130-95-0
中文名稱
奎寧
英文名稱
Quinine
CAS
130-95-0
EINECS 編號(hào)
205-003-2
分子式
C20H24N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00198096
分子量
324.42
MOL 文件
130-95-0.mol
更新日期
2024/10/28 09:53:35
130-95-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
金雞納堿奎寧
無水奎寧
雞納堿
金雞納霜
奎寧,無水
(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
二鹽酸喹寧
規(guī)寧
鹽酸喹寧
奎寧 金雞納堿
無水奎寧, 99%(TOTAL BASE), MAY CONT. UP TO 5% DIHYDROQUINI
英文別名
(6-METHOXY-4-QUINOLYL)(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL6-METHOXYCINCHONINE
A-(6-METHOXY-4-QUINOLYL)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINE-METHANOL
(-)-QUININE
QUININE
TIMTEC-BB SBB006500
(8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol
(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
(8S,9R)-Quinine
6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol
6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o
6'-Methoxycinchonidine
alpha-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
alpha-(6-Methoxy-4-quinoyl)-5-vinyl-2-quinclidinemethanol
Chinin
chinine
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8a,9R)-
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8alpha,9R)-
所屬類別
原料藥：抗瘧藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色顆粒狀或微晶性粉末，微風(fēng)化性。無臭，味微苦。微溶于水和甘油，易溶于乙醇，氯仿，溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈強(qiáng)藍(lán)色熒光。與許多酸易生成鹽。熔點(diǎn)：173～177℃比旋光度：－145.2°（乙醇）
奎寧是一種喹啉型生物堿。存在于茜草科金雞納樹皮中。二鹽酸奎寧的熔點(diǎn)180～185℃，易溶于水、乙醇；奎寧硫酸鹽的熔點(diǎn)235.2℃。為金雞納樹皮中存在的主要生物堿。
奎寧是一種喹啉型生物堿。存在于茜草科金雞納樹皮中。二鹽酸奎寧的熔點(diǎn)180～185℃，易溶于水、乙醇；奎寧硫酸鹽的熔點(diǎn)235.2℃。為金雞納樹皮中存在的主要生物堿。
熔點(diǎn)173-175 °C(lit.)
比旋光度-172 º (c=1, EtOH)
沸點(diǎn)462.75°C (rough estimate)
密度1.1294 (rough estimate)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.6250 (estimate)
閃點(diǎn)>110°C (>230°F)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度在水中可溶
酸度系數(shù)(pKa)8.52(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色
PH值9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃)
酸堿指示劑變色ph值范圍Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0)
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]25/D 165°, c = 2 in ethanol
水溶解性微溶
敏感性感光
水解敏感性2: reacts with aqueous acid
Merck14,8061
檢測方法HPLC,Rotation
BRN91867
主要應(yīng)用Bird repellents, sunscreen, antimalarial agent, antiviral agent, antitumor agent, drug-coated coronaryagent, antiparasitic agent, treatment of epilepsy, skeletal muscle spasm, drug-coated coronary stent system
LogP3.17 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫130-95-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Quinine(130-95-0)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Quinine (130-95-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R42/43-R22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)1544
WGK Germany3
RTECS號(hào)VA6020000
F8
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29392110
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)130-95-0(Hazardous Substances Data)
毒性Antimalarial still used
primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic
antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and
cramp; quinine may have toxic effects on the eye, apparently
due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity.
