富馬酸中文同義詞富馬酸;E-丁烯二酸;別馬來酸;福馬酸;延胡索酸(富馬酸);E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸英文名稱Fumaricacid英文同義詞TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOICACID;TRANS-2-BUTENEDIOICACID;TRANS-BUTENEDICARBOXYLICACID;TRANS-BUTENEDIOICACID;TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLICACID;TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLICACID;RARECHEMALBO0142;ACIDUMFUMARICUMCAS號(hào)110-17-8分子式C4H4O4分子量116.07EINECS號(hào)203-743-0相關(guān)類別羰基化合物;酸味劑;中草藥成分;酸度調(diào)節(jié)劑;富馬酸;香精香料;植物提取物;食品添加劑;有機(jī)原料;有機(jī)中間體;甲酸類Mol文件110-17-8.mol結(jié)構(gòu)式富馬酸性質(zhì)熔點(diǎn)298-300°C(subl.)(lit.)沸點(diǎn)137.07°C(roughestimate)密度1.62蒸氣壓1.7mmHg(165°C)折射率1.5260(estimate)FEMA2488|FUMARICACID閃點(diǎn)230°C儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度95%乙醇：可溶0.46g/10mL，澄清，無色形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)3.02,4.38(at25℃)顏色白色PH值3.19(1mMsolution);2.57(10mMsolution);2.03(100mMsolution);氣味(Odor)無味香型odorless爆炸極限值(explosivelimit)40%水溶解性0.63g/100mL(25oC)Merck14,4287JECFANumber618BRN605763穩(wěn)定性在室溫下穩(wěn)定。在約230℃時(shí)分解。與強(qiáng)氧化劑、堿、還原劑不相容。易燃。InChIKeyVZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-NLogP-4.02at20℃CAS數(shù)據(jù)庫110-17-8(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fumaricacid(110-17-8)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fumaricacid(110-17-8)富馬酸用途與合成方法酸度調(diào)節(jié)劑富馬酸是一種重要有機(jī)化工原料，也是精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體，同時(shí)也是順酐重要衍生物，廣泛用于食品、涂料、樹脂、增塑劑領(lǐng)域。在食品行業(yè)中，富馬酸用作酸味劑，可用于清涼飲料、西式酒、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭、腌菜、冰淇淋中。用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì)，氣泡持久性好，產(chǎn)品組織細(xì)膩。使用：富馬酸是我國(guó)GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑及食用香料。1.使用注意事項(xiàng)(1)本品有強(qiáng)緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對(duì)抑菌、防腐有重要作用。(2)本品有澀味，是酸味最強(qiáng)化的固體酸之一。因其在水中的溶解度低，應(yīng)用較少。但其吸水率低，有助于延長(zhǎng)粉末制品等的保存期。(3)本品成為富馬酸鈉后，水溶性及風(fēng)味均更好。2.使用范圍及使用量(1)我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB2760—1996)規(guī)定：用于碳酸飲料，最大使用量為0.3g/kg；果汁飲料、生面濕制品為0.6g/kg。(2)實(shí)際使用參考：①用于面條、面包、饅頭，在和面時(shí)加入，其用量，面條為3g/kg；面包、饅頭約1g/kg。②用于果醬和果凍，最大用量3g/kg。單獨(dú)或與酒石酸及其鹽類合用，使pH保持2.8～3.5。③用于清涼飲料、冷飲、濃縮果汁、水果罐頭(桃、橘)等，多與其他有機(jī)酸合用。與檸檬酸合用時(shí)，其用量為檸檬酸的20%～30%。④用于配制酒及腌菜為2～5g/kg(與琥珀酸合用)。⑤本品用作固體飲料產(chǎn)氣劑的酸性物質(zhì)時(shí)，產(chǎn)品氣泡持久、細(xì)膩。圖1為食品添加劑富馬酸實(shí)物圖片。理化性質(zhì)富馬酸又稱延胡索酸、反丁烯二酸，自然界存在于延胡索、蘑菇、新鮮牛肉中。從水中析出者為單斜晶系針狀、棱柱狀或葉片狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無臭，有特殊酸味，酸味強(qiáng)，約為檸檬酸的1.5倍。熔點(diǎn)287℃，沸點(diǎn)290℃，200℃以上升華，加熱至230℃時(shí)失水而成順丁烯二酸酐，與水共煮生成DL-蘋果酸?？扇苡谝掖?，微溶于水和乙醚，難溶于氯仿。3%水溶液的pH為2.0～2.5，有很強(qiáng)的緩沖性能，以保持水溶液的pH維持在3.0左右。本品無毒，大鼠經(jīng)口LD508000mg/kg?；瘜W(xué)反應(yīng)富馬酸分子結(jié)構(gòu)中含有共軛馬來酰基，乙烯雙鍵兩端各連接一個(gè)羰基，化學(xué)性質(zhì)十分活潑?？