126-07-8
中文名稱
(+)-灰黃霉素
英文名稱
(+)-Griseofulvin
CAS
126-07-8
EINECS 編號(hào)
204-767-4
分子式
C17H17ClO6
MDL 編號(hào)
MFCD00082343
分子量
352.77
MOL 文件
126-07-8.mol
更新日期
2025/01/22 14:57:20
126-07-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
灰黃霉素灰荑霉素
(+)-灰黃霉素
6'-甲基-2',4,6-三甲氧基-7-氯螺[苯并呋喃-2(3H),1'-[2]環(huán)己烯]-3,4'-二酮
(+)-灰黃霉素,97%
英文別名
[2S-TRANS]-7-CHLORO-2,4,6-TRIMETHOXY-6'-METHYLSPIRO[BENZOFURAN-2(3H), 1'(2)-CYCLOHEXANE]-3,4'-DIONE(2S)-TRANS-7-CHLORO-2',4,6-TRIMETHOXY-6'-METHYLSPIRO(BENZOFURAN-2[3H],1'-[2]CYCLOHEXENE)-3,4'-DIONE
7-CHLORO-2',4,6-TRIMETHOXY-6'-METHYL-, (1'S-TRANS)-SPIRO(BENZOFURAN-2(3H),1'-(2)CYCLOHEXENE)-3,4'-DIONE
(+)-GRISEOFULVIN
GRISEOFULVIN
(+)-griseofulvi
(2s-trans)-7-chloro-2’,4,6-trimethoxy-6’-methylspiro[benzofuran-2(3h),1’-[2]cy
(2s-trans)-xy-6’-methyl
2’-en-4’-one)
-6’-beta-methyl-
6-dimethoxycoumaran-3-one-2-spiro-1’-(2’-methoxy-6’-methylcyclohex-7-chloro-
7-Chloro-2',4,6-trimethoxy-6'beta-methylspiro[benzofuran-2(3H),1'-[2]cyclohexene]-3,4'-dione
7-chloro-4,6,2’-trimethoxy-6’-methylgris-2’-en-3,4’-dione
7-Chloro-4,6,2'-trimethoxy-6'-methylgris-2'-en-3,4'-dione
Amudane
Biogrisin-fp
clohexene]-3,4’-dione
Curling factor
curlingfactor
Delmofulvina
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色或類白色的微細(xì)粉末,無(wú)臭,味微苦。
溶解性在二甲基甲酰胺中易溶,在無(wú)水乙醇中微溶,在水中極微溶解。
外觀性狀白色或類白色粉末。熔點(diǎn)218-224℃。易溶于四氯乙烷，溶于丙酮或氯仿，微溶于甲醇或乙醇，極微溶于水。無(wú)臭或幾乎無(wú)臭，味微苦，對(duì)熱穩(wěn)定。
熔點(diǎn)218-220 °C(lit.)
比旋光度354 º (c=1, dimethylform)
沸點(diǎn)469.04°C (rough estimate)
密度1.2579 (rough estimate)
折射率1.4429 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in dimethylformamide and in tetrachloroethane, slightly soluble in anhydrous ethanol and in methanol
形態(tài)粉末
顏色白色至黃白色
水溶解性幾乎不溶于水
最大波長(zhǎng)(λmax)321nm(CHCl3)(lit.)
