10004-44-1
中文名稱
惡霉靈
英文名稱
Hymexazol
CAS
10004-44-1
EINECS 編號(hào)
233-000-6
分子式
C4H5NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00144468
分子量
99.09
MOL 文件
10004-44-1.mol
更新日期
2025/01/21 09:44:18
10004-44-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-羥基-5-甲基異噁唑5-甲基-3(2H)-異噁唑酮
惡霉靈
噁霉靈
土菌消
3-羥基-5-甲基異惡唑
5-甲基-1,2-惡唑-3-醇
5-甲基異惡唑-3-醇
立枯靈
3-羥基-5-甲基異唑
5-甲基-3(2H)-異惡唑酮
霉靈
5-甲基-3-異惡唑
甲羥異噁唑
殺紋寧
塔茲加林
土菌清
5-甲基-3(2H)-異唑酮
英文別名
3-HYDROXY-5-METHYLISOXAZOLE5-Methyl-3(2H)-isoxazolone
5-METHYLISOXAZOL-3-OL
AGRIZOL
HYDROXYISOXAZOLE
HYMEXATE
HYMEXAZOL
HYMEXAZOLE
TACHIGALOZE
TACHIGAREN
3-hydroxy-5-methyl-isoxazol
5-Hydroxy-3-methylisoxazole
5-methyl-3(2h)-isoxazolon
5-methyl-3-isoxazolo
bucid
bucide
butsid
f-319
itachigarden
sf-6505
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色晶體。m.p.86～87℃，蒸氣壓0.1333Pa (25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有機(jī)溶劑，25℃時(shí)在水中溶解度為85g/L。對(duì)酸、堿穩(wěn)定，無(wú)腐蝕性。
熔點(diǎn)80°C
沸點(diǎn)185.54°C (rough estimate)
密度1.2992 (rough estimate)
蒸氣壓0.182 Pa (25 °C)
折射率1.4170 (estimate)
儲(chǔ)存條件−70°C
溶解度溶于乙醇、丙酮、四氫呋喃、氯仿
水溶解性65,100 mg l-1 (20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)5.91 (weak acid)
形態(tài)粉末
顏色白色到橙色
敏感性Light Sensitive
Merck14,4856
InChIKeyKGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)10004-44-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hymexazol (10004-44-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H318-H361d-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R22-R41-R52/53
安全說(shuō)明S26-S39-S61
WGK Germany3
RTECS號(hào)NY2932000
海關(guān)編碼29349990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作土壤殺菌劑、種子處理劑用途二
內(nèi)吸性土壤殺真菌劑，種子清毒劑，并對(duì)植物生長(zhǎng)有促進(jìn)作用。噁霉靈對(duì)土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、鐮刀菌、伏革菌、絲核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病，苗床用30%水濟(jì)500倍液，每平方米3L,在苗前或苗后施藥，隔周重復(fù)1次。若將甜菜種子100kg，用70%可濕性粉劑350～750g拌種，可防治甜菜猝倒病。用途三
一種防治稻棉苗期立枯病的高效低毒內(nèi)吸傳導(dǎo)性殺菌劑，并兼具優(yōu)良的植物生長(zhǎng)激素的功能，在水稻播種前后或出苗后以600ppm進(jìn)行土壤灌澆，防治稻苗立枯病有特效，防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的藥劑施于栽種的稻苗、甜菜、樹(shù)苗等地里，能防治由鐮刀霉菌、絲囊霉菌、腐霉菌和伏革菌屬引起的病害。含0.5-1%有效成分的藥液可作甜菜的種子處理劑。制備方法
方法一
制備方法一β-氯代巴豆酸乙酯的制備 將乙酰乙酸乙酯與0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中，于-8～-5℃攪拌反應(yīng)3h，再加入30mL甲醇與30mL水溶液分解氯化氧磷，減壓蒸餾得β-氯代巴豆酸乙酯淡黃色液體，b.p.50～52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567，產(chǎn)率77%～78%（文獻(xiàn)值：b.p.51℃/1.33×103Pa，折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制備也可采用非溶劑法，后處理采用水分解氯化氧磷、靜置分層工藝。操作過(guò)程：將乙酰乙酸乙酯與0.067mol的五氯化磷于0℃攪拌反應(yīng)6h，控制溫度不超過(guò)10℃，滴加水分解氯化氧磷，靜置30min，將淡黃色液體減壓蒸餾，制得β-氯代巴豆酸乙酯，收率85%。
噁霉靈的合成 將45.2g (0.807mol)氫氧化鉀溶于200mL甲醇中，滴加含16g (0.228mol)鹽酸羥胺水溶液，于0～5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液，在68℃攪拌反應(yīng)4h，反應(yīng)結(jié)束后再30mL濃鹽酸中和至pH=1，過(guò)濾、減壓蒸餾回收溶劑，殘液經(jīng)冷卻、過(guò)濾、干燥得12.2g無(wú)色針狀結(jié)晶，m.p.81～82.5℃ (文獻(xiàn)值：81℃），純度98%，產(chǎn)率90%。
制備方法二
將乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化，制成3，3-二氯丁酸乙酯，然后用鹽酸羥胺反應(yīng)生成N-羥基-3，3-二氯丁酰胺，再與氫氧化鈉反應(yīng)，脫酸，環(huán)合制得噁霉靈。
制備方法三
在苯中加入0.02mol芐基羥胺和0.02mol雙乙烯酮，加熱回流1h，得75%芐基乙酰乙?；蹼克帷Ｈ?.01mol芐基乙酰乙?；蹼克嵊诩状贾?，在20%Pd-C存在下，氫氣流中搖動(dòng)3h，混合物過(guò)濾，濾液蒸發(fā)，所得殘留物放在用鹽酸飽和的乙醇中放置過(guò)夜，然后在真空下蒸發(fā)，得71%產(chǎn)品。
方法二
有水相法和氯化法兩種。水相法的原料消耗定額：鹽酸羥胺2440kg/t、乙酰乙酸乙酯3900kg/t、濃鹽酸（37%）25kg/t。10004-44-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3112 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1968 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
殺菌劑
惡霉靈是一種內(nèi)吸殺菌劑，能被植物的根吸收及在根系內(nèi)移動(dòng)，在植株體內(nèi)代謝產(chǎn)生兩種糖苷，對(duì)作物有提高生理活性的效果，促進(jìn)根部生長(zhǎng)，提高幼苗抗寒性。
作用功效
惡霉靈又是一種優(yōu)良的土壤消毒劑，對(duì)土壤中的腐霉菌、鐮刀菌有高效，土壤施藥后，藥劑與土壤中的鐵、鋁離子結(jié)合，抑制病菌孢子萌發(fā)。而對(duì)土壤中病菌以外的細(xì)菌、放線菌的影響很小，所以對(duì)土壤中微生物的生態(tài)不產(chǎn)生影響。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD503112mg/kg(3909～4678mg/kg)，小鼠為2148mg/kg(2170mg/kg)。大、小鼠急性經(jīng)皮LD50>10000mg/kg，家兔為6500mg/kg（>2000mg/kg)。大、小鼠90d飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量為150～200mg/kg。蓄積毒性屬于弱蓄積性，微核和睪丸初級(jí)精母細(xì)胞染色體畸變?cè)囼?yàn)陰性，動(dòng)物試驗(yàn)未見(jiàn)致畸、致癌、致突變作用。對(duì)兔眼睛和皮膚有輕微刺激作用。鯉魚(yú)LC50>40mg/kg(48h)。對(duì)鳥(niǎo)、蠶低毒。