(+)-灰黃霉素概述理化性質(zhì)藥理作用藥代動力學(xué)適應(yīng)證不良反應(yīng)注意事項(xiàng)藥物相互作用毒性兒童用藥老人用藥MSDS用途與合成方法(+)-灰黃霉素價(jià)格(試劑級)上下游產(chǎn)品信息中文名稱:(+)-灰黃霉素中文同義詞:1'-[2]環(huán)己烯]-3;6-三甲氧基-7-氯螺[苯并呋喃-2(3H);(+)-灰黃霉素;灰荑霉素;灰黃霉素;(2S)-反式-7-氯-2′,4,6-三甲氧基-6′-甲基螺(苯并呋喃-2[3H],1′-[2]環(huán)己烯)-3,4′-二酮;灰黃霉素現(xiàn)貨;灰黃霉素,97%英文名稱:(+)-Griseofulvin英文同義詞:7-Chloro-2,4,6-trimethoxy-6-methyl-,(1S-trans)-Spiro(benzofuran-2(3H),1-(2)cyclohexene)-3,4-dione;Grisovi;Griseofulvin,(2S)-trans-7-Chloro-2μ,4,6-trimethoxy-6μ-methylspiro(benzofuran-2[3H],1μ-[2]cyclohexene)-3,4μ-dione;7-Chloro-2',4,6-trimethoxy-6'b-methylspiro[benzofuran-2(3H),1'-[2]cyclohexene]-3,4'-dione;Grisact;(+)-Griseofulvin,97%;GRISEOFULVIN(RG);Griseofulvin(200mg)CAS號:126-07-8分子式:C17H17ClO6分子量:352.77EINECS號:204-767-4相關(guān)類別:農(nóng)殘、獸藥及化肥類;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;醫(yī)藥原料藥;原料;小分子抑制劑;醫(yī)藥中間體;醫(yī)藥原料;抗生素;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;原料藥;維生素與氨基酸;解熱鎮(zhèn)痛類;醫(yī)藥化工類;科研產(chǎn)品-自主研發(fā)現(xiàn)貨產(chǎn)品;原料中間體-原料藥;原料中間體;化工原料-原料藥;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Antifungal;Aromatics;ChiralReagents;VERELAN;微生物代謝物;抗生素類藥物;殺菌劑類;Inhibitors;抗真菌抗生素;化合物;獸藥;生化試劑;科研試劑Mol文件:126-07-8.mol(+)-灰黃霉素性質(zhì)熔點(diǎn)218-220°C(lit.)比旋光度354º(c=1,dimethylform)沸點(diǎn)469.04°C(roughestimate)密度1.2579(roughestimate)折射率1.4429(estimate)儲存條件−20°C溶解度Practicallyinsolubleinwater,freelysolubleindimethylformamideandintetrachloroethane,slightlysolubleinanhydrousethanolandinmethanol形態(tài)Powder顏色Whitetoyellow-white水溶解性practicallyinsoluble波長(λmax)321nm(CHCl3)(lit.)Merck14,4549BRN95226InChIKeyDDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-NCAS數(shù)據(jù)庫126-07-8(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Griseofulvin(126-07-8)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Griseofulvin(126-07-8)(+)-灰黃霉素用途與合成方法概述灰黃霉素(griseofulvin)是一種非多烯類的抗真菌抗生素，它能強(qiáng)烈抑制真菌細(xì)胞有絲分裂，干擾真菌DNA合成，并且它與微管蛋白結(jié)合,能阻止真菌細(xì)胞分裂。