17924-92-4
中文名稱
玉米烯酮
英文名稱
Zearalenone
CAS
17924-92-4
EINECS 編號(hào)
241-864-0
分子式
C18H22O5
MDL 編號(hào)
MFCD00133085
分子量
318.36
MOL 文件
17924-92-4.mol
更新日期
2024/10/25 15:14:11
17924-92-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
赤霉烯酮玉米赤霉烯酮
玉米烯酮
英文別名
3,4,5,6,9,10-HEXAHYDRO-14,16-DIHYDROXY-3-METHYL-1H-2-BENZOXACYCLOTETRADECIN-1,7(8H)-DIONE(E)-(S)-2,4-DIHYDROXY-7-METHYL-7,8,9,10,13,14-HEXAHYDRO-12H-6-OXA-BENZOCYCLOTETRADECENE-5,11-DIONE
MYCOTOXIN F2
ZEARALENONE
ZENONE
ZON
(10s)-zearalenone
(e)--methyl-7-oxo
(s-(e))-xy-3-methyl
(s)-zearalenone
[s-(e)]-xy-3-methyl
16-dihydroxy-3-methyl-7-oxo-1trans-benzoxacyclotetradec-11-en-1-on
1h-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8h)-dione,3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydro
1h-2-benzoxacyclotetradecin-1-one,3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-14,16-dihydroxy-3
3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-methyl-1h-2-benzoxacyclotetradecin-1,
6-(10-hydroxy-6-oxo-1-undecenyl)-,mu-lactone,trans-resorcylicaci
6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacidlactone
6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacid-n-lactone
7(8h)-dione
compoundf-2
所屬類別
香精與香料：芳香族酮物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)164-165°C
比旋光度25546 -170.5° (c = 1.0 in CH3OH)
沸點(diǎn)377.53°C (rough estimate)
密度1.1270 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
閃點(diǎn)6 °C
儲(chǔ)存條件−20°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7): 0.12 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)7.58±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色米白色
Merck13,10169
BRN1350216
InChIKeyMBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N
LogP3.830 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)17924-92-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Zearalenone (17924-92-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314-H361d
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xn,F
危險(xiǎn)類別碼34-62-63-36-20/21/22-11
危險(xiǎn)類別碼R34-R62-R63-R36-R20/21/22-R11
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3261 8/PG 2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)DM2550000
F10
海關(guān)編碼29322090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)17924-92-4(Hazardous Substances Data)
17924-92-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫, 通風(fēng), 干燥; 與食品原料分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-豚鼠 50 毫克/24小時(shí) 重度毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
腹腔- 大鼠 LD50: 4 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 5 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃, 火場(chǎng)排出辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見問題列表
理化性質(zhì)
玉米烯酮常溫常壓下為結(jié)晶固體，能溶解于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇類溶劑等，但是在水中溶解性較差。
用途
玉米烯酮可作為有機(jī)合成和生物化學(xué)中間體，可用于獸醫(yī)藥物研究和生物活性分子的修飾和衍生化。此外，它對(duì)動(dòng)物的作用類似于雌激素，會(huì)造成雌激素過多。它可作為獸藥，是一種合成的有雌激素活性的促生長(zhǎng)劑，用作飼料添加劑。玉米赤霉烯酮
玉米赤霉烯酮是由玉米赤霉菌、禾谷鐮刀菌和 蘭線鐮刀菌等真菌所產(chǎn)生的具有雌激素毒性作用的真菌毒素。玉米赤霉烯酮的耐熱性較強(qiáng)，lio °c下 處理lh才被完全破壞。主要污染玉米、小麥、大米、大麥、小米和燕麥等谷物，以玉米的陽性檢出率 最高，也可以通過詞料污染畜禽類產(chǎn)品。玉米赤霉 烯酮對(duì)動(dòng)物的作用類似于雌激素，會(huì)造成雌激素過多。在急性中毒的條件下，對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)、心臟、腎臟、 肝和肺都會(huì)有毒害作用，主要機(jī)理是它會(huì)造成神經(jīng)系統(tǒng)的亢奮，在臟器中造成很多出血點(diǎn)，使動(dòng)物突然死亡。豬是所有家畜中對(duì)該毒素最敏感的動(dòng)物，并且雌性敏感度高于雄性。玉米赤霉烯酮中毒會(huì)導(dǎo)致 家畜體重增加緩慢，器官重量發(fā)生變化，生育力下降以及行為異常。易造成雌性動(dòng)物不孕、流產(chǎn)或弱仔， 造成雄性動(dòng)物雌性化。詞料中含有1 mg/kg~ 5 mg/kg的玉米赤霉烯酮就會(huì)對(duì)動(dòng)物產(chǎn)生影響。玉米赤霉烯酮也可引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)的中毒癥狀，如惡心、發(fā)冷、頭痛、神智抑郁和共濟(jì)失調(diào)等。糧食中玉米赤霉烯酮限量為小麥、玉米為60 yg/kg。制備方法
將Al 和I2的反應(yīng)混合物攪拌制得AlI3的苯溶液。然后將甲氧基反應(yīng)物溶于無水苯中，將其加入到AlI3的苯溶液里。反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)體系中加入NH4Cl水溶液和焦亞硫酸鈉水溶液淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)層用無水Na2SO4干燥，過濾除去干燥劑，所得的濾液在真空下濃縮，然后將得到的殘留物經(jīng)硅膠( EtOAc / PE , 30∶70)柱色譜分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子玉米烯酮。生物活性
Zearalenone 是一種真菌毒素，主要有食物和飼料中的Fusarium產(chǎn)生。在豬、牛、羊體內(nèi)具有雌激素活性，急性毒性低。會(huì)引起幼齡母豬乳房發(fā)育早熟或其它雌激素效應(yīng)。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
ERβ
() | 165.7 nM |
|
ERα
() | 240.4 nM |
體內(nèi)研究
Zearalenone is frequently implicated in reproductive disorders of farm animals and occasionally in hyperoestrogenic syndromes in humans. There is evidence that ZEA and its metabolites possess oestrogenic activity in pigs, cattle and sheep. However, ZEA is of a relatively low acute toxicity after oral or interperitoneal administration in mice, rat and pig.