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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>175013-18-0

175013-18-0

中文名稱 百克敏
英文名稱 Pyraclostrobin
CAS 175013-18-0
分子式 C19H18ClN3O4
分子量 387.82
MOL 文件 175013-18-0.mol
更新日期 2024/12/22 16:11:43
175013-18-0 結(jié)構(gòu)式 175013-18-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
百克敏
吡菌酯
唑菌胺酯
吡唑醚菌酯
吡唑嘧菌酯
吡唑醚菊酯
吡唑醚菌脂
唑醚菌酯雜質(zhì)
百克敏 標(biāo)準(zhǔn)品
唑菌胺酯/百克敏
英文別名
OPERA
F 500
CABRIO
StaMina
HEADLINE
INSIGNIA
BAS 500 F
Pyrazolyte
Cabrio EG(TM)
PYRACLOSTROBIN
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:其他殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)63.7-65.2°
沸點(diǎn)501.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO: 250 mg/mL (644.63 mM)
酸度系數(shù)(pKa)-0.23±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Off-white to light yellow
穩(wěn)定性Toxic
InChIKeyHZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N
LogP4.250 (est)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyraclostrobine(175013-18-0)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H315-H331-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼50/53
安全說(shuō)明60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)EZ3441000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)175013-18-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally; LC50 in rainbow trout: 0.006 mg/l (Ammermann)

制備方法

方法1

生產(chǎn)方法: 采用對(duì)氯苯肼和鄰硝基甲苯為起始原料,經(jīng)溴化、環(huán)合、氧化、縮合、還原、酯化、甲基化等七步反應(yīng),合成了吡唑醚菌酯。以對(duì)氯苯肼計(jì),總收率>48%,產(chǎn)品純度>95%。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

應(yīng)用

(1)適宜作物:小麥、水稻、花生、葡萄、蔬菜、香蕉、檸檬、咖啡、果樹(shù)、核桃、茶樹(shù)、煙草和觀賞植物、草坪及其他大田作物。

(2)對(duì)作物安全性:該化合物不僅毒性低,對(duì)非靶標(biāo)生物安全,而且對(duì)使用者和環(huán)境均安全友好。在推薦使用劑量下,絕大部分試驗(yàn)結(jié)果表明對(duì)作物無(wú)藥害,但對(duì)極個(gè)別美洲葡萄和梅品種在某一生長(zhǎng)期有藥害。

(3)防治對(duì)象:由子囊菌綱、擔(dān)子菌綱、半知菌類(lèi)和卵菌綱真菌引起的作物病害。 

(4)使用方法:主要用于莖葉噴霧,推薦使用劑量為:作物50~250g(a. i. )/hm2,草坪280~560g( a.i.) / hm2。

殺菌劑
百克敏(pyraclostrobin)又稱吡唑醚菌酯、唑菌胺酯,為甲氧基丙烯酸酯類(lèi)廣譜殺菌劑,為線粒體呼吸抑制劑,對(duì)作物病害具有保護(hù)、治療和根治作用。是1993年巴斯夫公司發(fā)現(xiàn)的含吡唑結(jié)構(gòu)的strobin類(lèi)殺菌劑,2002年上市。它高效、廣譜、低毒,而且對(duì)環(huán)境安全、友好。至今,吡唑醚菌酯單劑和許多混劑已在60多個(gè)國(guó)家的150多種作物上登記。該有效成分對(duì)谷物、柑橘、棉花、葡萄、香蕉、花生、大豆、甜菜、蔬菜、向日葵和草坪的多種病原菌有效。也可用于種子處理。
作用機(jī)制

吡唑醚菌酯同其他的合成strobilurin類(lèi)似物的作用機(jī)理一樣,也是一種線粒體呼吸抑制劑。它通過(guò)阻止細(xì)胞色素b和 c,間電子傳遞而抑制線粒體呼吸作用,使線粒體不能產(chǎn)生和提供細(xì)胞正常代謝所需要的能量(ATP),最終導(dǎo)致細(xì)胞死亡。吡唑醚菌酯具有較強(qiáng)的抑制病菌孢子萌發(fā)能力,對(duì)葉片內(nèi)菌絲生長(zhǎng)有很好的抑制作用,其持效期較長(zhǎng),并且具有潛在的治療活性。該化合物在葉片內(nèi)向葉尖或葉基傳導(dǎo)及熏蒸作用較弱,但在植物體內(nèi)的傳導(dǎo)活性較強(qiáng)??傊?,吡唑醚菌酯具有保護(hù)作用、治療作用、內(nèi)吸傳導(dǎo)性和耐雨水沖刷性能,且應(yīng)用范圍較廣。雖然吡唑醚菌酯對(duì)所測(cè)試的病原菌抗藥性株系均有抑制作用,但它的使用還應(yīng)以推薦劑量為準(zhǔn)并同其他無(wú)交互抗性的殺菌劑在桶中現(xiàn)混現(xiàn)用或者直接應(yīng)用其混劑,并嚴(yán)格限制每個(gè)生長(zhǎng)季節(jié)的用藥次數(shù),以延緩抗性的發(fā)生和發(fā)展。

環(huán)境代謝

(1)動(dòng)物吡唑醚菌酯在大鼠體內(nèi)迅速被吸收,5d之內(nèi)完全被分解,主要通過(guò)糞便方式排泄,羥基化、酯鍵的斷裂以及代謝產(chǎn)物的進(jìn)一步氧化、葡萄糖醛酸或硫酸的共輒化作用會(huì)產(chǎn)生將近50種代謝產(chǎn)物。 

(2)土壤/環(huán)境 20℃實(shí)驗(yàn)室有氧條件下 DT5012~101d(5種土壤);大田土壤中(6塊土地)半衰期8~55d。土壤中流動(dòng)性Koc6000~16000mL/g.