1958年開始用于醫(yī)學(xué)臨床,至今已廣泛用于治療皮膚及角質(zhì)層的真菌感染,對紅色發(fā)癬菌、斷發(fā)癬菌和琉毛發(fā)癬菌等具有強(qiáng)烈的抑制作用。灰黃霉素不僅是一種普遍應(yīng)用于臨床治療皮膚和角質(zhì)層真菌感染的抗生素,而且在農(nóng)業(yè)上，它也被用于真菌病害防治，蘋果中一種念珠菌病在花授粉時(shí)能引起感染，而它對此具有特別的療效。理化性質(zhì)純品灰黃霉素為無色結(jié)晶，屬中性，不溶于水，內(nèi)吸性較強(qiáng)，在植株體內(nèi)體外和pH3.0～8.8之間對環(huán)境因素均較穩(wěn)定，能防治多種植物霉菌性病害。我國生產(chǎn)的灰黃霉素的菌種主要有黑青霉和蕁麻青霉，在培養(yǎng)基上黑青霉苔呈原茸毛狀，新培養(yǎng)時(shí)純灰色，老齡變?yōu)榘祷疑?，背面深橙紅至橙褐色。蕁麻青霉的菌苔淡黃綠色至純亮灰色，厚而密，背面淡濁黃色至帶褐色，它們的氣生菌絲都很象掃帚狀?；尹S霉素適用于各種癬病的治療，包括頭癬、須癬、體癬、股癬、足癬和甲癬。本品不宜用于輕癥、局限的淺部真菌感染及局部用抗真菌藥已可奏效者?；尹S霉素對念珠菌屬、組織胞漿菌屬、放線菌屬、孢子絲菌屬、芽生菌屬、球孢子菌屬、奴卡菌屬及隱球菌屬等感染及花斑癬均無效。藥理作用在醫(yī)學(xué)上，本品主要對毛發(fā)癬菌、小孢子菌、表皮癬菌等淺部真菌有良好抗菌作用。對念珠菌屬、隱球菌屬、組織胞漿菌屬、孢子絲菌屬、芽生菌屬、球孢子菌屬等無抗菌作用。該藥系通過干擾真菌核酸的合成而抑制其生長。在農(nóng)業(yè)上，本品對子囊菌、擔(dān)子菌、半知菌及某些藻菌都有抑制作用，僅對細(xì)胞壁沒有幾丁質(zhì)的卵菌類沒有作用。噴施瓜類等作物后，可通過內(nèi)吸傳導(dǎo)，根系對水溶液的吸收及蒸騰等作用進(jìn)入枝葉果實(shí)等部位，防治真菌性病害，據(jù)布蘭(Briau)等人(1946)研究，灰黃霉素使用濃度即使低到10mg/L甚至1mg/L也能使Bctrytisallill等菌絲粗壯，畸形，呈螺旋狀彎曲，出現(xiàn)大量異常分枝;已萌發(fā)的分生孢子發(fā)育阻滯，失去頂端優(yōu)勢;從而對多種植物病害，尤其是對白粉病、灰霉病具有內(nèi)吸治療活性，抑菌活性比殺菌活性更突出。藥代動力學(xué)本品口服吸收因制劑不同而異，該藥的微粒型可被吸收25%～70%，其超微粒型口服后幾乎全部吸收。進(jìn)食脂肪可明顯增加吸收程度。本品血清蛋白結(jié)合率約為80%。本品吸收后可沉積在皮膚、毛發(fā)、甲的角質(zhì)層，并與其角蛋白相結(jié)合，防止敏感皮膚癬菌等的繼續(xù)侵入，存在于淺表角質(zhì)層的致病真菌則隨皮膚或毛發(fā)的脫落而離開人體，僅很少量分布至其他體液和組織。本品亦可進(jìn)入胎兒循環(huán)及自乳汁中分泌。本品在肝內(nèi)代謝滅活，主要的代謝物為6-甲基灰黃霉素及其葡萄糖醛?；?，血消除半衰期為14～24小時(shí)。本品自尿中以藥物原形排出者不足1%，約16%～36%以原形自糞便排出。適應(yīng)證在醫(yī)學(xué)上，本品適用于各種癬病的治療，包括頭癬、須癬、體癬、股癬、足癬和甲癬。上述癬病由深紅色發(fā)癬菌、斷發(fā)癬菌、須發(fā)癬菌、指間發(fā)癬菌等以及奧杜安小孢子菌、犬小孢子菌、石膏樣小孢子菌和絮狀表皮癬菌等所致。本品不宜用于輕癥、局限的淺部真菌感染及局部用抗真菌藥已可奏效者?；尹S霉素對念珠菌屬、組織胞漿菌屬、放線菌屬、孢子絲菌屬、芽生菌屬、球孢子菌屬、奴卡菌屬及隱球菌屬等感染及花斑癬均無效。在農(nóng)業(yè)上，本品是Brian等人(1951)首先引入防治植物病害的。據(jù)已有的研究報(bào)導(dǎo)，它能防治甜瓜(瓜類)蔓枯病、蔓裂病，西瓜凋萎病、炭疽病，蘋果花腐病、蘋果冷腐病、蘋果樹腐爛病、黃瓜霜霉病、草莓灰霉病、葫蘆懸枯病、玫瑰白粉病、菊花白粉病、萵苣花腐病、蕃茄早疫病、郁金香火疫病等真菌性病害。不良反應(yīng)1.神經(jīng)系統(tǒng)頭痛較為常見，約10%患者可出現(xiàn)頭痛，初時(shí)較重，繼續(xù)用藥可減輕。其他尚有嗜睡、乏力等。偶有眩暈、共濟(jì)失調(diào)和周圍神經(jīng)炎等發(fā)生。2.消化系統(tǒng)少數(shù)患者可出現(xiàn)上腹不適、惡心或腹瀉，一般系輕度，患者可耐受。3.過敏反應(yīng)約3%患者可發(fā)生皮疹，偶可發(fā)生血管神經(jīng)性水腫、持續(xù)性蕁麻疹、剝脫性皮炎，少數(shù)患者可發(fā)生光感性皮炎。