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2-巰基苯并咪唑

2-巰基苯并咪唑

中文名稱(chēng)2-巰基苯并咪唑
中文同義詞2-硫醇基苯并咪唑;酸性鍍銅光亮劑 M,防老劑 MB,苯并氮咐二-2-硫酚;母膠粒MB-80;藥膠MB-80;預(yù)分散MB-80;橡膠防老劑MB;2-巰基苯并咪唑;2-苯并咪唑硫醇
英文名稱(chēng)2-Mercaptobenzimidazole
英文同義詞1,3-dihydro-2h-benzimidazole-2-thion;1,3-Dihydro-2H-benzimidazole-2-thione;1,3-Dihydro-benzoimidazole-2-thione;1H-Benzimidazol-2-yl hydrosulfide;2,3-Dihydro-1H-benzimidazole-2-thiol;2-Benzimidazolethione;2-Benzimidazolinethione;2-benzimidazolinthion
CAS號(hào)583-39-1
分子式C7H6N2S
分子量150.2
EINECS號(hào)209-502-6
相關(guān)類(lèi)別電鍍中間體;有機(jī)化工;醫(yī)藥原料;電鍍助劑;咪唑;化工助劑;電鍍化學(xué)品;農(nóng)藥中間體;通用試劑;右旋蘭索拉唑中間體;其他獸藥標(biāo)準(zhǔn)品;苯并雜環(huán);中間體;醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;蘭索拉唑雜質(zhì)對(duì)照品;有機(jī)原料;惡唑;工業(yè)原料;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;電鍍?cè)牧?/a>;合成材料-材料;標(biāo)準(zhǔn)品;無(wú)機(jī)鹽;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;有機(jī)化工原料;有機(jī)化工原料;咪唑系列;其他原料;化工中間體;工業(yè)化工類(lèi);日用化學(xué)品原料;原料;Rubber Chemicals;BENZIMIDAZOLE;Industrial/Fine Chemicals;PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES;Organics;Imidazole;Imidazoles;Intermediates of Rabeprazole;Aromatics;Heterocycles;Miscellaneous Reagents;Sulfur & Selenium Compounds;Pyridines;化學(xué)合成新材料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;添加劑;化工原料;化工材料;蘭索拉唑中間體;電鍍添加劑;雜質(zhì)對(duì)照品;化工原料-催化劑;系列1;蘭索拉唑雜質(zhì);精細(xì)化工原料;化學(xué)原料;原料藥;防老劑;進(jìn)口原料;bc0001
Mol文件583-39-1.mol
結(jié)構(gòu)式2-巰基苯并咪唑 結(jié)構(gòu)式

2-巰基苯并咪唑 性質(zhì)

熔點(diǎn)300-304 °C (lit.)
沸點(diǎn)270.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.42
蒸氣壓0-0.001Pa at 25℃
折射率1.5500 (estimate)
閃點(diǎn)>250°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度0.3g/l
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)10.24±0.10(Predicted)
顏色白色至米色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 23.5 ºC
Merck14,1082
BRN119867
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP0.88-1.66 at 20-25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)583-39-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Mercaptobenzimidazole(583-39-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Mercaptobenzimidazole (583-39-1)

2-巰基苯并咪唑 用途與合成方法

防老劑MBI即2-巰基苯并咪唑,是一種巰基取代氮雜環(huán)化合物,是一類(lèi)重要的藥物中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等 領(lǐng)域。純品為白色或淺黃色細(xì)粉狀結(jié)晶,無(wú)毒,有苦味,相對(duì)密度1.40-1.44,熔點(diǎn)不低于285℃,可溶于乙醚、丙酮和乙酸乙酯,難溶于石油醚、二氯甲烷,不溶于四氯化碳、苯和水。2-疏基苯并咪唑?yàn)榈S色或白色細(xì)粉狀結(jié)晶, 有苦味。熔點(diǎn):280℃以上;密度為1.42±0.02g/ cm3,可溶于乙醇﹑丙酮和醋酸乙酯,難溶于石油醚、 二氯甲烷﹑苯和正己烷,不溶于四氯化碳和水;具有 輕微污染性。2-疏基苯并咪唑作為橡膠防老劑,用于天然橡膠﹑合成橡膠﹑膠 乳中,對(duì)氧、氣候老化及靜態(tài)老化有中等效能﹐同時(shí) 能防止制品硫化時(shí)過(guò)硫化引起的不良作用;同時(shí)2-疏基苯并咪唑還是一種重要的醫(yī)藥中間體。

目前,2-疏基苯并咪唑主要合成路線(xiàn)有2種:① 鄰硝基苯胺法,即鄰硝基苯胺用硫化鈉還原﹐然后 加入二硫化碳進(jìn)行成環(huán)反應(yīng)得到;②鄰苯二胺縮合 法,即使鄰苯二胺與二硫化碳在堿和催化劑的存在下縮合生成硫代氨基甲酸鹽,然后加熱閉環(huán)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