Merck14,4549
BRN95226
BCS Class2 (CLogP), 4
(LogP)
穩(wěn)定性DMSO、乙醇或DMF中的溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存3個(gè)月。
InChIKeyDDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
LogP2.180
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)126-07-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Griseofulvin(126-07-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Griseofulvin (126-07-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H351-H360FD
防范說(shuō)明P202-P261-P272-P280-P302+P352-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xn
危險(xiǎn)類別碼R60-R61-R40-R43
安全說(shuō)明S53-S22-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1648 3 / PGII
WGK Germany3
RTECS號(hào)WG9800000
海關(guān)編碼29419090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)126-07-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
對(duì)各種皮膚癬菌有抑制作用，對(duì)生長(zhǎng)旺盛的真菌有效用途二
本品對(duì)各種皮膚癬菌有抑制作用，包括皮表癬菌屬、皮癬菌屬和小孢子菌屬。對(duì)花斑癬菌、白色含珠菌和細(xì)菌無(wú)效。本品起抑菌作用，對(duì)生長(zhǎng)旺盛的真菌有效。本品用于敏感真菌引起的頭癬、甲癬、迭瓦癬、物足癬和體癬。用途三
灰黃霉素【126-07-8】為抗淺表真菌抗生素，對(duì)各種皮膚癬菌有較強(qiáng)的抑制任用，能干擾真菌細(xì)胞DNA的合成，抑制其生長(zhǎng)。主要用于治療頭癬、體癬、股癬、甲癬及迭瓦癬等體表真菌感染。126-07-8(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 50000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氯化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
灰黃霉素(griseofulvin)是一種非多烯類的抗真菌抗生素，它能強(qiáng)烈抑制真菌細(xì)胞有絲分裂，干擾真菌DNA合成，并且它與微管蛋白結(jié)合, 能阻止真菌細(xì)胞分裂。1958年開(kāi)始用于醫(yī)學(xué)臨床, 至今已廣泛用于治療皮膚及角質(zhì)層的真菌感染,對(duì)紅色發(fā)癬菌、斷發(fā)癬菌和琉毛發(fā)癬菌等具有強(qiáng)烈的抑制作用?；尹S霉素不僅是一種普遍應(yīng)用于臨床治療皮膚和角質(zhì)層真菌感染的抗生素,而且在農(nóng)業(yè)上，它也被用于真菌病害防治，蘋果中一種念珠菌病在花授粉時(shí)能引起感染，而它對(duì)此具有特別的療效。理化性質(zhì)
