136572-09-3
中文名稱
鹽酸伊立替康三水合物
英文名稱
Irinotecan hydrochloride trihydrate
CAS
136572-09-3
分子式
C33H45ClN4O9
MDL 編號
MFCD01765731
分子量
677.18
MOL 文件
136572-09-3.mol
更新日期
2025/04/22 09:56:10
136572-09-3 結構式
基本信息
中文別名
鹽酸伊立替康三水合物鹽酸依立替康三水合物
三水鹽酸伊立替康
英文別名
[1,4'-BIPIPERIDINE]-1'-CARBOXYLIC ACID (S)-4,11-DIETHYL-3,4,12,14-TETRAHYDRO-4-HYDROXY-3,14-DIOXO-1H-PYRANO[3',4',6,7]INDOLIZINO[1,2-B]QUINOLIN-9-YL ESTER, HCL TRIHYDRATEIRINOTECAN HCL TRIHYDRATE
IRINOTECAN HYDROCHLORIDE TRIHYDRATE
IRINOTECAN MONOHYDROCHLORIDE TRIHYDRATE
(s)-[1,4'-bipiperidine]-1'-carboxylic acid 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1h-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester hydrochloride trihydrate
(1,4’-bipiperidine)-1’-carboxylicacid,4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hyd
roxy-3,14-dioxo-1h-pyrano(3’,4’:6,7)indolizino(1,2-b)quinolin-9-ylester,mono
trihydrate,(s)-hydrochlorid
Irinotecan Hydrochlorid
Irinotecanhydrochloridetrihydrate(CPT-11)
IRINOTECON HCL TRIHYDRATE
(S)-[1,4'-Bipiperidine]-1'-carboxylic acid 4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl ester hydrochloride trihydrate
所屬類別
生物化工：天然產物物理化學性質
外觀性狀淡黃色或黃色結晶粉末，無臭，水中微溶，甲醇中略溶，熔點 250-256℃
熔點250-256°C (dec.)
沸點257°C(lit.)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（高達50mg/ml）、水（高達4mg/ml）或乙醇（高達4mg/ml）。
形態(tài)白色固體。
顏色黃色
水溶解性Soluble in DMSO at 100mg/ml. Soluble in water at 25mg/ml with warming
Merck14,5091
參考質量標準
▼
▲
檢驗項目
檢驗標準
外觀
淡黃色結晶性粉末
熔點
250-256℃
[a]D 20(水 C=1)
+60°~+73°
pH(1%水溶液)
3.0~5.0
水份(KF)
7.0-9.0%
灼燒殘渣
≤0.1%
重金屬
≤20ppm
有關物質(HPLC)
單一雜質<0.5%
總雜質< 1.0%
總雜質< 1.0%
含量 (以干燥品計)
≥99%
氯化物
5.2-6.0%
穩(wěn)定性DMSO、乙醇或蒸餾水中的溶液可在-20°下穩(wěn)定儲存3個月。
CAS 數(shù)據(jù)庫136572-09-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
概述
鹽酸伊立替康三水合物可用于制備針劑主要用于治療消化系統(tǒng)腫瘤如胃癌、結腸癌、直腸癌、肺癌等，也用于治療白血病、葡萄胎和絨毛膜上皮癌。伊立替康是一種經過化學結構修飾的天然喜樹堿的衍生物。
適應癥
晚期大腸癌患者的治療。與5-氟尿嘧啶和亞葉酸聯(lián)合治療既往未接受化療的晚期大腸癌患者，作為單一用藥，治療經含5-氟尿嘧啶化療方案治療失敗的患者。生物活性
Irinotecan (CPT-11)通過抑制Topoisomerase 1（拓撲異構酶1）而防止DNA解鏈。靶點
| Target | Value |
| Topo I |
體外研究
Irinotecan被羧酸酯酶活化為SN-38，從而能夠與其靶點，拓撲異構酶I相互作用。IC50濃度下的Irinotecan在LoVo細胞和HT-29細胞系中誘導相似量的可裂解復合物。SN-38誘導可裂解復合物濃度依賴性形成，這在LoVo細胞和HT-29細胞系中沒有明顯差異。Irinotecan引起的細胞積聚顯著不同，在HT-29細胞中的水平始終高于LoVo細胞。 Irinotecan的內酯E環(huán)和SN-38在水溶液中可逆水解，內酯形式和羧酸鹽形式之間的互變取決于PH和溫度。Irinotecan主要通過肝臟活化為SN-38。對于相同濃度的Irinotecan和SN-38葡糖苷酸，在腫瘤和正常組織中，β-葡糖醛酸酶介導的SN-38產率均高于Irinotecan 形成的SN-38產率。 Irinotecan在腸道，血漿和腫瘤組織中轉化為SN-38。 Irinotecan在SCLC細胞系中的活性顯著高于NSCLC細胞系，而在組織學分型中沒有觀察到SN-38有明顯的差異。
體內研究
在COLO320異種移植物中，Irinotecan誘導92%的最大生長抑制。單劑量Irinotecan顯著增加胃，十二指腸，結腸和肝臟中拓撲異構酶I與DNA的共價結合數(shù)量。同時，與對照組相比，Irinotecan治療組的結腸黏膜細胞中DNA鏈斷裂數(shù)量明顯較高。