583-39-1的合成

本品低毒,對(duì)眼睛和皮膚有刺激性。急性毒性: 口服﹐大白鼠,LD50,476 mg/kg;小白鼠,LD50 , 1250 mg/kg以上。
化學(xué)性質(zhì) 
純品為白色粉末。無(wú)臭但有苦味。 溶于丙酮、乙醇,不易溶于苯、汽油及水。
用途 
主要用于合成橡膠、順丁橡膠、丁苯橡膠、丁腈橡膠及乳膠等
用途 
溶于堿性溶液中,M用作鍍銅光亮劑,可使鍍層光亮,并有整平作用。還可提高工作電流密度。常與N,SPS等配合使用
用途 
用途:防老劑MB在橡膠工業(yè)上是主要的非污染性防老劑,能減少橡膠硫化時(shí)的變色。本品適于制造透明、白色及艷色制品,耐熱及泡沫制品,本品不變色,不被污染。
用途 
本品用作鍍銅光亮劑,可使鍍層光亮,并有平整作用,還可提高工作電流密度。常與鍍銅光亮劑N,SP等配合使用。
用途 
該品用作天然橡膠、二烯類(lèi)合成橡膠及膠乳的抗氧劑,亦可用于聚乙烯。它是一種所謂的二次防老劑,與其他防老劑(如DNP、AP及其他非污染性防老劑)并用,可獲得明顯的協(xié)同效果。該品在橡膠中易分散,在日光下不變色。略有污染性。單獨(dú)使用時(shí)用量和般為1-1.5份,當(dāng)用量超過(guò)2份時(shí),會(huì)產(chǎn)生噴霜現(xiàn)象。在乳膠泡沫橡膠中的用量為0.5-1份,在透明橡膠制品中的用量為0.5份。因本品有苦味,不宜用于與食品接觸的橡膠制品中。2-巰基苯并咪唑在醫(yī)藥上是一種新抗麻瘋藥,毒性比砜類(lèi)藥物低,而療效也底,可產(chǎn)生耐藥性,無(wú)蓄積作用??捎糜诓贿m用砜類(lèi)藥物的患者。2-巰基并咪唑堿金屬鹽水溶液與水溶性鋅鹽溶液反應(yīng)可得2-巰基苯并咪唑鋅鹽,即防老劑MBZ(C14H10N4S2Zn)。該品無(wú)毒。
用途 
本品用作天然橡膠、二烯類(lèi)合成橡膠及膠乳的抗氧劑,也可用于聚乙烯。對(duì)氧、天候老化及靜態(tài)老化等具有防護(hù)效能,也能較有效地防護(hù)銅害和克服制晶硫化時(shí)過(guò)硫引起的不良作用。本品可單獨(dú)使用,也可與其他防老劑(如DNP、AP及其他非污染性防老劑)井用,可獲得明顯的協(xié)同效果。本品在橡膠中易分散,在日光下 不變色,略有污染性。單獨(dú)使用時(shí)用量一般為1-1.5份,當(dāng)用量超過(guò)2份時(shí),會(huì)產(chǎn)生晴霜現(xiàn)象。在乳膠泡沫橡 膠中的用量為0.5份。因本晶有苦睞,不宜用于食品接觸的橡膠制品中。
用途 
在橡膠工業(yè)上是主要的非污染性防老劑,能減少橡膠硫化時(shí)的變色。對(duì)防止橡膠空氣老化有效,特別適用于制造透明、白色和艷色制品。
用途 
醫(yī)藥中間體
生產(chǎn)方法 
由鄰苯二胺與二硫化碳進(jìn)行成環(huán)反應(yīng)而得。在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中,鄰苯二胺(見(jiàn)C6H8N2,[95-54-5])是由鄰硝基氯苯和濃氨水經(jīng)加壓氨化生成鄰硝基苯胺,再硫化鈉溶注保還原得到的,還原反應(yīng)得到的鄰苯二胺混合物可直接用于防老劑MB的生產(chǎn)。原料消耗(kg/t)硝基氯苯 1520二硫化碳(95%) 920
生產(chǎn)方法 
將64 kg鄰苯二胺、18 kg氫氧化鉀,52 kg二硫化碳依次加入反應(yīng)釜中。開(kāi)動(dòng)攪拌,再加入480 kg酒精,190 kg蒸餾水緩緩加熱,使其溶解后,繼續(xù)加熱回流3 h。降溫,停止沸騰后加入24 kg活性炭回流20 min,脫色。然后過(guò)濾除去活性炭。濾液放入結(jié)晶槽,加熱至60~70 ℃,加熱水300份。在攪拌下加入醋酸水溶液(30%~32%),使結(jié)晶完全。離心過(guò)濾,收集結(jié)晶于40 ℃下干燥,得成品。
類(lèi)別
有毒物品
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服-小鼠 LD50: 750 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 200 毫克/公斤
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克/24小時(shí) 輕度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小時(shí) 輕度
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼20/21/22-36/37/38-22
安全說(shuō)明26-36-24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)DE1050000
自燃溫度480 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29339910
毒性LD50 orally in Rabbit: 300 mg/kg

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
中文
英文
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08XW0103522-巰基苯并咪唑
2-mercaptobenzimidazole;2-benzimidazolethiol;1h-benzimidazole-2-thiol;rabeprazole related compound c;lansoprazole impurity e
583-39-1100G90元
2025/02/05A183502-巰基苯并咪唑, 97%
2-Mercaptobenzimidazole, 97%
583-39-1100g229元
"2-巰基苯并咪唑"相關(guān)產(chǎn)品信息
苯并咪唑 2-氯苯并咪唑 4,4'-二辛基二苯胺 苯乙烯化苯酚 甲硫醇鈉 N-苯基-2-萘胺 苯乙雙胍 2-羥基苯并咪唑 2-甲基苯并咪唑 2-氯甲基苯并咪唑 N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基對(duì)苯二胺 2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉聚合物 1,2-乙二硫醇 叔十二烷基硫醇 2-氨基苯并咪唑 6-硝基苯并咪唑 N-環(huán)己基-N’-苯基對(duì)苯二胺 2-胍啶苯并咪唑
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