常見問題列表
理化性質(zhì)
奎寧又名金雞納霜、金雞納堿，是茜草科植物金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物堿，金雞納樹皮含有20多種生物堿，除奎寧外，有抗瘧作用的還有奎尼丁、辛可寧及辛可尼丁等。以金雞納樹皮的全部生物堿作抗瘧藥和解熱藥，稱金雞納全堿或全奎寧?？鼘幓瘜W(xué)上屬喹啉類，與奎尼丁互為異構(gòu)體。白色無定形粉末或結(jié)晶，無臭，味極苦。熔點(diǎn)172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有藍(lán)色熒光，滴加溴水及過量氨水，即顯翠綠色。將金雞納樹皮粉以石灰與氫氧化鈉處理，煤油提取，稀硫酸中和，將析出的硫酸奎寧與氨作用即得。也可以間羥基苯甲醛與α-氨基乙醛為原料合成。用于治療和預(yù)防各種瘧疾，藥用為其硫酸鹽或鹽酸鹽。奎寧硫酸鹽：為白色細(xì)微針狀結(jié)晶，輕柔、易壓縮，無臭，味極苦，在日光下漸變?yōu)樽厣滹柡退芤猴@左旋性，并顯中性反應(yīng)，微溶于水和乙醇。
奎寧鹽酸鹽：為無色或白色有絲光的針狀結(jié)晶，無臭，味極苦，在日光下漸變色，有風(fēng)化性，溶于水，極易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿。
奎寧二鹽酸鹽：為白色粉末，無臭，味極苦，置日光下漸變色，水溶液顯酸性反應(yīng)，極易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。
奎寧的重要衍生物如乙基碳酸鹽(優(yōu)奎寧)，因無苦味，亦稱“無味奎寧”，專供兒童口服用。
以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。
藥理作用和用途
奎寧為最古老的抗瘧藥之一，早在15世紀(jì)含有奎寧的金雞納樹皮就已成為廣泛用于治療瘧疾的特效藥，其抗瘧作用與氯喹相似，通過干擾DNA合成而起作用。能抑制各種瘧原蟲的紅細(xì)胞內(nèi)期，控制瘧疾癥狀發(fā)作。對間日瘧和三日瘧的配子體也有一定殺滅作用。但對紅細(xì)胞外期無作用。其主要優(yōu)點(diǎn)是不易產(chǎn)生耐藥性，可能奎寧與瘧原蟲中DNA結(jié)合方式與氯喹不同，故無交叉耐藥性，可用于抗氯喹蟲株(尤其是惡性瘧原蟲)感染。此外奎寧還有興奮子宮、抑制心肌和解熱鎮(zhèn)痛的作用。除藥用外，在分析化學(xué)上它可用作鉍、鉑等金屬離子的檢出劑，也可用于外消旋有機(jī)酸的析分劑。本品口服吸收快而完全，1～3小時(shí)血中濃度可達(dá)高峰。與血漿蛋白結(jié)合率約為70%。腦脊液中濃度約為血漿中的2%～ 5%。半衰期為7～8小時(shí)。能很快透過胎盤，皮下和肌肉注射吸收緩慢。主要經(jīng)肝代謝，給藥量的5%以原形從尿中排出。
臨床上奎寧主要用于對氯喹有耐藥性的瘧原蟲感染患者。亦用于間日瘧和惡性瘧。醫(yī)療所用都是奎寧的鹽類。硫酸鹽供口服，鹽酸鹽供注射。直到20世紀(jì)20年代，它一直是治療瘧疾的較好藥劑。但若使用不當(dāng)，也會(huì)中毒，引起頭痛、耳鳴、腹瀉、皮疹、視力和聽力發(fā)生障礙等。它對原瘧蟲只有抑制作用，而無殺滅作用，患者病愈后仍易發(fā)作。為此科學(xué)家們?nèi)栽趯で蟑熜Ц叩目汞懰幬铮F(xiàn)已應(yīng)用的有阿的平、撲瘧喹啉、氯喹啉等。中國出產(chǎn)的植物常山中可提取一種常山堿，它的抗瘧作用比奎寧大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山堿的結(jié)構(gòu)與藥理關(guān)系，以找出療效更高的抗瘧藥。
不良反應(yīng)
1，金雞納反應(yīng)：每日奎寧用量超過1g或稍久即可出現(xiàn)，表現(xiàn)為惡心、嘔吐、耳鳴、頭痛、視力聽力減退，停藥后一般可恢復(fù)。2，特異質(zhì)反應(yīng)：可見急性溶血、皮炎、瘙癢、血管神經(jīng)性水腫及支氣管哮喘等。少數(shù)惡性瘧患者小劑量奎寧可見寒戰(zhàn)、高熱、嘔吐、血紅蛋白尿、尿閉等急性溶血癥，稱黑尿熱，嚴(yán)重者可致死。
3，靜脈推注，可抑制心臟引起血壓下降，甚至休克危及生命，故嚴(yán)禁靜脈推注。靜滴也應(yīng)慎用。肌注易致組織壞死，除不能口服外，一般不用。
藥物相互作用
1. 不宜與氨基甙類抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。2. 常與伯氨喹或乙胺嘧啶合用，以獲得根治和增強(qiáng)防治耐藥蟲株效力。
