富馬酸二甲酯中文同義詞反丁烯二酸二甲酯;延胡索酸二甲酯;防霉保鮮劑;霉克星1號;丁烯二酸二甲酯;富馬酸二甲酯;富馬酸二甲酯(延胡索酸二甲酯反丁烯二酸二甲酯);富馬酸二甲酯溶液,100PPM英文名稱Dimethylfumarate英文同義詞But-2-enedioicaciddimethylester;Fumaricacid,bis-methylester;Dimethylfumaratedisc.10/26/00;Dimethylfurmarate;DiMethylfuMarate,99%100GR;DiMethylfuMarate,99%25GR;trans-butenedioicacid,dimethylester;trans-butenedioicaciddimethylesterCAS號624-49-7分子式C6H8O4分子量144.13EINECS號210-849-0相關類別飼料添加劑;酯;羰基化合物;食品、飼料添加劑;醫(yī)藥中間體;小分子抑制劑;食品添加劑;雜質對照品;飼料防霉;農用獸用原料;醫(yī)藥原料藥Mol文件624-49-7.mol結構式富馬酸二甲酯性質熔點102-106°C(lit.)沸點192-193°C(lit.)密度1,37g/cm3蒸氣壓5hPa(25°C)折射率1.4062(estimate)閃點192-193°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為1.6克/升形態(tài)液體顏色透明無色至淡黃色PH值4.0-6.0(10g/l,H2O,20℃)suspension水溶解性Solubleinwater(1.6mg/mlat20°C),methanol(30-36mg/ml),ethanol(10mg/mlat25°C),DMSO(29mg/mlat25°C),andDMF(~12mg/ml).Merck14,4287BRN774590穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、堿、氧化劑、還原劑不相容。CAS數(shù)據(jù)庫624-49-7(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息2-Butenedioicacid(E)-,dimethylester(624-49-7)EPA化學物質信息2-Butenedioicacid(2E)-,1,4-dimethylester(624-49-7)富馬酸二甲酯用途與合成方法概述富馬酸二甲酯也稱延胡索酸二甲酯,常溫下為白色結晶固體,具有酯香味。易升華,微溶于水,溶于乙醇。是馬來酸二甲酯的順反異構體,“富馬酸”一詞來源于球果紫堇的學名:Fumariaofficinalis。富馬酸二甲酯和其它兩種富馬酸酯一起用于治療銀屑病。富馬酸二甲酯也具有很好的抗真菌能力,常用于飼料防霉。它可以引起人體過敏同時對人體有腐蝕性,不可以在食品中使用。防霉劑富馬酸二甲酯是一種新的氣氛型防霉劑。常溫下為白色粉末狀結晶,熔點102~104℃,比重1.37,微溶于水,能溶于乙酸乙酯、氯仿和醇,具有升華性,低毒,大鼠口服50=2628mg/kg,最大無作用劑量50mg/kg,具有廣普、高效、低毒、價廉等特點,除具有良好的抑菌殺菌作用外還兼有殺蟲作用。具有接觸殺菌和熏蒸殺菌雙重作用。本品使用安全性極高,人畜代謝后無殘留。若干實例證明,富馬酸二甲酯能透過皮膚接觸,引致人體皮膚灼痛或過敏等嚴重反應。此外,本品亦帶有刺激性,應避免接觸眼睛。應用范圍:食品防霉。DMF用于面包、月餅、蛋糕等食品防霉、保鮮效果好。用量僅為0.05%。糧食貯存。將適量的DMF直接加入大米、面粉中,保鮮期達200天以上,還能將糧食中的赤似谷盜、玉米象、谷蠹、長角谷盜等殺死,保證糧食貯藏質量。飼料防霉。如以DMF為主配制的降霉王就是高效飼料防霉劑。水果防腐保鮮,尤其對柑橘效果突出。蠶繭防霉。衣物防霉防蛀?;瘜W性質粉末結晶。熔點103-104℃,沸點193℃。相對密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇類,微溶于乙醚,不溶于水。大白鼠經(jīng)口LD502.628g/kg。用途富馬酸二甲酯作為飼料防霉劑,能長期緩慢地揮發(fā)有效扼殺霉菌的滋生,廣泛用于食品、糧食、飼料、煙草、皮革和衣物等防腐防霉及保鮮。用途DMF是國外80年代開發(fā)的新型防腐防霉劑,具有低毒高效,廣譜抗菌、安全、化學穩(wěn)定性好,作用時間長特點,可用作飼料及食品、飲料、農林產(chǎn)品、防霉劑。生產(chǎn)方法(1)富馬酸酯化法。直接以富馬酸為原料,在催化劑存在下與甲醇一步合成DMF。催化劑有三氟化硼、六水氯化鐵(FeCl3·6H2O)、硫酸或磷酸,收率高達92%。也可以陽離子樹脂催化劑,采用催化精餾技術,于80-85℃下酯化反應5h。(2)馬來酸異構酯化法。馬來酸與甲醇在催化劑作用下,異構化、酯化得到DMF,催化劑有HCl-H2SO4和磷鎢酸。用HCl-H2SO4作催化劑時,反應實際分兩步進行,即HCl催化異構化反應和H2SO4催化酯化反應。馬來酸與濃鹽酸、水一起回流30min,得到91%的富馬酸;富馬酸與甲醇、濃硫酸一起回流12h,得到91.9%的產(chǎn)品。磷鎢酸時復合催化劑,同時催化異構化和酯化反應。馬來酸與甲醇,在磷鎢酸存在下,回流4h,得89.4%的產(chǎn)品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛為原料,合成分兩步進行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富馬酸,反應溫度95℃-105℃,反應時間7h,收率81.5%;然后富馬酸在濃硫酸存在下,與甲醇一起加熱回流,得到DMF,反應時間10h。收率86.0%。(4)馬來酸酐水解異構酯化法。以馬來酸酐為原料,與甲醇在催化劑作用下生成DMF。催化劑有濃鹽酸、鹽酸-磷酸、六水氯化鐵、對甲基苯磺酸和硫脲。鹽酸-磷酸屬于復合催化劑,首先發(fā)生水解、酯化反應,得到馬來酸二甲酯,后者再在溴與光存在下異構化才得到產(chǎn)品;用硫脲做催化劑,馬來酸酐首先發(fā)生水解異構化反應得到富馬酸,后者在硫酸存在下酯化得到富馬酸二甲酯。實例:在100mL燒瓶中加入9.8g(0.1mol)馬來酸酐、8.1mL(0.2mol)甲醇、0.5mL濃演算,加熱回流1.5h。然后滴加12Ml(0.3mol)過量甲醇,0.5h滴完后,繼續(xù)回流2h。反應結束后蒸出甲醇,稍冷后加入30mL乙醇,加熱使固體溶解,冷卻后析出晶體。兩次產(chǎn)品分別用乙醇、水重結晶一次,得產(chǎn)品12.3g,產(chǎn)率86.2%熔點103-104℃。
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