蛇M(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)；聚合反應(yīng)(自聚和共聚)；?；?、酰胺化、鹵化、加氫、水合或脫水、烷基化、自由基反應(yīng)、親核反應(yīng)等加成反應(yīng)；異構(gòu)化反應(yīng)，加熱至250～300℃轉(zhuǎn)變?yōu)轫樁∠┒幔货セ磻?yīng)；酰鹵化反應(yīng)，只能生成二酰氯，不能生成一元酰氯；氧化及還原反應(yīng)，用高錳酸鉀氧化，生成外消旋酒石酸；分解及脫羧反應(yīng)及磺化反應(yīng)等。本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-09-02）。含量分析精確稱取試樣約1g，移入250ml錐形瓶中，加甲醇，50ml，在蒸汽浴上緩緩加熱使試樣溶解。冷后加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，用0.5mol/L氫氧化鈉滴定至出現(xiàn)淺紅色，并持續(xù)30s以上。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)，并作必要校正。每Ml0.5mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于富馬酸(C4H4O4)29.02mg。毒性ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，2001)。LD5010700mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。可安全用于食品(FDA，§172．350，2000)。使用限量GB2760—96：碳酸飲料，0.3g/kg；果汁飲料、生濕面制品，0.6g/kg；口香糖8.0g/kg。亦為允許使用的食用香料。FAO/WHO(1984)：果醬和果凍、橘皮果凍3g/kg(單用或與酒石酸及其鹽類合用量，使Ph保持2.8～3.5)。FEMA．(mg/kg)：軟飲料50；焙烤食品1300；布丁類3600。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）富馬酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量富馬酸碳酸飲料酸度調(diào)節(jié)劑0.3富馬酸果蔬汁(肉）飲料酸度調(diào)節(jié)劑0.6富馬酸生濕米面制品（如面條、餃子皮、餛飩皮、燒賣皮）酸度調(diào)節(jié)劑0.6富馬酸膠基糖果酸度調(diào)節(jié)劑8.0化學(xué)性質(zhì)單斜晶系無色針狀或小葉狀結(jié)晶，有水果酸味。微溶于水、乙醚和醋酸，溶于乙醇。幾乎不溶于氯仿。用途用作媒染劑用途用于制造不飽和聚酯樹脂、農(nóng)藥、酸味劑及氨基酸等用途作酸味劑，大多與檸檬酸并用?？捎糜谏鏉裰破泛凸嬃?，最大使用量0.6g/kg；也可用于碳酸飲料，最大使用量0.3g/kg。用途反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點(diǎn)是耐化學(xué)腐蝕性能好，耐熱性也好；反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)品中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn)，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉（[17013-01-3]），進(jìn)而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽，也用作酸味調(diào)味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。用途食品酸味劑,對(duì)抑菌,防腐重要作用;酸度調(diào)節(jié)劑,酸化劑,抗熱氧化助劑,腌制促進(jìn)劑,香料.用作固體飲料產(chǎn)氣劑酸性物質(zhì)時(shí),氣泡持久細(xì)膩;醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)中間體.用于解毒藥二巰基丁二酸鈉和治療小紅血球貧血藥物富血鐵的生產(chǎn).另用于生產(chǎn)不飽和聚脂樹脂.用途標(biāo)定標(biāo)準(zhǔn)堿液。從鈰、鑭、鐠和銣中分離釷。合成樹脂。媒染劑?？寡鮿?。生產(chǎn)方法工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發(fā)酵的方法，1t產(chǎn)品需耗糧食8t，經(jīng)濟(jì)上很不合算，國(guó)內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經(jīng)80-88h發(fā)酵，液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法以糠醛為原料，經(jīng)氯酸鈉氧化而得。生產(chǎn)方法將苯(或80%的丁烯)與過量的空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中被循環(huán)的酸液吸收，生成順丁烯二酸；再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化作用下轉(zhuǎn)化為反丁烯二酸，反應(yīng)物經(jīng)過濾洗滌、干燥即得成品。也可用糠醛液相氧化法制得產(chǎn)品。在250mL的燒瓶中加入58.5gKClO3粉末，適量的V2O5/MoO3(0.8：1)催化劑和100mL0.5mol/L的鹽酸溶液，在不斷攪拌和110℃下，以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛，加完后繼續(xù)反應(yīng)2h。然后冷卻至室溫，過濾，回收濾液。濾餅置于100mL蒸餾水中攪碎、過濾得富馬酸粗品，經(jīng)稀鹽酸重結(jié)晶得成品。