108-94-1
中文名稱
環(huán)己酮
英文名稱
Cyclohexanone
CAS
108-94-1
EINECS 編號(hào)
203-631-1
分子式
C6H10O
MDL 編號(hào)
MFCD00001625
分子量
98.14
MOL 文件
108-94-1.mol
更新日期
2025/02/21 16:10:50
108-94-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
環(huán)己酮環(huán)已酮
安酮
環(huán)己酮
環(huán)巳酮
環(huán)己酮, 99+%
環(huán)己酮, ACS, 99+%
英文別名
AKOS BBS-00004296ANONE
CYCLOHEXANONE
FEMA 3909
HEXANONE
KETOCYCLOHEXANE
KETOHEXAMETHYLENE
PIMELIC KETONE
Anon
caswellno270
Cicloesanone
Cykloheksanon
cykloheksanon(polish)
epapesticidechemicalcode025902
Hexanon
Hytrol O
hytrolo
Nadone
NCI-C55005
Oxocyclohexane
所屬類別
有機(jī)原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色或淺黃色透明液體，有強(qiáng)烈的刺激性臭味。
外觀性狀無(wú)色透明液體，帶有泥土氣息，不純物為淺黃色。 易溶于乙醇和乙醚
溶解性微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-47 °C
沸點(diǎn)155 °C(lit.)
密度0.947 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.4 (vs air)
蒸氣壓3.4 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3909
折射率n20/D 1.450(lit.)
閃點(diǎn)116 °F
儲(chǔ)存條件Flammables area
溶解度水中的溶解度為90克/升
酸度系數(shù)(pKa)17(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色APHA：≤10
PH值7 (70g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)像薄荷和丙酮。
相對(duì)極性0.281
爆炸極限值(explosive limit)1.1%, 100°F
生物來(lái)源synthetic
香型minty
水溶解性150 g/L (10 ºC)
JECFA Number1100
Merck14,2726
BRN385735
Henry's Law Constant1.2 x 10-5 atm?m3/mol at 25 °C (Hawthorne et al., 1985)
6.92 x 10-5 atm?m3/mol at 60.00 °C, 10.7 at 70.00 °C, 16.4 at 80.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
Dielectric constant18.2（20℃）
暴露限值TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH);
IDLH 5000 ppm (NIOSH).
介電常數(shù)18.2（20℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP0.86 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)108-94-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 47, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexanone(108-94-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexanone(108-94-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H302+H312+H332-H315-H318
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R10-R20
安全說(shuō)明S25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1915 3/PG 3
職業(yè)暴露等級(jí)A
職業(yè)暴露限值TWA: 25 ppm (100 mg/m3) [skin]
WGK Germany1
RTECS號(hào)GW1050000
自燃溫度788 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別III
海關(guān)編碼29142200
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)108-94-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 1.62 ml/kg (Smyth)
立即威脅生命和健康濃度700 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作合成樹脂和合成纖維的原料及溶劑用途二