純品灰黃霉素為無(wú)色結(jié)晶，屬中性，不溶于水，內(nèi)吸性較強(qiáng)，在植株體內(nèi)體外和pH3.0～8.8之間對(duì)環(huán)境因素均較穩(wěn)定，能防治多種植物霉菌性病害。我國(guó)生產(chǎn)的灰黃霉素的菌種主要有黑青霉和蕁麻青霉，在培養(yǎng)基上黑青霉苔呈原茸毛狀，新培養(yǎng)時(shí)純灰色，老齡變?yōu)榘祷疑趁嫔畛燃t至橙褐色。蕁麻青霉的菌苔淡黃綠色至純亮灰色，厚而密，背面淡濁黃色至帶褐色，它們的氣生菌絲都很象掃帚狀。
灰黃霉素適用于各種癬病的治療，包括頭癬、須癬、體癬、股癬、足癬和甲癬。本品不宜用于輕癥、局限的淺部真菌感染及局部用抗真菌藥已可奏效者?；尹S霉素對(duì)念珠菌屬、組織胞漿菌屬、放線菌屬、孢子絲菌屬、芽生菌屬、球孢子菌屬、奴卡菌屬及隱球菌屬等感染及花斑癬均無(wú)效。
藥理作用
在醫(yī)學(xué)上，本品主要對(duì)毛發(fā)癬菌、小孢子菌、表皮癬菌等淺部真菌有良好抗菌作用。對(duì)念珠菌屬、隱球菌屬、組織胞漿菌屬、孢子絲菌屬、芽生菌屬、球孢子菌屬等無(wú)抗菌作用。該藥系通過(guò)干擾真菌核酸的合成而抑制其生長(zhǎng)。 在農(nóng)業(yè)上，本品對(duì)子囊菌、擔(dān)子菌、半知菌及某些藻菌都有抑制作用，僅對(duì)細(xì)胞壁沒(méi)有幾丁質(zhì)的卵菌類沒(méi)有作用。噴施瓜類等作物后，可通過(guò)內(nèi)吸傳導(dǎo)，根系對(duì)水溶液的吸收及蒸騰等作用進(jìn)入枝葉果實(shí)等部位，防治真菌性病害，據(jù)布蘭(Briau)等人(1946)研究，灰黃霉素使用濃度即使低到10mg/L 甚至1mg/L也能使Bctrytis allill等菌絲粗壯，畸形，呈螺旋狀彎曲，出現(xiàn)大量異常分枝;已萌發(fā)的分生孢子發(fā)育阻滯，失去頂端優(yōu)勢(shì);從而對(duì)多種植物病害，尤其是對(duì)白粉病、灰霉病具有內(nèi)吸治療活性，抑菌活性比殺菌活性更突出。
藥代動(dòng)力學(xué)
本品口服吸收因制劑不同而異，該藥的微粒型可被吸收25%～70%，其超微粒型口服后幾乎全部吸收。進(jìn)食脂肪可明顯增加吸收程度。本品血清蛋白結(jié)合率約為80%。本品吸收后可沉積在皮膚、毛發(fā)、甲的角質(zhì)層，并與其角蛋白相結(jié)合，防止敏感皮膚癬菌等的繼續(xù)侵入，存在于淺表角質(zhì)層的致病真菌則隨皮膚或毛發(fā)的脫落而離開(kāi)人體，僅很少量分布至其他體液和組織。本品亦可進(jìn)入胎兒循環(huán)及自乳汁中分泌。本品在肝內(nèi)代謝滅活，主要的代謝物為6-甲基灰黃霉素及其葡萄糖醛?；铮胨テ跒?4～24小時(shí)。本品自尿中以藥物原形排出者不足1%，約16%～36%以原形自糞便排出。適應(yīng)證
在醫(yī)學(xué)上，本品適用于各種癬病的治療，包括頭癬、須癬、體癬、股癬、足癬和甲癬。上述癬病由深紅色發(fā)癬菌、斷發(fā)癬菌、須發(fā)癬菌、指間發(fā)癬菌等以及奧杜安小孢子菌、犬小孢子菌、石膏樣小孢子菌和絮狀表皮癬菌等所致。本品不宜用于輕癥、局限的淺部真菌感染及局部用抗真菌藥已可奏效者?；尹S霉素對(duì)念珠菌屬、組織胞漿菌屬、放線菌屬、孢子絲菌屬、芽生菌屬、球孢子菌屬、奴卡菌屬及隱球菌屬等感染及花斑癬均無(wú)效。 在農(nóng)業(yè)上，本品是Brian等人(1951)首先引入防治植物病害的。據(jù)已有的研究報(bào)導(dǎo)，它能防治甜瓜(瓜類)蔓枯病、蔓裂病，西瓜凋萎病、炭疽病，蘋果花腐病、蘋果冷腐病、蘋果樹(shù)腐爛病、黃瓜霜霉病、草莓灰霉病、葫蘆懸枯病、玫瑰白粉病、菊花白粉病、萵苣花腐病、蕃茄早疫病、郁金香火疫病等真菌性病害。
不良反應(yīng)
1.神經(jīng)系統(tǒng)頭痛較為常見(jiàn)，約10%患者可出現(xiàn)頭痛，初時(shí)較重，繼續(xù)用藥可減輕。其他尚有嗜睡、乏力等。偶有眩暈、共濟(jì)失調(diào)和周圍神經(jīng)炎等發(fā)生。 2.消化系統(tǒng)少數(shù)患者可出現(xiàn)上腹不適、惡心或腹瀉，一般系輕度，患者可耐受。
