16732-70-0
中文名稱
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
英文名稱
2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole
CAS
16732-70-0
分子式
C11H10BrNO2
MDL 編號
MFCD00022701
分子量
268.11
MOL 文件
16732-70-0.mol
更新日期
2024/12/22 21:55:00
16732-70-0 結構式
基本信息
中文別名
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯5-溴吲哚-2-甲酸乙酯
英文別名
1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-, ETHYL ESTER2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole
5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-BROMO-2-CARBETHOXYINDOLE
5-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
ETHYL 5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLATE
5-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC
5-Br-ICA-OEt
所屬類別
化學試劑：乙酯類化合物物理化學性質
外觀性狀白色粉末
熔點165 °C
沸點394.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度soluble in Acetone
酸度系數(shù)(pKa)14.05±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to Orange to Green
InChIInChI=1S/C11H10BrNO2/c1-2-15-11(14)10-6-7-5-8(12)3-4-9(7)13-10/h3-6,13H,2H2,1H3
InChIKeyLWRLKENDQISGEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1C(OCC)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫16732-70-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯為酯類有機物，可用作醫(yī)藥中間體。
概述
5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常見的芳香雜環(huán)結構和合成砌塊之一，廣泛地存在于天然產(chǎn)物及人體生理活性物質之中，也是常見于醫(yī)藥和功能材料的重要結構單元，被稱為“優(yōu)勢結構”。鑒于其在多個領域的重要性，吲哚的合成及其官能團化方法從上世紀開始就一直在不斷發(fā)展改進。這些合成方法大體可以分為兩類，即當量反應類和催化反應類。制備
5-溴吲哚2-羧酸乙酯制備如下：取一25mLSchlenk反應管，加入對溴苯胺69mg，醋酸鈀9mg和分子篩80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亞砜2mL，接一200mL大小的氧氣球，于70℃下攪拌18小時。反應結束后加入乙酸乙酯15mL稀釋反應液，過濾后鹽水10mL洗滌2次，分出有機相，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有機相，柱層析分離得到目標產(chǎn)物純品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯，產(chǎn)率47％。