奎寧中毒臨床表現(xiàn)
1，口服常見不良反應(yīng)有頭痛、頭昏、眼花、食欲不振、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、皮膚瘙癢、皮疹、耳鳴和煩躁等。長期應(yīng)用正常量或過量，可能會(huì)有較嚴(yán)重心臟反應(yīng)。心電圖上出現(xiàn)QRS波增寬，QT延長，T波改變，傳導(dǎo)紊亂或室性心動(dòng)過速，嚴(yán)重者可發(fā)生循環(huán)虛脫。腎衰竭可能由循環(huán)衰竭引所致。2，大劑量攝入中毒或靜脈投藥時(shí)，由于心肌抑制，外周血管擴(kuò)張，可使血壓驟降，呼吸變慢變淺，發(fā)熱、煩躁不安或譫妄等。
3，金雞納中毒綜合征：少數(shù)病人對本品過敏，小量就可引起本綜合征：耳鳴、頭痛、頭昏、視力障礙、眩暈綜合征。重者可引起心臟傳導(dǎo)紊亂、室性心動(dòng)過速、腹痛、腹瀉、呼吸抑制、腎功能減退、暫時(shí)性耳聾等。
4，奎寧黑蒙是最嚴(yán)重的不良反應(yīng)。首先出現(xiàn)瞳孔擴(kuò)大，對光反射存在。最明顯的表現(xiàn)是視野縮小，甚至視力喪失。眼底檢查可見動(dòng)脈變窄，一般停藥后可恢復(fù)，少數(shù)病人為永久性失明。
5，少數(shù)惡性瘧患者使用本品可發(fā)生急性血管內(nèi)溶血，黑尿熱伴腎功能損害或腎衰竭致死。
6，個(gè)別病人用藥中發(fā)生粒細(xì)胞減少或血小板減少。罕見過敏性休克發(fā)生。有刺激子宮壁的作用，引起孕婦流產(chǎn)。
中毒急救
1，心電圖出現(xiàn)異?；虺霈F(xiàn)金雞納綜合征者立即停藥，并給予對癥支持治療。2，黑蒙的早期除停藥外，可應(yīng)用星狀神經(jīng)封閉治療。
3，發(fā)生血管內(nèi)溶血，黑尿熱者，立即停藥。絕對臥床休息，靜脈注射葡萄糖液和低分子聚糖以改善微循環(huán);5%碳酸氫鈉250～500ml靜脈滴注以防腎小管堵塞;應(yīng)用腎上腺皮質(zhì)激素控制溶血;貧血嚴(yán)重者可酌情輸血。急性腎衰竭者予以相應(yīng)處理。
4，口服奎寧后在完全吸收分布到組織前，用血液灌流治療，能有效予以凈化。腎衰竭時(shí)可予血液透析或腹膜透析。
注意事項(xiàng)
1.大劑量易致第八對腦神經(jīng)及視神經(jīng)損害，耳聾、前庭障礙、視神經(jīng)炎患者禁用?；加屑毙造o脈炎、腎炎、糖尿病、心血管疾病、心動(dòng)過緩、房室傳導(dǎo)阻滯者禁用。大劑量可致畸和有興奮子宮平滑肌作用. 經(jīng)期婦女、孕婦禁用?？山档凸趋兰∨d奮性，故重癥肌無力者禁用。2.有抑制心臟作用，靜脈推注易致休克，不宜采用; 靜滴宜密切觀察血壓變化; 肌注可引起組織壞死，宜采用深部臀肌注射。禁與奎尼丁、氯喹等同時(shí)并用，以免引起心臟驟停。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
無水奎寧Quinine, anhydrous, 99%(130-95-0)
Sigma Aldrich
130-95-0(sigmaaldrich)奎寧價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/08/19 | A10459 | 無水奎寧, 99%(總物質(zhì)基準(zhǔn)), 可能含 5% 二氫奎寧 Quinine, anhydrous, 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine | 130-95-0 | 10g | 755元 |
| 2024/08/19 | A10459 | 無水奎寧, 99%(總物質(zhì)基準(zhǔn)), 可能含 5% 二氫奎寧 Quinine, anhydrous, 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine | 130-95-0 | 50g | 2224元 |
| 2024/08/19 | A10459 | 無水奎寧, 99%(總物質(zhì)基準(zhǔn)), 可能含 5% 二氫奎寧 Quinine, anhydrous, 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine | 130-95-0 | 250g | 8845元 |