3.過(guò)敏反應(yīng)約3%患者可發(fā)生皮疹，偶可發(fā)生血管神經(jīng)性水腫、持續(xù)性蕁麻疹、剝脫性皮炎，少數(shù)患者可發(fā)生光感性皮炎。
4.本品偶可致周圍血象白細(xì)胞減少，偶可引起肝毒性及蛋白尿。
有關(guān)灰黃霉素的概述、理化性質(zhì)、藥理作用、藥動(dòng)學(xué)、不良反應(yīng)、注意事項(xiàng)等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-17）
注意事項(xiàng)
1.交叉過(guò)敏由于灰黃霉素獲自青霉菌，由此推測(cè)該藥可能與青霉素類或青霉胺存在交叉過(guò)敏，然而臨床并未證實(shí)此情況存在，但青霉素過(guò)敏患者應(yīng)用本品時(shí)仍需謹(jǐn)慎，并嚴(yán)密觀察。 2.灰黃霉素在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中有致腫瘤作用。
3.本品偶可致肝毒性，原有肝病或肝功能損害者需權(quán)衡利弊后決定是否用藥。
4.本品可誘發(fā)卟啉病、紅斑狼瘡，紅斑狼瘡患者如有指征應(yīng)用該藥時(shí)必須權(quán)衡利弊后決定。
5.治療中需定期檢測(cè)周圍血象、肝功能、血尿素氮、肌酐及尿常規(guī)。
6.本品可于進(jìn)餐時(shí)同服或餐后服，以進(jìn)高脂肪餐為最佳，因可減少胃腸道反應(yīng)及增加藥物吸收。
7.為防止復(fù)發(fā)，治療應(yīng)持續(xù)到臨床癥狀消失和實(shí)驗(yàn)室檢查證實(shí)病原菌已完全根除。一般療程為：頭癬8～10周;體癬2～4周;足癬4～8周;指甲癬至少4個(gè)月;趾甲癬至少6個(gè)月;但趾甲癬的復(fù)發(fā)率仍高。
8.通常需同時(shí)予以適宜的局部用藥，此對(duì)足癬尤為重要。
9.男性患者在治療期間及治療結(jié)束后至少6個(gè)月應(yīng)采取避孕措施。
藥物相互作用
1.本品與乙醇同服可出現(xiàn)心動(dòng)過(guò)速、出汗、皮膚潮紅等，故兩者不宜同用。 2.與華法林、香豆素類等抗凝藥合用時(shí)，本品可能使肝代謝增強(qiáng)，而使抗凝藥的作用減弱，故需監(jiān)測(cè)凝血酶原時(shí)間以調(diào)整劑量。
3.與撲米酮、苯巴比妥類藥物合用時(shí)可使本品的抗真菌作用減弱，可能與巴比妥類使該藥的吸收減少，并由于誘導(dǎo)肝酶使本品滅活增快，致血藥濃度降低有關(guān)，應(yīng)避免此類藥物與本品合用。
4.雌激素類避孕藥與本品合用可降低口服避孕藥的效果，可能因本品加強(qiáng)該類藥物在肝內(nèi)代謝致血藥濃度降低有關(guān)，應(yīng)避免兩者同用。
毒性
灰黃霉素對(duì)溫血?jiǎng)游锏亩拘韵喈?dāng)?shù)?，采用腹腔注射兩種性別的Waster大鼠，都能經(jīng)受每 100ml/kg體重的劑量(結(jié)果對(duì)精囊和腸上皮組織有一定損害)。靜脈注射雖會(huì)引起細(xì)胞(尤其是骨髓部分細(xì)胞)有絲分裂的暫時(shí)抑制，但在一般條件下，大白鼠差不多不會(huì)受什么影響，而且在24小時(shí)之后就開(kāi)始迅速恢復(fù)，其LD50為400ml/kg體重。即使用灰黃霉素劑量較大，植物藥害都很輕，它會(huì)在體內(nèi)慢慢降解，土壤中降解更快，因此，不存在殘留和污染環(huán)境問(wèn)題。這種降解快的性能也限制了其抗菌活性在農(nóng)業(yè)上的應(yīng)用。兒童用藥
2歲以下兒童缺乏應(yīng)用本品的資料。老人用藥
老年人中本品的應(yīng)用及其與年齡關(guān)系尚無(wú)研究資料。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
灰黃霉素(+)-Griseofulvin, 97%(126-07-8)
Sigma Aldrich
126-07-8(sigmaaldrich)