毒性

毒性大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg,大鼠吸入LC50(4h)0.69mg/L。對(duì)兔眼睛無(wú)刺激性,對(duì)兔皮膚有刺激作用。NOEL[mg/(kg·d)]:大鼠(2y)3(75mg/L),兔子(28d,胎兒發(fā)育期)3,小鼠(90d)4(30mg/L)。ADI值0.03mg/kg。無(wú)潛在誘變性,對(duì)兔、大鼠無(wú)潛在致畸性,對(duì)兔、小鼠無(wú)潛在致癌性,對(duì)大鼠繁殖無(wú)不良影響。

抗藥性的風(fēng)險(xiǎn)
在中國(guó),吡唑醚菌酯的風(fēng)險(xiǎn)主要在于抗藥性的風(fēng)險(xiǎn),而且比國(guó)外要大得多。目前吡唑醚菌酯的抗性在全球普遍發(fā)生,國(guó)內(nèi)企業(yè)對(duì)產(chǎn)品的配方、用藥次數(shù)的忽略大致農(nóng)民濫用藥,加速了抗性的發(fā)生。目前抗藥性發(fā)生較少的原因是QoI類(lèi)殺菌劑使用比例處于低位,但是隨著大量使用,可以預(yù)見(jiàn)的是抗藥性群體和病害種類(lèi)將會(huì)快速上升。中國(guó)殺菌劑抗藥性管理措施的缺失,導(dǎo)致抗藥性一旦大面積發(fā)生,將無(wú)法控制。從抗性管理的角度看,目前國(guó)內(nèi)對(duì)抗性管理較為缺失,跨國(guó)企業(yè)一直在呼吁國(guó)內(nèi)的抗藥性管理措施,但到目前還沒(méi)有看到有較為可行的手段。吡唑嘧菌酯的抗性是一種非可逆性的,它抗性水平的發(fā)生不像三唑類(lèi)殺菌劑是5倍、10倍的發(fā)生,吡唑醚菌酯的抗性一旦發(fā)生,抗性水平直接是1000倍。所以當(dāng)抗性出現(xiàn),再增加用量是沒(méi)有意義的。
解決抗性的一個(gè)主要方法,就是運(yùn)用預(yù)混的混劑的方式推向市場(chǎng)。目前,巴斯夫預(yù)混劑成分有:代森聯(lián)、烯酰嗎啉、啶酰菌胺、氟環(huán)唑、氟唑菌酰胺、二氰蒽醌、葉菌唑、滅菌唑。巴斯夫在選擇混劑時(shí)的原則是:第一,滿足對(duì)吡唑醚菌酯這一類(lèi)的產(chǎn)品資產(chǎn)管理的需要,延長(zhǎng)它的生命周期;第二,是減少單劑的使用,延緩抗藥性,同時(shí),利用不同的作用機(jī)理也可以延緩產(chǎn)品的抗性;第三,是可以通過(guò)混配,擴(kuò)大吡唑醚菌酯的應(yīng)用范圍,擴(kuò)大它的殺菌譜;第四,通過(guò)像含三唑類(lèi)的、酰胺類(lèi)的殺菌劑,可以提高他的內(nèi)吸性,可以讓農(nóng)民用藥窗口期更長(zhǎng),使用起來(lái)更加方便;第五,作為新化合物的混配對(duì)象,延長(zhǎng)化合物生命周期。未來(lái)的殺菌劑市場(chǎng),新的產(chǎn)品更多會(huì)議混劑的形式出現(xiàn),很少再會(huì)以單劑的形式出現(xiàn)。在國(guó)內(nèi),巴斯夫放棄繼續(xù)對(duì)吡唑醚菌酯單劑的研發(fā),將更多研發(fā)重點(diǎn)放在混配制劑上。
生物活性
Pyraclostrobin 是一種球果苷殺菌劑 (fungicide),可抑制真菌和哺乳動(dòng)物細(xì)胞的線粒體復(fù)合物 III (mitochondrial complex III)。Pyraclostrobin 可誘導(dǎo) 3T3-L1 細(xì)胞內(nèi)甘油三酯的積累。
"175013-18-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
134-20-3 19430-83-2 74223-64-6 99294-93-6 165800-03-3 85622-93-1 59-66-5 89-25-8 598-55-0 93-58-3 88671-89-0 68291-97-4 111812-58-9 119-36-8 67129-08-2 1129-35-7 143390-89-0 79794-75-5