甘氨酸又稱氨基乙酸或氨基醋酸，結(jié)構(gòu)簡式H2N—CH2—COOH，是所有氨基酸中結(jié)構(gòu)最為簡單的氨基酸，也是唯一沒有旋光異構(gòu)體的α-氨基酸。1820年化學(xué)家布拉孔諾用鹽酸處理明膠得到一種有甜味的物質(zhì)，他最初誤以為是糖類化合物，后經(jīng)分析才知是一種含氮且有羧基的化合物，并可用來制造氨氣。因此命名為甘氨酸。常呈四邊柱狀，無色單斜晶體，密度1.1607克/厘米3，熔點(diǎn)232～236℃(分解)，可溶于水，微溶于無水乙醇、丙酮、吡啶，不溶于乙醚等有機(jī)溶劑?？杀货；蒒-?；拾彼峄蚍肿娱g失水得1，5-哌嗪二酮。以動物膠和絲蛋白中含量最多。有甜味，是中性氨基酸，等電點(diǎn)pH為6。在水溶液中被茚三酮氧化生成甲醛，可溶解在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿中，呈兩性，能被酒精沉淀析出。常用α-鹵代酸與濃氨水作用制取。分子中含有羧基和氨基，具有兩性，既能和堿反應(yīng)又能和酸反應(yīng)。存在于低級動物的筋肉中。營養(yǎng)學(xué)上屬于人體非必需的氨基酸。用于藥物的合成，可直接用以治療各種肌肉麻痹和抗胃酸劑等，也用作金霉素的緩沖劑。

甘氨酸在動物體內(nèi)參與許多重要化合物的合成，與氨、甲酸、二氧化碳可生成嘌呤類物質(zhì); 與琥珀酸能合成卟啉類物質(zhì)。是肌酸、甘氨膽酸、谷胱甘肽等的合成原料之一。在人體內(nèi)起解毒作用，如當(dāng)芳香類物質(zhì)等進(jìn)入人體后，甘氨酸與它們結(jié)合成無毒物，再經(jīng)肝臟氧化后排出體外。例如與苯甲酸(防腐劑)作用生成馬尿酸排出體外。在羥甲基酶催化下形成絲氨酸。近年來甘氨酸又用作氨基酸農(nóng)藥，例如每1萬米2(15畝) 甘蔗田用飛機(jī)噴灑85%甘氨酸溶液2.5公斤，能使甘蔗糖分增加12.9%。1973年德國化學(xué)家斯密司制成的N-磷酸甲酯甘氨酸是一種有效的除草劑，每1萬米2使用1.5公斤即可消滅雜草。甘氨酸還可用于制造一些抗癌藥，例如用甘氨酸與重氮化合物作用制成的一系列抗癌藥物對胃癌等有顯著功效。甘氨酸現(xiàn)已大量生產(chǎn)。

【食品行業(yè)應(yīng)用】
甘氨酸主要用于食品工業(yè)，它具有呈味、抑菌、螯合、防氧化作用，在食品中起改善味質(zhì)、防止油脂氧化、咸味調(diào)和、增加甜味的功能。甜度是蔗糖的0.8倍，具有與糖不同的柔和甜味，在飲料和酒中作矯味劑，還可除苦味。甘氨酸能一定程度呈蝦、墨魚味，用于調(diào)味醬，如甘氨酸19.5份，天然氨基酸8份，琥珀酸鈉0.5份，可制成具有蝦仁味粉湯料。由于甘氨酸是兩性離子，起緩沖作用，對食鹽和食醋有減弱效果。一般鹽腌品加入量為0.3%～0.7%，酸漬品0.05%～0.5%。甘氨酸即有防腐作用，又有營養(yǎng)、改善風(fēng)味的功能。在魚塊、魚丸、火腿、臘腸、花生醬中加入量為1%～2%，在防腐的同時(shí)，又可抑制產(chǎn)品發(fā)臭，并具有螯合和抗氧化的作用。

