545-47-1
中文名稱
羽扇豆醇
英文名稱
Lupeol
CAS
545-47-1
EINECS 編號
208-889-9
分子式
C30H50O
MDL 編號
MFCD00017351
分子量
426.72
MOL 文件
545-47-1.mol
更新日期
2024/12/19 16:50:44
545-47-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
羽扇豆醇羽扇醇
羽扇豆醇酯
英文別名
20[29]-LUPEN-3BETA-OL3BETA-HYDROXY-20[29]-LUPENE
3B-HYDROXY-20[29]-LUPENE
BETA-VISCOL
B-VISCOL
FAGARASTEROL
LUPEOL
MONOGYNOL
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-o
(3-beta)-lup-20(29)-en-3-ol
1H-Cyclopenta[a]chrysene, lup-20(29)-en-3-ol deriv.
Clerodol
Fagarsterol
lup-20(29)-en-3-beta-ol
Lup-20(29)-en-3beta-ol
Lup-20(29)-en-3-ol
Lup-20(29)-en-3-ol, (3beta)-
Lupenol
Monogynol B
monogynolb
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學性質(zhì)
外觀性狀不溶于水，與乙醚、苯、石油醚、熱乙醇可互溶。 來源于科羽扇豆屬（Lupinus polyphyllus）種子皮
熔點215°
比旋光度D20 +27.2° (c = 4.8 in chloroform)
沸點482.1°C (rough estimate)
密度0.9457
折射率1.4910 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)15.19±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
InChIKeyMQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
LogP10.460 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫545-47-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Lupeol(545-47-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
安全說明24/25
WGK Germany2
RTECS號OK5763000
海關編碼29061990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)545-47-1(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
羽扇豆醇是一種可從草莓、芒果等多種果蔬以及中草藥等植物中提取的五環(huán)三砧類化合物，具有抗炎癥、抗氧化、促進創(chuàng)面愈合等藥理作用，且在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等腫瘤中顯示出抗癌活性，在臨床上用于白血病、肝癌、結(jié)腸癌、胰腺癌等疾病的治療。理化性質(zhì)
針狀結(jié)晶。熔點215℃。沸點488.1°C。旋光度+27.2°(c=4.8。氯仿)。密度0.977g/cm3，不溶于水，與乙醚、苯、石油醚、熱乙醇可互溶。藥理作用
1.抗腫瘤作用(1)對黑色素瘤的抑制作用羽扇豆醇對小鼠黑色素瘤有抑制生長及誘導分化作用。誘導黑色素瘤細胞分化是通過激活有絲分裂原活化蛋白激酶（MAKP）途徑來實現(xiàn)的，而羽扇環(huán) C-3結(jié)構(gòu)的異同在MAKP途徑的激活中起關鍵作用。
羽扇豆醇對惡性黑色素瘤的轉(zhuǎn)移具有抑制作用，其機制主要與Wnt/β連環(huán)蛋白（catenin）信號通路相關，而與 MAKP途徑無關。
(2)對小鼠皮膚癌的抑制作用
羽扇豆醇對皮膚癌的發(fā)生及其腫瘤標志物的表達具有抑制作用。
(3)對乳腺癌的抑制作用
羽扇豆醇對乳腺癌細胞具有抑制生長作用。羽扇豆醇對雌激素受體（ER）陰性和陽性乳腺癌細胞均有抑制作用，而且呈劑量和時間依賴關系。說明羽扇豆醇對乳腺癌細胞的抑制作用不依賴于ER，然而卻有一定的關聯(lián)。羽扇豆醇對乳腺癌細胞人表皮生長因子受體2（HER2）的作用。
(4)對前列腺癌細胞的抑制和誘導凋亡作用
在內(nèi)分泌相關腫瘤中，除乳腺癌細胞外，羽扇豆醇對前列腺癌也具有抑制作用。羽扇豆醇對前列腺癌細胞株LNCaP和CWR22Rr1 具有生長抑制和誘導凋亡作用，且呈劑量依賴關系，其機制主要是羽扇豆醇激活了fas受體介導的凋亡途徑。此外，羽扇豆醇對前列腺癌移植瘤生長也有明顯的抑制作用。
(5)對胰腺癌的抑制和誘導凋亡作用
羽扇豆醇對胰腺癌有抑制生長的作用，并且抑制Ras 通路可誘導胰腺癌細胞凋亡。
(6)對肝癌細胞的抑制作用
羽扇豆醇在體內(nèi)外對肝癌啟始細胞（tumor initiatingcell, TIC）的自我更新能力具有抑制作用，此外，羽扇豆醇抑制了TIC細胞在無胸腺裸鼠的致瘤能力，下調(diào)了TIC細胞的標志物CD133的表達水平。
(7)對白血病細胞的抑制作用
羽扇豆醇對白血病細胞有生長抑制和誘導凋亡的作用。羽扇豆醇對白血病細胞的抑制作用與羽扇環(huán)的羰基化有關。
(8)對其他腫瘤的抑制作用
羽扇豆醇對頭頸腫瘤具有抑制作用。羽扇豆醇對人卵巢癌細胞具有一定的抑制作用。
2.抗炎作用
3.抗氧化作用
應用
1.用于白血病、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、肝癌等腫瘤的治療。2.可以用于骨髓移植后急性抗宿主病的預防中。
有關羽扇豆醇的概述、理化性質(zhì)、藥理作用、應用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-11-23）