160430-64-8
中文名稱
啶蟲脒
英文名稱
Acetamiprid
CAS
160430-64-8
分子式
C10H11ClN4
MDL 編號(hào)
MFCD06201842
分子量
222.67
MOL 文件
160430-64-8.mol
更新日期
2024/10/22 11:12:06
160430-64-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(E)-N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基-乙亞胺基胺(E)-N-(N-氰基乙亞胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺
E-N-[(6-氯-3-吡啶基)]-N2-氰基-N-甲基乙酰胺
吡蟲清
啶蟲咪
啶蟲脒
乙蟲脒
(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺
(E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺
N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒
啶蟲脒
英文別名
(1e)-n-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-n'-cyano-n-methylethanimidamideACETAMIPRID
(E)-N-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide
(E)-N-(6-CHLORO-3-PYRIDYLMETHYL)-N'-CYANO-N-METHYLACETAMIDINE
MORTAL
MOSPILAN
MOSPILDATE
N-((6-CHLOROPYRIDIN-3-YL)METHYL)-N'-CYANO-N-METHYLACETAMIDINE
Assail
Acetamiprid20%SP/Mospilan20SP
ACETAMIPRIISS
ACETAMIPRID 95%TC
Acetamiprid
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：有機(jī)氯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀啶蟲脒(160430-64-8)為白色晶體，熔點(diǎn)為101.0-103.3℃，蒸汽壓≤1×10 -6Pa（25℃）。25℃時(shí)在水中的溶解度4200ml/L，能溶于丙酮、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙腈、四氫呋喃等。在PH=7的水中穩(wěn)定，PH=9時(shí)，于45℃逐漸水解，在日光下穩(wěn)定。
熔點(diǎn)100-102°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
形態(tài)neat
LogP0.620 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫160430-64-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetamiprid(160430-64-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R23/25-R57
安全說明S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811
WGK Germany3
RTECS號(hào)KJ4235200
毒性LD50 in male, female rats, male, female mice (mg/kg): 217, 146, 198, 184 orally (Takahashi)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
對半翅目、鱗翅目害蟲有高效用途二
氯代煙堿類殺蟲劑。該藥劑具有殺蟲譜廣、活性高、用量少、持效長又速效等特點(diǎn)，具有觸殺和胃毒作用，并有卓越的內(nèi)吸活性。對半翅目（蚜蟲、葉蟬、粉虱、蚧蟲、介殼蟲等）、鱗翅目（小菜蛾、潛蛾、小食心蟲、縱卷葉螟）、鞘翅目（天牛、猿葉蟲）以及總翅目害蟲（薊馬類）均有效。由于啶蟲脒作用機(jī)制與目前常用殺蟲劑不同，所以對有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類及擬作蟲菊酯類有抗性的害蟲有特效。用途三
與吡蟲啉屬同一系列，但它的殺蟲譜比吡蟲啉更廣，主要對黃瓜、蘋果、柑桔、煙草上的蚜蟲具有較好的防治效果。 由于啶蟲脒作用機(jī)制獨(dú)特，對有機(jī)磷、氨基甲酸酯，以及擬除蟲菊酯類等農(nóng)藥品種產(chǎn)生抗藥性的害蟲具有較好效果。制備方法
方法一
制備方法一2-氯-5-氨甲基吡啶的制備 將烘干的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加熱攪拌回流8h。冷卻，過濾得57.8g白色固體。將所得的白色固體投入500mL反應(yīng)瓶中。加入49mL水、48mL鹽酸。攪拌下加入120mL甲醇。加熱回流1.5h。反應(yīng)初期反應(yīng)溫度61℃，1h后回流溫度為50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。攪拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值為8～9，分層，水層用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿層，減壓脫除氯仿，冷卻，得淡黃色固體25.5g，粗品用甲醇重結(jié)晶1次，得白色晶體。含量97.3%,m.p.25～26℃。
N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的制備 在100mL反應(yīng)瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。攪拌下室溫滴加N-氰基乙酰亞胺酸乙酯11.64g (95%)。滴畢再攪拌30min。加入乙醇18.5mL。加熱至78℃，淡黃色固體溶解，回流至全溶。慢慢地冷卻，析出白色結(jié)晶，放至冰箱。過濾，烘干，得16.04g白色結(jié)晶。粗品用乙醇重結(jié)晶，得白色結(jié)晶。含量98.5%，m.p.141～143℃。
啶蟲脒的合成 在250mL反應(yīng)瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化銨0.11g。攪拌下，冷卻到15℃，同時(shí)滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴畢于15℃攪拌反應(yīng)3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室溫?cái)嚢?h，分層，水層用氯仿萃取，合并氯仿層。加入水38mL，常壓蒸餾脫去氯仿。冷卻，加入甲醇，再冷卻至35℃。滴加水37mL，析出固體。冷卻至析出完全。過濾，得淡黃色固體，烘干得17g產(chǎn)品，粗品用甲醇水溶液重結(jié)晶，得白色針狀結(jié)晶。m.p.101～103℃。
以上總收率為57%，含量>85%。
其他制備方法
啶蟲脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反應(yīng)制得。
啶蟲脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反應(yīng)，然后與硫酸二甲酯反發(fā)生甲基化反應(yīng)制得。
啶蟲脒也可由N-氰基乙亞胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反應(yīng)制得。