【氨基酸】
氨基酸是蛋白質(zhì)的組成單位。蛋白質(zhì)是由肽類所組成，肽類的肽鏈?zhǔn)怯砂被峤M成。不同蛋白質(zhì)是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關(guān)的基因?qū)嶋H上也是不同順序的氨基酸鏈。
目前，與人體有關(guān)的共有28種氨基酸。這28種氨基酸排列成不同順序與不同長度的肽鏈來組成身體各部分的蛋白質(zhì)。根據(jù)統(tǒng)計(jì)共有100多種蛋白質(zhì)。我們膳食中的蛋白質(zhì)并不直接構(gòu)成身體中的蛋白質(zhì)，而是經(jīng)過消化吸收以后，主要在肝臟中轉(zhuǎn)變成氨基酸，這些氨基酸再根據(jù)人體的需要，重新組合成體內(nèi)的100多種蛋白質(zhì)。因此，嚴(yán)格地說不是蛋白質(zhì)而是氨基酸才是人體所需要的營養(yǎng)素。
在這28種氨基酸中，有9種(約32%)是必需由膳食中蛋白質(zhì)的氨基酸直接供應(yīng)的，它們在人體內(nèi)不能由所攝取的蛋白質(zhì)中的其他氨基酸來合成。它們是亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和組氨酸。其中組氨酸尚存在爭論。一般認(rèn)為對4歲以下的嬰幼兒，組氨酸是必需氨基酸，較大年齡則自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要，有時(shí)它們的重要性要勝過必需氨基酸。例如?；撬?、精氨酸和谷氨酰胺，在某些疾病或應(yīng)激條件下，它們非常重要，因此稱條件性必需氨基酸。
甘氨酸是最小的氨基酸分子。它是很多重要的生化物質(zhì)如蛋氨酸、膽堿、一些重要的激素、神經(jīng)遞質(zhì)與脫氧核糖核酸的基本結(jié)構(gòu)。
甘氨酸能預(yù)防肌肉退化，它能提供肌肉組織肌酸，并利用它來合成脫氧核糖核酸和核酸。甘氨酸是合成核酸、膽酸與體內(nèi)其他非必需氨基酸的必需物質(zhì)。它是很多抗胃酸藥的原料。在皮膚與結(jié)締組織中有高濃度的甘氨酸，它能修補(bǔ)損傷的組織和促進(jìn)組織痊愈。
甘氨酸對維持中樞神經(jīng)系統(tǒng)的功能和前列腺健康是必要的。它是神經(jīng)傳導(dǎo)的抑制劑，所以它能預(yù)防癲癇的發(fā)作，能抑制狂躁癥與多動癥。
體內(nèi)甘氨酸過多，會導(dǎo)致疲勞，但如果適量則會覺得輕松有力。甘氨酸在體內(nèi)能轉(zhuǎn)變?yōu)榻z氨酸。
二甲基甘氨酸 (DMG) 是甘氨酸的衍生物。在肉類、谷類與干果類中都有。服用 DMG能使身體維持在有力的狀態(tài)下，精神能高度集中。DMG能促進(jìn)身體的免疫系統(tǒng)，并能降低高膽固醇血和高脂血。它能改進(jìn)體內(nèi)氧的消耗，使體內(nèi)血壓及血糖正?；?。它也能預(yù)防癲癇的發(fā)作。目前DMG已作為一種保健食品在國外市場上銷售。

【甘氨酸及其代謝】

在營養(yǎng)上甘氨酸屬于非必需氨基酸。首先可由其它氨基酸轉(zhuǎn)變而產(chǎn)生：
①絲氨酸經(jīng)絲氨酸羥甲基轉(zhuǎn)移酶的催化生成甘氨酸及甲烯四氫葉酸; 
②蘇氨酸經(jīng)蘇氨酸醛縮酶的催化分解為甘氨酸及乙醛。在植物體內(nèi)，甘氨酸全新合成可從6磷酸葡萄糖通過乙醛酸與谷氨酸的轉(zhuǎn)氨基作用來完成。

甘氨酸除了構(gòu)成蛋白質(zhì)外，還參與合成多種重要的非蛋白質(zhì)含氮物質(zhì)，如血紅蛋白、細(xì)胞色素等的卟啉環(huán)、嘌呤堿、甘氨膽酸及肌酸等。

肌酸的生物合成，首先在腎內(nèi)經(jīng)轉(zhuǎn)脒基酶催化下，甘氨酸從精氨酸獲得一個(gè)脒基，形成胍基乙酸及鳥氨酸。
 
繼之在肝內(nèi)經(jīng)轉(zhuǎn)甲基酶催化，從S腺苷蛋氨酸轉(zhuǎn)移一個(gè)甲基到胍基乙酸上，合成肌酸。肌酸多以磷酸肌酸的形式存在于肌肉中，儲存能量，用以補(bǔ)充ATP的消耗，并以肌酸酐從尿中排出。

甘氨酸與甲烯四氫葉酸化合，可逆地再合成絲氨酸，從而進(jìn)入糖異生的途徑。甘氨酸是谷胱甘肽的組成成分。甘氨酸在肝臟內(nèi)與膽酸合成為甘氨膽酸，增高膽酸的溶解性，以便由肝內(nèi)排出，在腸道內(nèi)發(fā)揮促進(jìn)脂肪消化吸收的功能。甘氨酸還是一種解毒劑，能與苯甲酸結(jié)合為馬尿酸，也能與阿司匹林(乙酰水楊酸)結(jié)合為甘氨水楊酸，以解除其毒性，并便利其從尿液內(nèi)排出。

甘氨酸參與合成的非蛋白質(zhì)含氮物質(zhì)
非蛋白質(zhì)含氮物       生理重要性
嘌呤堿                核酸的堿基
卟啉環(huán)               金屬卟啉蛋白質(zhì)的輔基
肌酸                 以磷酸肌酸儲存高能鍵
絲氨酸                 組成蛋白質(zhì)的氨基酸
谷胱甘肽            保護(hù)酶蛋白膜蛋白質(zhì)的SH基
馬尿酸               解毒作用
甘氨水楊酸           解毒作用

