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175013-18-0

中文名稱 百克敏
英文名稱 Pyraclostrobin
CAS 175013-18-0
分子式 C19H18ClN3O4
分子量 387.82
MOL 文件 175013-18-0.mol
更新日期 2024/10/25 09:37:34
175013-18-0 結構式 175013-18-0 結構式

基本信息

中文別名
百克敏
吡菌酯
唑菌胺酯
吡唑醚菌酯
吡唑嘧菌酯
吡唑醚菊酯
吡唑醚菌脂
唑醚菌酯雜質
百克敏 標準品
唑菌胺酯/百克敏
英文別名
OPERA
F 500
CABRIO
StaMina
HEADLINE
INSIGNIA
BAS 500 F
Pyrazolyte
Cabrio EG(TM)
PYRACLOSTROBIN
所屬類別
化學農藥原藥:其他殺菌劑

物理化學性質

熔點63.7-65.2°
沸點501.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO: 250 mg/mL (644.63 mM)
酸度系數(pKa)-0.23±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Off-white to light yellow
穩(wěn)定性Toxic
InChIKeyHZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N
LogP4.250 (est)
NIST化學物質信息Pyraclostrobine(175013-18-0)

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險
危險性描述H315-H331-H410
危險品標志N
危險類別碼50/53
安全說明60-61
危險品運輸編號UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號EZ3441000
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally; LC50 in rainbow trout: 0.006 mg/l (Ammermann)

制備方法

方法1

生產方法: 采用對氯苯肼和鄰硝基甲苯為起始原料,經溴化、環(huán)合、氧化、縮合、還原、酯化、甲基化等七步反應,合成了吡唑醚菌酯。以對氯苯肼計,總收率>48%,產品純度>95%。

常見問題列表

應用

(1)適宜作物:小麥、水稻、花生、葡萄、蔬菜、香蕉、檸檬、咖啡、果樹、核桃、茶樹、煙草和觀賞植物、草坪及其他大田作物。

(2)對作物安全性:該化合物不僅毒性低,對非靶標生物安全,而且對使用者和環(huán)境均安全友好。在推薦使用劑量下,絕大部分試驗結果表明對作物無藥害,但對極個別美洲葡萄和梅品種在某一生長期有藥害。

(3)防治對象:由子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌類和卵菌綱真菌引起的作物病害。 

(4)使用方法:主要用于莖葉噴霧,推薦使用劑量為:作物50~250g(a. i. )/hm2,草坪280~560g( a.i.) / hm2。

殺菌劑
百克敏(pyraclostrobin)又稱吡唑醚菌酯、唑菌胺酯,為甲氧基丙烯酸酯類廣譜殺菌劑,為線粒體呼吸抑制劑,對作物病害具有保護、治療和根治作用。是1993年巴斯夫公司發(fā)現的含吡唑結構的strobin類殺菌劑,2002年上市。它高效、廣譜、低毒,而且對環(huán)境安全、友好。至今,吡唑醚菌酯單劑和許多混劑已在60多個國家的150多種作物上登記。該有效成分對谷物、柑橘、棉花、葡萄、香蕉、花生、大豆、甜菜、蔬菜、向日葵和草坪的多種病原菌有效。也可用于種子處理。
作用機制

吡唑醚菌酯同其他的合成strobilurin類似物的作用機理一樣,也是一種線粒體呼吸抑制劑。它通過阻止細胞色素b和 c,間電子傳遞而抑制線粒體呼吸作用,使線粒體不能產生和提供細胞正常代謝所需要的能量(ATP),最終導致細胞死亡。吡唑醚菌酯具有較強的抑制病菌孢子萌發(fā)能力,對葉片內菌絲生長有很好的抑制作用,其持效期較長,并且具有潛在的治療活性。該化合物在葉片內向葉尖或葉基傳導及熏蒸作用較弱,但在植物體內的傳導活性較強。總之,吡唑醚菌酯具有保護作用、治療作用、內吸傳導性和耐雨水沖刷性能,且應用范圍較廣。雖然吡唑醚菌酯對所測試的病原菌抗藥性株系均有抑制作用,但它的使用還應以推薦劑量為準并同其他無交互抗性的殺菌劑在桶中現混現用或者直接應用其混劑,并嚴格限制每個生長季節(jié)的用藥次數,以延緩抗性的發(fā)生和發(fā)展。

