100-39-0
中文名稱(chēng)
溴化芐
英文名稱(chēng)
Benzyl bromide
CAS
100-39-0
EINECS 編號(hào)
202-847-3
分子式
C7H7Br
MDL 編號(hào)
MFCD00000172
分子量
171.03
MOL 文件
100-39-0.mol
更新日期
2025/01/29 19:58:29
100-39-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
alpha-溴甲苯芐基溴
溴化芐
α-溴甲苯
溴芐
溴甲苯
溴甲基苯
苯甲溴
溴化芐基
Α-溴甲苯
英文別名
A-BROMOTOLUENEALPHA-BROMOPHENYLMETHANE
ALPHA-BROMOTOLUENE
BENZYL BROMIDE
bromomethylbenzene
N-BENZYL BROMIDE
(bromomethyl)-benzen
1-Bromotoluene
ai3-15300
alpha-bromo-toluen
Bromophenylmethane
-Bromotoluene
Bromotoluene, alpha
bromotoluene,alpha
cyclite
omega-Bromotoluene
Toluene, alpha-bromo-
α-bromotoluene
3b-Hydroxy-5A-Androstane-17-ONE
Benzyl bromide/alpha-Bromotoluene
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：烴類(lèi)鹵化物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色液體，有芳香氣味，具有催淚性。
外觀性狀具有強(qiáng)折光性的無(wú)色液體，有香味。溶于乙醇、乙醚及苯等有機(jī)溶劑，難溶于水。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
熔點(diǎn)-3 °C
沸點(diǎn)198-199 °C(lit.)
密度1.44 g/mL at 20 °C
蒸氣密度5.8 (vs air)
蒸氣壓0.5 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.575(lit.)
閃點(diǎn)188 °F
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度與苯、四氯化碳、乙醇和乙醚混溶。
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至黃色
氣味 (Odor)非常尖銳，刺鼻的氣味
敏感性Moisture Sensitive/Light Sensitive
Merck14,1128
檢測(cè)方法GC,NMR
BRN385801
Dielectric constant5.1（20℃）
介電常數(shù)5.1（20℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyAGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)100-39-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzene, (bromomethyl)-(100-39-0)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)光敏感;濕度敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzyl bromide (100-39-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S39-S2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1737 6.1/PG 2
WGK Germany2
RTECS號(hào)XS7965000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別II
海關(guān)編碼29039990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-39-0(Hazardous Substances Data)
毒性dns-esc 1300 mmol/L ZKKOBW 92,177,78
制備方法
方法一
由甲苯溴化而得。將甲苯加熱到50℃，加溴反應(yīng)，反應(yīng)溫度為75-80℃，反應(yīng)6h，在常壓下分餾除去140℃以前的餾分，然后減壓蒸餾，收集112-114℃（2.0kPa）餾分，得芐基溴。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
舒林酸苯扎溴銨乙氰菊酯反式-2,5-二甲基哌嗪4-芐氧基苯亞甲基-4-氟苯胺鄰-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰胺4-芐氧基-3-甲氧基苯甲醛3,5-二芐氧基苯甲醇N-BOC-O-芐基-L-絲氨酸4-Boc-氨甲基哌啶2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶1-芐基高哌嗪4-芐氧基苯硼酸阿那格雷6-氨基-3-甲基嘌呤芐基丙二酸二乙酯醚黃隆坎地沙坦4-芐氧基苯胺(S)-(-)-N-芐基-alpha-甲基芐胺硫酸特布他林(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷3-芐氧基苯甲醛4-氨基-1-芐基哌啶吲哚布芬5-羥基吲哚7-羥基吲哚6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇二甲基芐基原醇α-異丁基苯乙醇氯康唑西他氯銨鹽酸布替萘芬2-芐基苯酚均苯三甲醛100-39-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
對(duì)皮膚, 眼睛和黏膜有腐蝕作用儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
吸入- 貓 濃度29PPM (15分鐘), 三日后死亡可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 與分子篩反應(yīng)或高熱放出有毒溴化物氣體; 大劑量使用導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制類(lèi)別
有毒物品滅火劑
泡沫、霧狀水、砂土、二氧化碳常見(jiàn)問(wèn)題列表
鹵化芐
溴化芐又稱(chēng)芐基溴，是一種苯環(huán)被溴甲基取代的芳香化合物，在氧化劑存在下由甲苯與溴反應(yīng)制得，屬鹵化芐類(lèi)刺激性化合物中的一種，純品為有刺激氣味的無(wú)色液體。沸點(diǎn)為198～199°C，20°C時(shí)揮發(fā)度為3.44毫克/升。難溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。具有強(qiáng)烈的催淚作用和令人不舒服的刺鼻氣味，最低刺激濃度4毫克/米3，不可耐濃度為50～60毫克/米3。如果沒(méi)有保持空氣流通，會(huì)刺激呼吸道和皮膚引發(fā)皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化芐蒸氣可以引致暫時(shí)胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由于有這些特性，常常在戰(zhàn)爭(zhēng)中作為氣體武器。曾在第一次世界大戰(zhàn)時(shí)作為催淚劑使用。溴化芐在有機(jī)合成中可以用于醇和羧酸基團(tuán)的保護(hù)基，如保護(hù)醇羥基形成醚，保護(hù)羧基形成酯鍵。反應(yīng)方程式如下：
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反應(yīng)結(jié)束后溴化芐的去除，需要注意，經(jīng)常用溴化芐保護(hù)羥基，反復(fù)重結(jié)晶后的母液殘留大量的芐溴或芐醇，導(dǎo)致后來(lái)析出的固體有很大的芐溴味或抽濾時(shí)濾液下不來(lái)，而且芐溴的存在，影響產(chǎn)品的收率，很多產(chǎn)品溶在芐溴里無(wú)法析出。若過(guò)柱子，粘稠的溶液在上樣時(shí)一直在柱子上，加壓也不能將其壓入硅膠中。
推薦去除方法：當(dāng)檢測(cè)到原料反應(yīng)完后，加入三乙胺繼續(xù)加熱反應(yīng)，直到芐溴消失，然后水洗除掉季銨鹽。此法應(yīng)該對(duì)很多反應(yīng)奏效。
以上信息由ChemicalBook的小剛編輯整理。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
溴化芐Benzyl bromide, 98%(100-39-0)
Alfa Aesar
溴芐,99%Benzyl bromide, 99%(100-39-0)
Sigma Aldrich
100-39-0(sigmaaldrich)