105-60-2
中文名稱
1,6-己內(nèi)酰胺
英文名稱
Caprolactam
CAS
105-60-2
EINECS 編號(hào)
203-313-2
分子式
C6H11NO
MDL 編號(hào)
MFCD00006936
分子量
113.16
MOL 文件
105-60-2.mol
更新日期
2024/10/30 17:19:08
105-60-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
己內(nèi)酰胺ε-己內(nèi)酰胺
卡普隆
六氫-2H-吖庚因-2-酮
已內(nèi)酰胺
環(huán)己酮異肟
羊化內(nèi)酰胺
2-酮基六亞基亞胺
六氫化-2H-吖庚因-2-酮
環(huán)已酮異肟
羊脂內(nèi)酰胺
1,6-己內(nèi)酰胺
Ε-己內(nèi)醯胺
Ε-己內(nèi)酰胺
EPSILON-己內(nèi)酰胺
英文別名
1,6-HEXOLACTAM2-KETOHEPTAMETHYLENEIMINE
2-KETOHEXAMETHYLENEIMINE
2-KETOHEXAMETHYLENIMINE
2-OXOHEXAMETHYLENEIMINE
2-OXOHEXAMETHYLENIMINE
6-AMINOCAPROIC ACID LACTAM
6-CAPROLACTAM
6-HEXANOLACTAM
AMINOCAPROIC LACTAM
AZA-2-CYCLOHEPTANONE
CAPROLACTAM
CPL
CYCLOHEXANONEISOOXIME
E-CAPROLACTAM
EPSILON-CAP
EPSILON-CAPROLACTAM
EPSILUM-CAPROLACTAM
HEXAHYDRO-2H-AZEPIN-2-ONE
1,6-hexolactam[qr]
所屬類別
有機(jī)原料：酰胺類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色晶體。
外觀性狀白色薄片或熔融體。 溶于水、氯化溶劑、石油烴、環(huán)己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。
溶解性溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)68-71 °C(lit.)
沸點(diǎn)136-138 °C10 mm Hg(lit.)
密度1.01
蒸氣壓<0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA4235
折射率1.4935
閃點(diǎn)152 °C
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)16.61±0.20(Predicted)
形態(tài)晶體或薄片
比重1.042 (20/4℃)
顏色白色
PH值7.0-8.5 (333g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)amine spicy
爆炸極限值(explosive limit)1.4-8%(V)
香型spicy
水溶解性4560 g/L (20 ºC)
JECFA Number1594
Merck14,1761
BRN106934
Dielectric constant1.7 - 1.9（0.0℃）
暴露限值ACGIH: TWA 5 mg/m3
NIOSH: TWA 1 mg/m3; TWA 0.22 ppm; STEL 3 mg/m3; STEL 0.66 ppm
NIOSH: TWA 1 mg/m3; TWA 0.22 ppm; STEL 3 mg/m3; STEL 0.66 ppm
LogP0.12 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)105-60-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 39, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Caprolactam(105-60-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Caprolactam (105-60-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/22-R36/37/38
安全說明S2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS號(hào)CM3675000
自燃溫度707 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29337100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)105-60-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 2.14 g/kg (Smyth)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于制取己內(nèi)酰胺樹脂、纖維和人造革等，也用作醫(yī)藥原料用途二
己內(nèi)酰胺絕大部分用于生產(chǎn)聚己內(nèi)酰胺，后者約90%用于生產(chǎn)合成纖維，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齒輪、軸承、管材、醫(yī)療器械及電氣、絕緣材料等。也用于涂料、塑料劑及少量地用于合成賴氨酸等。用途三
高分子聚合物溶劑，制造聚酰胺型合成纖維，氣相色譜固定液。制備方法
方法一