環(huán)境代謝

(1)動物吡唑醚菌酯在大鼠體內迅速被吸收,5d之內完全被分解,主要通過糞便方式排泄,羥基化、酯鍵的斷裂以及代謝產物的進一步氧化、葡萄糖醛酸或硫酸的共輒化作用會產生將近50種代謝產物。 

(2)土壤/環(huán)境 20℃實驗室有氧條件下 DT5012~101d(5種土壤);大田土壤中(6塊土地)半衰期8~55d。土壤中流動性Koc6000~16000mL/g.

毒性

毒性大鼠急性經口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg,大鼠吸入LC50(4h)0.69mg/L。對兔眼睛無刺激性,對兔皮膚有刺激作用。NOEL[mg/(kg·d)]:大鼠(2y)3(75mg/L),兔子(28d,胎兒發(fā)育期)3,小鼠(90d)4(30mg/L)。ADI值0.03mg/kg。無潛在誘變性,對兔、大鼠無潛在致畸性,對兔、小鼠無潛在致癌性,對大鼠繁殖無不良影響。

抗藥性的風險
在中國,吡唑醚菌酯的風險主要在于抗藥性的風險,而且比國外要大得多。目前吡唑醚菌酯的抗性在全球普遍發(fā)生,國內企業(yè)對產品的配方、用藥次數的忽略大致農民濫用藥,加速了抗性的發(fā)生。目前抗藥性發(fā)生較少的原因是QoI類殺菌劑使用比例處于低位,但是隨著大量使用,可以預見的是抗藥性群體和病害種類將會快速上升。中國殺菌劑抗藥性管理措施的缺失,導致抗藥性一旦大面積發(fā)生,將無法控制。從抗性管理的角度看,目前國內對抗性管理較為缺失,跨國企業(yè)一直在呼吁國內的抗藥性管理措施,但到目前還沒有看到有較為可行的手段。吡唑嘧菌酯的抗性是一種非可逆性的,它抗性水平的發(fā)生不像三唑類殺菌劑是5倍、10倍的發(fā)生,吡唑醚菌酯的抗性一旦發(fā)生,抗性水平直接是1000倍。所以當抗性出現,再增加用量是沒有意義的。
解決抗性的一個主要方法,就是運用預混的混劑的方式推向市場。目前,巴斯夫預混劑成分有:代森聯、烯酰嗎啉、啶酰菌胺、氟環(huán)唑、氟唑菌酰胺、二氰蒽醌、葉菌唑、滅菌唑。巴斯夫在選擇混劑時的原則是:第一,滿足對吡唑醚菌酯這一類的產品資產管理的需要,延長它的生命周期;第二,是減少單劑的使用,延緩抗藥性,同時,利用不同的作用機理也可以延緩產品的抗性;第三,是可以通過混配,擴大吡唑醚菌酯的應用范圍,擴大它的殺菌譜;第四,通過像含三唑類的、酰胺類的殺菌劑,可以提高他的內吸性,可以讓農民用藥窗口期更長,使用起來更加方便;第五,作為新化合物的混配對象,延長化合物生命周期。未來的殺菌劑市場,新的產品更多會議混劑的形式出現,很少再會以單劑的形式出現。在國內,巴斯夫放棄繼續(xù)對吡唑醚菌酯單劑的研發(fā),將更多研發(fā)重點放在混配制劑上。
生物活性
Pyraclostrobin 是一種球果苷殺菌劑 (fungicide),可抑制真菌和哺乳動物細胞的線粒體復合物 III (mitochondrial complex III)。Pyraclostrobin 可誘導 3T3-L1 細胞內甘油三酯的積累。
"175013-18-0" 相關產品信息
134-20-3 19430-83-2 74223-64-6 99294-93-6 165800-03-3 85622-93-1 59-66-5 89-25-8 598-55-0 93-58-3 88671-89-0 68291-97-4 111812-58-9 119-36-8 67129-08-2 1129-35-7 143390-89-0 79794-75-5