14534-61-3
中文名稱(chēng)
異綠原酸b
英文名稱(chēng)
Isochlorogenic Acid B
CAS
14534-61-3
分子式
C25H24O12
分子量
516.45
MOL 文件
14534-61-3.mol
更新日期
2024/12/24 09:24:56
14534-61-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
異綠原酸B二咖啡?？鼘幩?BR>異綠原酸B(3
異綠原酸B(標(biāo)準(zhǔn)品)
3,4-二咖啡?？鼘幩?BR>4,5-二咖啡?？崴?BR>異綠原酸 B, 來(lái)源于金銀花
異綠原酸B(3,4-二咖啡?？鼘幩?
3,4-二咖啡?？鼘幩?異綠原酸 B)
ISOCHLOROGENIC ACID B 異綠原酸B
英文別名
Isochlorogenic acid BISOCHLOROGENIC ACID B(RG)
3,4-Dicaffeoylquinic acid
3,4-Isochlorogenic acid B
Isochlorogenic acid B(3,4')
Quinic acid 3,4-di-O-caffeate
Isochlorogenic acid B, froM Lonicera japonica
Isochlorogenic acid B，3,4-Dicaffeoylquinic acid
Isochlorogenic acid B, 98%, from Lonicera japonica Thunb.
1β,3β-Dihydroxy-4β,5α-bis[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1α-cyclohexanecarboxylic acid
所屬類(lèi)別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類(lèi)色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來(lái)源于金銀花，忍冬，杜仲。
熔點(diǎn)>117°C (sub.)
沸點(diǎn)810.8±65.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件?20°C
溶解度少許溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)3.70±0.50(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
LogP0.890 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29189900
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
金銀花LoniceraeFlos為忍冬科植物忍冬LonicerajaponicaThunb.的干燥花蕾或初開(kāi)的花，是我國(guó)常用中藥，具有清熱解毒、涼散風(fēng)熱之功效、常用于熱血毒痢、風(fēng)熱感冒、癰腫疔瘡、瘟病發(fā)熱等疾病。金銀花中含有大量的有機(jī)酸類(lèi)化合物， 主要藥理活性有抗菌作用、抗炎、抑制血小板聚集、抗血栓、抗氧化作用等。 異綠原酸A、B和C是二咖啡?？鼘幩犷?lèi)化合物，是金銀花中的有效活性成分，是一類(lèi)由奎寧酸與數(shù)目不等的咖啡酸通過(guò)酯化反應(yīng)縮合而成的有機(jī)酸類(lèi)天然成分，廣泛存在于植物界中。近20年來(lái)國(guó)內(nèi)外學(xué)者就二咖啡?？鼘幩犷?lèi)的植物化學(xué)和藥理進(jìn)行了深入研究，發(fā)現(xiàn)其具有一些重要生物活性，極具臨床應(yīng)用價(jià)值。主要的藥理活性有抗氧化、抑制氧酶、抗動(dòng)脈粥樣硬化、抗動(dòng)脈粥樣硬化、抗血小板活性物質(zhì)、調(diào)血脂、抗炎、抗病毒、抑制組胺釋放、抗纖維化、抑制平滑肌收縮等作用。異綠原酸B（isochlorogenicacidB，ICAB），又名3，4-二咖啡?？鼘幩幔菑乃幱弥参锝疸y花中提取的一種多酚類(lèi)化合物。異綠原酸B是雙黃連口服液的成分之一，同時(shí)也是存在于熱毒寧注射液中的抗氧化物質(zhì)。目前，關(guān)于異綠原酸B的藥理學(xué)研究較少。已有研究證實(shí)異綠原酸B具有抗氧化、保肝和抗神經(jīng)退行性疾病的生物活性。此外，分子對(duì)接實(shí)驗(yàn)表明，異綠原酸B可能是磷酸二酯酶-5（phosphodiesteras-5，PDE-5）受體的強(qiáng)力抑制劑。應(yīng)用
異綠原酸B與綠原酸相比具有更多的酚羥基，被證實(shí)比綠原酸具有更好的抗氧化和抗神經(jīng)退行性疾病的藥理作用。有實(shí)驗(yàn)研究異綠原酸B（異綠原酸B）對(duì)四氯化碳（CCl4）致小鼠急性肝損傷的保護(hù)作用。建立CCl4誘導(dǎo)小鼠急性肝損傷實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ筒⒃u(píng)價(jià)異綠原酸B的保護(hù)作用，測(cè)定小鼠血清丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶（ALT）、天冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶（AST）水平和肝組織丙二醛（MDA）含量，以及超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽過(guò)氧化物酶（GSH-Px）的活性。采用HE染色對(duì)肝組織細(xì)胞形態(tài)進(jìn)行觀察；Western印跡法測(cè)定異綠原酸B對(duì)肝損傷小鼠肝細(xì)胞中核因子E2相關(guān)因子2（Nrf2）、血紅素氧合酶-1（HO-1）和醌氧化物還原酶1（NQO1）表達(dá)的影響。結(jié)果顯示異綠原酸B各給藥組（5、10和20mg/kg）均可不同程度抑制CCl4所致小鼠血清ALT、AST和MDA的升高（P＜0.01），異綠原酸B高劑量組（20mg/kg）明顯提高肝細(xì)胞中SOD（P＜0.01）和GSH-Px活性水平（P＜0.05），降低MDA含量。同時(shí)，異綠原酸B能改善CCl4造成的肝組織病理學(xué)損傷。此外，異綠原酸B可促進(jìn)Nrf2的表達(dá)及Nrf2的核轉(zhuǎn)位，進(jìn)而促進(jìn)Nrf2下游靶蛋白HO-1和NQO1的表達(dá)。因此異綠原酸B對(duì)CCl4引起的小鼠急性肝損傷具有明顯的保肝降酶作用，其作用機(jī)制可能與參與調(diào)節(jié)Nrf2信號(hào)通路、緩解氧化應(yīng)激相關(guān)。生物活性
3,4-Dicaffeoylquinic acid 是天然分離的，具有抗氧化，DNA 保護(hù)，神經(jīng)保護(hù)和肝保護(hù)特性。3,4-Dicaffeoylquinic acid 具有凋亡介導(dǎo)的細(xì)胞毒性和 α-葡萄糖苷酶 (α-glucosidase) 抑制作用。3,4-Dicaffeoylquinic acid 具有獨(dú)特的抗病毒作用機(jī)制，即通過(guò)增加 TRAIL 來(lái)提高病毒清除率。靶點(diǎn)
|
Human Endogenous Metabolite
|
體外研究
3,4-Dicaffeoylquinic acid acts as a greater primary antioxidant than its methanol extract, by having higher ferric reducing activity (EC 50 2.18 μg/ml), β-carotene bleaching activity (EC 50 23.85 μg/ml) and DPPH scavenging activity (EC 50 68.91 μg/ml). 3,4-Dicaffeoylquinic acid exhibits a remarkable dose-dependent inhibitory effect on NCI-H23 (human lung adenocarcinoma) cell lines (EC 50 3.26 μg/ml) and is found to be apoptotic in nature based on a clear indication of DNA fragmentation. 3,4-Dicaffeoylquinic acid also displays a concentration-dependent α-glucosidase inhibition with EC 50 241.80 μg/ml.