1943年，德國(guó)法本公司通過環(huán)己酮-羥胺合成（現(xiàn)在簡(jiǎn)稱為肟法），首先實(shí)現(xiàn)了己內(nèi)酰胺工業(yè)生產(chǎn)。隨著合成纖維工業(yè)的發(fā)展，先后出現(xiàn)了甲苯法（ANIA法），光亞硝化法（PNC法），己內(nèi)酯法（UCC法）、環(huán)己烷硝化法和環(huán)己酮硝化法。新近正在開發(fā)的環(huán)己酮氨化氧化法，由于生產(chǎn)過程中不需采用羥胺進(jìn)行環(huán)己酮肟化，且流程簡(jiǎn)單，已引起人們的關(guān)注。1.肟法 首先將高純度的環(huán)己酮與硫酸羥胺在80-110℃下進(jìn)行縮合反應(yīng)生成環(huán)己酮肟。分離出來的環(huán)己酮肟以發(fā)煙硫酸為催化劑，在80-110℃經(jīng)貝克曼重排轉(zhuǎn)位為粗己內(nèi)酰胺，粗己內(nèi)酰胺通過萃取、蒸餾、結(jié)晶等工序，制得高純度己內(nèi)酰胺。肟法的原料環(huán)己酮可由苯酚加氫得環(huán)己醇，再脫氫而得；或由環(huán)己烷空氣氧化生成環(huán)己醇與環(huán)己酮，分離后的環(huán)己醇催化脫氫也生成環(huán)己酮。2.甲苯法 甲苯在鈷鹽催化劑作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭載體上的鈀催化劑進(jìn)行液相加氫生成六氫苯甲酸，在發(fā)煙硫酸中，六氫苯甲酸與亞硝酰硫酸反應(yīng)生成己內(nèi)酰胺。甲苯法由于甲苯資源豐富，生成成本低，具有一定的發(fā)展前途。3.光亞硝化法 環(huán)己烷在汞蒸氣燈照射下與氯亞硝酰發(fā)生光化學(xué)反應(yīng)，直接轉(zhuǎn)化成環(huán)己酮肟鹽酸鹽，環(huán)己酮肟鹽酸鹽在發(fā)煙硫酸存在下，通過貝克曼重排轉(zhuǎn)化為己內(nèi)酰胺。4.苯酚法苯酚在鎳催化劑存在下加氫，制得環(huán)己醇，提純后脫氫得粗環(huán)己酮。環(huán)己酮提純后與羥胺反應(yīng)得到環(huán)己酮肟，再經(jīng)貝克曼移位生成己內(nèi)酰胺、反應(yīng)產(chǎn)物中的硫酸用氨中和得副產(chǎn)物硫胺。粗己內(nèi)酰胺經(jīng)一系列化學(xué)與物理處理得到純己內(nèi)酰胺。105-60-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與乙酸和三氧化氮混合物反應(yīng)爆炸儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔 500 毫克/24小時(shí) 輕度; 眼睛-兔 20 毫克/24小時(shí) 中度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1210 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 930 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 1 毫克/立方米; STEL 3 毫克/立方米 (塵, 蒸汽)常見問題列表
生產(chǎn)聚酰胺纖維和樹脂
己內(nèi)酰胺是生產(chǎn)聚酰胺纖維和樹脂的主要原料，聚酰胺纖維在美國(guó)稱尼龍，在中國(guó)叫錦綸，因?yàn)樽钤缬慑\州石化實(shí)現(xiàn)商品化，故稱錦綸。錦綸66是己二酸與己二胺的縮聚產(chǎn)物。錦綸6是己內(nèi)酰胺開環(huán)聚合而成的。目前國(guó)內(nèi)的掌握己內(nèi)酰胺生產(chǎn)工藝技術(shù)主要是中石化巴陵石化設(shè)計(jì)院和岳陽石化設(shè)計(jì)院。
環(huán)已酮和苯酚是生產(chǎn)己內(nèi)酰胺的主要原料：
環(huán)已酮是一種應(yīng)用領(lǐng)域十分廣泛的重要化工原料，具有薄荷及丙酮?dú)馕兜臒o色無味透明液體,微溶于水,能溶于乙醚、酒精等多種有機(jī)溶劑，主要用作己內(nèi)酰胺與己二酸及其鹽的中間體。由于其具有溶解能力強(qiáng)、低毒及相對(duì)較低的價(jià)格等特點(diǎn)，被廣泛用作各種涂料、油漆、油墨及樹脂的溶劑和稀釋劑，皮革加工的拋光劑和稀釋劑，感光和磁性記錄材料涂布用溶劑等。同時(shí)還可制備一些下游衍生物，如環(huán)己酮－甲醛樹脂、過氧環(huán)己酮、鄰甲基苯酚、防老劑4010等。
苯酚又叫石炭酸，是一種最簡(jiǎn)單的酚類有機(jī)物，具有弱酸性，純凈的苯酚是無色晶體，在空氣里會(huì)因小部分被氧化而呈粉紅色。有毒，有腐蝕性，常溫下微溶于水，易溶于酒精等有機(jī)溶液；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)腐蝕性，不慎沾到皮膚應(yīng)用酒精洗滌。苯酚溶液里滴加溴水，立即有白色沉淀（三溴苯酚）；能與鹵素，硝酸，硫酸等在本環(huán)上發(fā)生取代；能與氯化鐵反應(yīng)，使溶液成紫色，溶液里滴加溴水，立即有白色沉淀（三溴苯酚）。主要用于制造酚醛樹脂，雙酚A及己內(nèi)酰胺。其中生產(chǎn)酚醛樹脂是其最大用途 ，占苯酚產(chǎn)量一半以上。
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
本品有毒。長(zhǎng)期吸入會(huì)引起慢性中毒，如神經(jīng)衰弱、頭昏、頭痛、出鼻血和呼吸道發(fā)炎等。對(duì)皮膚有腐蝕作用，要避免直接接觸。小鼠吸入LC50為450mg/m3?？諝庵凶罡呷菰S濃度為10mg/m3。生產(chǎn)現(xiàn)場(chǎng)要強(qiáng)制通風(fēng)。操作人員要穿戴勞動(dòng)保護(hù)用具。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
采用塑料袋包裝、熱合封口，外套尼龍編織袋或牛皮紙袋，每袋25kg。貯存于干燥清潔的倉(cāng)庫(kù)內(nèi)，防火、防潮、防熱、防曬。保存期三個(gè)月。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
epsilon-己內(nèi)酰胺epsilon-Caprolactam, 99+%(105-60-2)
Sigma Aldrich
105-60-2(sigmaaldrich)