用作有機(jī)溶劑用途三
是生產(chǎn)己內(nèi)酰胺和己二酸的原料，用作油漆、油墨、合成樹脂、合成橡膠的溶劑和稀釋劑，還用作皮革脫脂劑等用途四
環(huán)己酮是重要化工原料，是制造尼龍、己內(nèi)酰胺和己二酸的主要中間體。也是重要的工業(yè)溶劑，如用于油漆，特別是用于那些含有硝化纖維、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有機(jī)磷殺蟲劑及許多類似物等農(nóng)藥的優(yōu)良溶劑，用作染料的溶劑，作為活塞型航空潤(rùn)滑油的粘滯溶劑，脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑，擦亮金屬的脫脂劑，木材著色涂漆，可用環(huán)己酮脫膜、脫污、脫斑。環(huán)己酮與氰乙酸縮合得環(huán)己叉氰乙酸，再經(jīng)消除、脫羧得環(huán)己烯乙腈，最后經(jīng)加氫得到環(huán)己烯乙胺[3399-73-3]，環(huán)己烯乙胺是藥物咳美切、特馬倫等的中間體。用途五
纖維、樹脂、橡膠、石蠟、蟲膠和DDT的溶劑，有機(jī)合成，能溶解許多由元素與有機(jī)試劑所形成的絡(luò)合物，測(cè)定鉍，萃取稀有金屬鈾、釷、鈷和鈦的試劑。制備方法
方法一
40年代，環(huán)己酮的工業(yè)生產(chǎn)采用以苯酚為原料加氫生成環(huán)己醇，再脫氫得環(huán)己酮。60年代，隨著石油化工的發(fā)展，環(huán)己烷氧化生產(chǎn)環(huán)己酮的方法在工業(yè)上逐步占主導(dǎo)地位。1967年，荷蘭國(guó)家礦業(yè)公司（DSM）研究的苯酚加氫一步制取環(huán)己酮的方法實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化。此法生產(chǎn)流程短、產(chǎn)品質(zhì)量好、產(chǎn)率高，但原料苯酚和催化劑價(jià)格較高，因此工業(yè)上大多仍采用環(huán)己烷氧化法。1.苯酚法以鎳作催化劑，由苯酚加氫得環(huán)己醇，然后以鋅作催化劑，脫氫得環(huán)己酮。2.環(huán)己烷氧化法以環(huán)己烷為原料，無(wú)催化下，用富氧空氣氧化為環(huán)己基過氧化氫，再在鉻酸叔丁酯催化劑存在下分解為環(huán)己醇和環(huán)己酮、醇、酮混合物，經(jīng)一系列蒸餾精制即得合格產(chǎn)品。原料消耗定額：環(huán)己烷（99.6%）1040kg/t。3.苯加氫氧化法苯與氫氣在鎳催化劑存在下，在120-180℃下進(jìn)行加氫反應(yīng)生成環(huán)己烷，環(huán)己烷與空氣在150-160℃，0.908MPa下進(jìn)行氧化反應(yīng)生成環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物，經(jīng)分離得環(huán)己酮產(chǎn)品。環(huán)己醇在350-400℃，有鋅鈣催化劑存在下進(jìn)行脫氫反應(yīng)生成環(huán)己酮。原料消耗定額：苯（99.5%）1144kg/t、氫氣（97.0%）1108kg/t、液堿（42.0%）230kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
鹽酸曲馬多昂丹司瓊鹽酸文拉法辛(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺地夫可特1－乙炔基環(huán)己醇文拉法辛他克林2-環(huán)己酮甲酸乙酯丁硫克百威烯草酮2-乙基環(huán)己酮普拉克索2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氫苯并[B]噻吩N-甲基環(huán)己胺酸性橙33沃氏物磺胺二甲嘧啶2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯環(huán)庚酮1,2-環(huán)己二酮2-(1-環(huán)己烯基)環(huán)己酮6-己內(nèi)酯過氧化環(huán)己酮1-硝甲基環(huán)己醇過氧化環(huán)己酮聚氨酯清漆1號(hào)吸塑包裝膠粘劑1-羥基環(huán)己烷乙腈N,N-二甲基環(huán)己胺氨甲環(huán)己醇鹽酸鹽1-(1-環(huán)己烯基)哌啶仿瓷涂料2-氯環(huán)己酮108-94-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 0.25 毫克/ 24小時(shí) 重度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1535 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1400 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 100 毫克/立方米; STEL 125 毫克/立方米常見問題列表
物理性質(zhì)
環(huán)己酮是一種重要的有機(jī)合成原料，化學(xué)式是(CH2)5CO，為羰基碳原子包括在六元環(huán)內(nèi)的飽和環(huán)酮。無(wú)色透明液體，帶有泥土氣息，含有痕跡量的酚時(shí)，則帶有薄荷味。不純物為淺黃色，隨著存放時(shí)間生成雜質(zhì)而顯色，呈水白色到灰黃色，具有強(qiáng)烈的刺鼻臭味。微溶于水，可混溶于醇，醚，苯，丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。與空氣混合爆炸極與開鏈飽和酮相同。
