化合物2(2.57g，22.1mmol)，無色油狀液體，收率74.8％?；衔?的1H-NMR(400HZ,DMSO):&0.951-0.959(t,2h),1.112-1.121(t,2h),3.624(s，3H)，6.177(s，1H)。
在化合物2的合成過程中，采用的硫酸水溶液不能用鹽酸或硝酸溶液代替，否則會容易導致環(huán)丙烷開環(huán)。
將硫酸水溶液A的反應液滴加至硫酸水溶液B中，是為了縮短原料和產品在反應體系中的時間，讓原料加料進去后迅速反應，因為反應時間過長會導致環(huán)丙烷開環(huán)。
(2)化合物3的合成
將化合物2(113.7mg,0.98mmol，1.0eq)溶于7ml的四氫呋喃和水(5：2)的混合溶液中，然后分批加入氫氧化鋰(240mg,10.02mmol，10eq)。油浴加熱該反應液到30℃，反應12小時，反應完全后，冷卻至室溫，用鹽酸(2N)水溶液調節(jié)反應的PH值到5-6，乙酸乙酯(3*20ml)萃取三次，合并有機相，無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮有機相，得到目標化合物3(84.7mg，0.83mmol)，白色固體，收率84.8％