馬來酸即順丁烯二酸,是一種二羧酸,即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。馬來酸和反丁烯二酸(延胡索酸)互為順反異構(gòu)物。馬來酸常用來制備反丁烯二酸,馬來酸的酸酐為順丁烯二酸酐,和其酸酐比較起來,馬來酸的應(yīng)用范圍較少。
特性馬來酸相對反丁烯二酸來說比較沒那么穩(wěn)定。順丁烯二酸為22.7kJ·mol?1,反丁烯二酸則是-1355kJ/mole.順丁烯二酸在水中的溶解度比反丁烯二酸更好,順丁烯二酸的熔點(135℃)也比反丁烯二酸(287℃)低得多。分子內(nèi)氫鍵可以解釋這兩種屬性的差異。毒性馬來酸可能抑制代謝中某些酵素,例如胺基酸代謝之轉(zhuǎn)胺酶,而胺基酸代謝主要在肝臟與腎臟,因此長期攝入順丁烯二酸可能造成肝腎損害;此外,粒線體之檸檬酸循環(huán)中,某些酵素亦可能受到于順丁烯二酸影響,動物實驗中,會導(dǎo)致狗的腎小管損傷,產(chǎn)生不可逆的傷害。動物試驗中,傷害程度與劑量、攝入時間成正比?;瘜W(xué)性質(zhì)單斜晶系無色結(jié)晶,有澀味。溶于水、乙醇和丙酮,不溶于苯。用途馬來酸又稱順丁烯二酸,主要用于生產(chǎn)農(nóng)藥馬拉松、達凈松,合成不飽和聚酯樹脂、松香脂、酒石酸、反丁烯二酸、琥珀酸等產(chǎn)品,也用于制藥、涂料、食品和印染助劑及漬脂防腐劑等。用途堿量法分析標(biāo)準(zhǔn),減緩油及脂肪的酸敗可用作油和油脂的防腐劑,有機合成。
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