關(guān)于甘氨酸的分解代謝，動物的肝、腎內(nèi)早已證明具有一種黃素蛋白，即甘氨酸氧化酶，能對甘氨酸起作用，將甘氨酸氧化脫氨形成乙醛酸，并放出NH3和H2O2，HCOOH，后者則可被激活，形成活性一碳單位，并以N10-甲酰四氫葉酸(見“一碳單位”條)為載體。最近在肝組織的線粒體內(nèi)發(fā)現(xiàn)甘氨酸的裂解體系，其中需要磷酸參加，能將甘氨酸轉(zhuǎn)化為CO2、氨及甲烯四氫葉酸。在病理情況下，乙醛酸可氧化成草酸，由尿液排出體外，也是形成腎結(jié)石的前體物質(zhì)。

甘氨酸的氧化過程

【主要用途】
食品添加劑，在食品、清涼飲料等加工中，可起穩(wěn)定作用，可單獨(dú)使用或與谷氨酸鈉、DL-丙氨酸和枸櫞酸配合使用;用作甜味劑、pH調(diào)節(jié)劑、調(diào)味料、防氧化劑，也是我國GB2760—1996規(guī)定允許使用的食用香料;醫(yī)藥用作氨基酸制劑、解毒劑、金霉素緩沖劑、咪唑酸乙酯中間體、抗帕金森氏病藥物、L-多巴(LDopa)的合成原料、二氧化碳吸收劑，電鍍液添加劑、螯合劑等及蘇氨酸的合成原料;農(nóng)藥用于制備非選擇、無殘留芽后除草劑草甘磷和殺蟲劑異丙啶。

【制備方法】
1，蠶絲用6mol/l 鹽酸在110～120℃下水解，然后進(jìn)一步提純，可制得甘氨酸成品。
2，以α-氯乙酸為原料，在50℃下，通入氨氣進(jìn)行反應(yīng)，加熱除去未反應(yīng)的氨，然后用活性炭脫色，結(jié)晶、重結(jié)晶，可制得本品。本法除去氯化銨可用離子交換樹脂。
3，甘氨酸鋇鹽法(即Strecker法)。以甲醛、氰化鈉、氯化銨為原料，在冰醋酸中反應(yīng)，生成N-亞甲基氨基乙腈，在乙醇溶液中，加入硫酸，生成氨基乙腈硫酸鹽，進(jìn)一步加入氫氧化鋇，生成甘氨酸鋇，分離后，加入硫酸，生成硫酸鋇沉淀，過濾，除去沉淀，濃縮濾液，冷卻析出甘氨酸的結(jié)晶，用吡啶洗滌后，再在水中重結(jié)晶，可得精制。
相關(guān)反應(yīng)方程式如下：
2HCHO+NaCN+NH4Cl→H2C=NCH2CN+2H2O+NaCl
H2C=NCH2CN+H2SO4+2C2H5OH→H2NCH2CN·H2SO4+CH2(CH2OH)2
2H2NCH2CN·H2SO4+3Ba(OH)2→(H2NCH2COO)2Ba+2BaSO4+2NH3+2H2O
(H2NCH2COO)2Ba+H2SO4→H2NCH2COOHC2H5NO2+BaSO4
4，以碳酸氫銨與氰化鈉反應(yīng)，以甲叉氨基乙膊與氫溴酸反應(yīng)。在裝有攪拌器，溫度計(jì)及兩個(gè)加料斗的1000ml四口燒瓶中，加入定量的烏洛托品和水，攪拌在一個(gè)加料斗中裝入94.5g (1mol)氯乙酸和45mol水配制的氯乙酸溶液。另一個(gè)加料斗中裝入氨甲醇溶液(甲醇中通入氨氣制成，氨含量12g/100ml)，在45～50℃下同時(shí)滴加上述兩種溶液，控制pH=8～9，2—2.5小時(shí)同時(shí)加氣。換上回流冷凝器，慢慢升溫，3小時(shí)升至65℃，恒溫反應(yīng)0.5～1.0小時(shí)。再降溫至5～10℃，加入適量甲醇，攪拌1小時(shí)，過濾，用160—200ml甲醇洗滌濾餅兩次，即得粗品。再接通常的方法將粗品精制，干燥，干燥，即得產(chǎn)品。過程中產(chǎn)生的母液按通常的方法回收甲醇和氯化銨。

【參考資料】
中國醫(yī)學(xué)百科全書編輯委員會 編;張昌穎 主編.中國醫(yī)學(xué)百科全書·十七 生物化學(xué)。
陳仁惇 編著.營養(yǎng)保健食品.北京：中國輕工業(yè)出版社.2001.第65-66-67。
袁運(yùn)開,顧明遠(yuǎn) 主編.科學(xué)技術(shù)社會辭典·化學(xué).杭州：浙江教育出版社.1992。
http://m.is0513.com/ProductChemicalPropertiesCB5336487.htm
http://baike.baidu.com/view/513071.htm
http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%94%98%E6%B0%A8%E9%85%B8