化學(xué)性質(zhì)
環(huán)己酮易燃，遇高熱、明火有引起燃燒的危險(xiǎn)。與氧化劑接觸會(huì)猛烈反應(yīng)。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。與開鏈飽和酮相同。它在催化劑存在下用空氣、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。環(huán)己酮肟在酸作用下重排生成己內(nèi)酰胺。它們分別為制耐綸66和耐綸6的原料。環(huán)己酮在堿存在下容易發(fā)生自身縮合反應(yīng)；也容易與乙炔反應(yīng)。最早由干餾庚二酸鈣獲得。大規(guī)模生產(chǎn)環(huán)己酮是用苯酚催化氫化然后氧化的方法。
主要用途
環(huán)己酮是一種重要的化工原料和工業(yè)溶劑，是制造尼龍、己內(nèi)酰胺和己二酸的主要中間體。也是重要的工業(yè)溶劑，如用于油漆，特別是用于那些含有硝化纖維、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有機(jī)磷殺蟲劑及許多類似物等農(nóng)藥的優(yōu)良溶劑，用作染料的溶劑，作為活塞型航空潤(rùn)滑油的粘滯溶劑，脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑，擦亮金屬的脫脂劑，木材著色涂漆，可用環(huán)己酮脫膜、脫污、脫斑。生產(chǎn)工藝
環(huán)己酮是一種應(yīng)用十分廣泛的石油化工原料，也是一種重要的有機(jī)溶劑，環(huán)己酮按其用途常分為酰胺用和非酰胺用兩大類。酰胺用環(huán)己酮主要用于制造己內(nèi)酰胺和己二酸，兩者是制造纖維PA6和工程塑料PA66的重要原料。同時(shí)，環(huán)己酮是重要的工業(yè)溶劑，也可用于生產(chǎn)醫(yī)藥中間體。目前，環(huán)己酮主要有三種生產(chǎn)方法：環(huán)己烷氧化法、苯酚加氫法和環(huán)己烯水合法。苯酚加氫法是最早應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)環(huán)己酮的工藝。工業(yè)生產(chǎn)中環(huán)己烷氧化法有兩條氧化工藝路線，一種為催化氧化工藝，另一種為無(wú)催化氧化工藝。催化氧化工藝主要是采用鈷鹽、硼酸或偏硼酸為催化劑。
20世紀(jì)80年代日本旭化成開發(fā)了環(huán)己烯水合制環(huán)己醇工藝。該工藝是以苯為原料，不完全加氫反應(yīng)制備環(huán)己烯，環(huán)己烯水合生成環(huán)己醇，路線中副產(chǎn)物為環(huán)己烷。該工藝消耗低，且有效避免了環(huán)己烷氧化工藝過程中產(chǎn)生的廢堿液，減少了環(huán)保壓力，具有明顯的前景。
環(huán)己烯水合法和環(huán)己烷氧化法工藝路線
毒性與健康危害
高濃度的環(huán)己酮蒸氣有麻醉性，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有抑制作用。對(duì)皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度的環(huán)己酮發(fā)生中毒時(shí)會(huì)損害血管，引起心肌，肺，肝，脾，腎及腦病變，發(fā)生大塊凝固性壞死。通過皮膚吸收引起震顫麻醉、降低體溫、終至死亡。在25ppm的氣氛下刺激性小，但在50ppm以上時(shí)，就無(wú)法忍受。對(duì)小鼠的LC為0.008。工作場(chǎng)所環(huán)己酮的最高容許濃度為200mg/m3。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，應(yīng)防止跑、冒、滴、漏。操作人員穿戴好防護(hù)用具。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
環(huán)己酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
高濃度的環(huán)己酮蒸氣有麻醉性，對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有抑制作用。對(duì)皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度的環(huán)己酮發(fā)生中毒時(shí)會(huì)損害血管，引起心肌，肺，肝，脾，腎及腦病變，發(fā)生大塊凝固性壞死。通過皮膚吸收引起震顫麻醉、降低體溫、終至死亡。在25ppm的氣氛下刺激性小，但在50ppm以上時(shí)，就無(wú)法忍受。對(duì)小鼠的LC為0.008。工作場(chǎng)所環(huán)己酮的最高容許濃度為200mg/m3。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，應(yīng)防止跑、冒、滴、漏。操作人員穿戴好防護(hù)用具。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
環(huán)已酮Cyclohexanone, extra pure, 99.8%(108-94-1)
Sigma Aldrich
108-94-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
環(huán)己酮Cyclohexanone,>99.0%(GC)(108-94-1)