120068-37-3
120068-37-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
氟蟲(chóng)腈
非潑羅尼
氟蟲(chóng)清
銳勁特
氟蟲(chóng)腈(銳勁特)
(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-對(duì)-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺?；吝?3-腈
(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亞磺?；吝?3-腈
氟苯唑
威滅
FIPRONIL
PRINCE
REGENT
4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-
m&b46030
(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro)-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
FIPRONIL <)>97 % (HPLC, EFF.)
5-AMINO-1-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-4-[(TRIFLUOROMETHYL)SULFINYL]-1H-PYRAZOLE-3-CARBONITRILE
Fipronil95or98%
ProductName:Fipronil
1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-(trifluoromethyl)sulfinyl-
fipronil (bsi,draft e-iso)
Combat F
1-[2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyano-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-5-aminopyrazole
5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole
Termidor
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
制備方法
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制備
在1h內(nèi)將三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步產(chǎn)物20g的二氯甲烷溶液中。室溫下攪拌過(guò)夜，經(jīng)水洗、干燥、過(guò)濾、脫溶得固體物26.3g，重結(jié)晶后得產(chǎn)物，收率92%。
氟蟲(chóng)腈的合成 攪拌下， 用4.5g間氯過(guò)氧苯甲酸處理10g上步產(chǎn)物的二氯甲烷溶液，攪拌過(guò)夜后，再添加2份1.6g間氯過(guò)氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀釋?zhuān)来斡脕喠蛩徕c溶液、碳酸鈉溶液和水洗滌，經(jīng)干燥、過(guò)濾、脫溶，在SiO2色譜柱上用二氯甲烷洗脫純化后，得氟蟲(chóng)腈6.0g，收率57.8%。
請(qǐng)參見(jiàn)《農(nóng)藥》雜志2002年第3期新型殺蟲(chóng)型——氟蟲(chóng)腈的合成。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
Adonis Agenda、 Ascend、 Blitz、 Chipco Choice、 Cosmos、 Fipridor、 Fiprosun、 Frontline、 Gard Garnet、Goldor Bait、Goliath Icon、 Maxforce、 Metis、 Prince、 Regent、 Taurus、 Termidor. Texas、Top Choice、Vinil、Violin、銳勁特。
氟蟲(chóng)腈通過(guò)阻礙 y-氨基丁酸(GABA)調(diào)控的氯化物傳遞而破壞中樞神經(jīng)系統(tǒng)內(nèi)的 中樞傳導(dǎo)。安全高效、無(wú)交互抗性。本品以觸殺和胃毒作用為主，當(dāng)作為土壤或者種衣劑時(shí)可以 防治昆蟲(chóng)。在水稻上有較強(qiáng)的內(nèi)吸活性，擊倒活性為中等。與現(xiàn)有殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性，對(duì)有機(jī) 磷、環(huán)戊二烯類(lèi)殺蟲(chóng)劑、氨基甲酸酷、擬除蟲(chóng)菊酷等有抗性的或敏感的害蟲(chóng)均有效。持效期長(zhǎng)。
氟蟲(chóng)腈(Fipronil)，化學(xué)名5-氨基-1-(2，6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亞磺酰 基吡唑-3-腈，是首個(gè)用于有害生物防治的苯吡唑類(lèi)。1987年被發(fā)現(xiàn)以來(lái)，已被廣泛用在 農(nóng)業(yè)和獸醫(yī)等多個(gè)領(lǐng)域，成為一個(gè)重要的殺蟲(chóng)劑品種。非潑羅尼，商品名為銳勁特，是一種新型苯吡唑類(lèi)殺蟲(chóng)劑，該藥與傳統(tǒng)殺蟲(chóng)劑（有機(jī)磷類(lèi)、擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)、氨基甲酸酯類(lèi)）相比，具有廣譜、高效等優(yōu)點(diǎn)，已被廣泛應(yīng)用于多個(gè)農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，是一種用于有害生物防治的常用殺蟲(chóng)劑。
氟蟲(chóng)腈主要通過(guò)阻斷由γ-氨基丁酸受體控制的神經(jīng)膜Cl-通道誘導(dǎo) Cl-流，引起神經(jīng)系統(tǒng)極度興奮而導(dǎo)致蟲(chóng)體死亡，達(dá)到對(duì)多種經(jīng)濟(jì)害蟲(chóng)的防控效果。
4-三氟甲基苯胺與鹽酸在雙氧水中反應(yīng)生成2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺；經(jīng)與亞硝酸鈉、鹽酸重氮化形成重氮鹽，與2，3- 二氰基丙酸乙酯縮合形成縮合物，在氨水中閉環(huán)生成吡唑環(huán)；然后與全氯甲硫醇經(jīng)雙氧水氧化的反應(yīng)產(chǎn)物—三氯甲基亞磺酰氯縮合得到硫化物，再與氟化氫進(jìn)行置換反應(yīng)得到非潑羅尼，化學(xué)反應(yīng)式如下：