4.本品偶可致周圍血象白細(xì)胞減少，偶可引起肝毒性及蛋白尿。有關(guān)灰黃霉素的概述、理化性質(zhì)、藥理作用、藥動學(xué)、不良反應(yīng)、注意事項(xiàng)等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-17）注意事項(xiàng)1.交叉過敏由于灰黃霉素獲自青霉菌，由此推測該藥可能與青霉素類或青霉胺存在交叉過敏，然而臨床并未證實(shí)此情況存在，但青霉素過敏患者應(yīng)用本品時(shí)仍需謹(jǐn)慎，并嚴(yán)密觀察。2.灰黃霉素在動物實(shí)驗(yàn)中有致腫瘤作用。3.本品偶可致肝毒性，原有肝病或肝功能損害者需權(quán)衡利弊后決定是否用藥。4.本品可誘發(fā)卟啉病、紅斑狼瘡，紅斑狼瘡患者如有指征應(yīng)用該藥時(shí)必須權(quán)衡利弊后決定。5.治療中需定期檢測周圍血象、肝功能、血尿素氮、肌酐及尿常規(guī)。6.本品可于進(jìn)餐時(shí)同服或餐后服，以進(jìn)高脂肪餐為，因可減少胃腸道反應(yīng)及增加藥物吸收。7.為防止復(fù)發(fā)，治療應(yīng)持續(xù)到臨床癥狀消失和實(shí)驗(yàn)室檢查證實(shí)病原菌已完全根除。一般療程為：頭癬8～10周;體癬2～4周;足癬4～8周;指甲癬至少4個(gè)月;趾甲癬至少6個(gè)月;但趾甲癬的復(fù)發(fā)率仍高。8.通常需同時(shí)予以適宜的局部用藥，此對足癬尤為重要。9.男性患者在治療期間及治療結(jié)束后至少6個(gè)月應(yīng)采取避孕措施。藥物相互作用1.本品與乙醇同服可出現(xiàn)心動過速、出汗、皮膚潮紅等，故兩者不宜同用。2.與華法林、香豆素類等抗凝藥合用時(shí)，本品可能使肝代謝增強(qiáng)，而使抗凝藥的作用減弱，故需監(jiān)測凝血酶原時(shí)間以調(diào)整劑量。3.與撲米酮、苯巴比妥類藥物合用時(shí)可使本品的抗真菌作用減弱，可能與巴比妥類使該藥的吸收減少，并由于誘導(dǎo)肝酶使本品滅活增快，致血藥濃度降低有關(guān)，應(yīng)避免此類藥物與本品合用。4.雌激素類避孕藥與本品合用可降低口服避孕藥的效果，可能因本品加強(qiáng)該類藥物在肝內(nèi)代謝致血藥濃度降低有關(guān)，應(yīng)避免兩者同用。毒性灰黃霉素對溫血動物的毒性相當(dāng)?shù)?，采用腹腔注射兩種性別的Waster大鼠，都能經(jīng)受每100ml/kg體重的劑量(結(jié)果對精囊和腸上皮組織有一定損害)。靜脈注射雖會引起細(xì)胞(尤其是骨髓部分細(xì)胞)有絲分裂的暫時(shí)抑制，但在一般條件下，大白鼠差不多不會受什么影響，而且在24小時(shí)之后就開始迅速恢復(fù)，其LD50為400ml/kg體重。即使用灰黃霉素劑量較大，植物藥害都很輕，它會在體內(nèi)慢慢降解，土壤中降解更快，因此，不存在殘留和污染環(huán)境問題。這種降解快的性能也限制了其抗菌活性在農(nóng)業(yè)上的應(yīng)用。兒童用藥2歲以下兒童缺乏應(yīng)用本品的資料。老人用藥老年人中本品的應(yīng)用及其與年齡關(guān)系尚無研究資料?；瘜W(xué)性質(zhì)白色或類白色粉末。熔點(diǎn)218-224℃。易溶于四氯乙烷，溶于丙酮或氯仿，微溶于甲醇或乙醇，極微溶于水。無臭或幾乎無臭，味微苦，對熱穩(wěn)定。用途本品對各種皮膚癬菌有抑制作用，包括皮表癬菌屬、皮癬菌屬和小孢子菌屬。對花斑癬菌、白色含珠菌和細(xì)菌無效。本品起抑菌作用，對生長旺盛的真菌有效。本品用于敏感真菌引起的頭癬、甲癬、迭瓦癬、物足癬和體癬。用途對各種皮膚癬菌有抑制作用，對生長旺盛的真菌有效。適用于各種癬病治療，包括頭癬、須癬、體癬、股癬、足癬和甲癬。?生產(chǎn)方法灰黃霉素是自灰黃青霉菌（Penicilli-umgriseofulvum）的培養(yǎng)發(fā)酵液中提取制得的抗生素。類別農(nóng)藥毒性分級低毒急性毒性口服-大鼠LD50:10000毫克/公斤;口服-小鼠LD50:50000毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性燃燒產(chǎn)生有毒氯化物氣體儲運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開儲運(yùn)滅火劑干粉、泡沫、砂土