6-(氯甲基)脲嘧啶為嘧啶類化合物，可用作醫(yī)藥中間體。

鹽酸替吡嘧啶是一種胸苷磷酸化酶抑制劑，與曲氟尿苷組成復(fù)方制劑，被開發(fā)用于治療晚期結(jié)直腸癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批準(zhǔn)上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶的關(guān)鍵中間體，生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶為原料，先進行氯代反應(yīng)，然后與2-亞胺基吡咯烷縮合制得。

(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL無水甲醇，攪拌下降溫至0℃，保持溫度0～5℃滴加氯化亞砜(10.9mL，0.15mol)，滴畢升溫至回流攪拌反應(yīng)6小時。稍冷，減壓蒸干溶劑，加入50mL無水甲醇脫帶。加入150mL甲基叔丁基醚，室溫攪拌1小時，抽濾，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。

(2)在500mL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL無水甲醇，室溫攪拌溶清，加入無水氯化鈣(20.6g，0.19mol)，攪拌下降溫至0℃，保持溫度0～5℃分批加入60％硼氫化鈉(17.6g，0.28mol)，加畢升至室溫攪拌過夜。抽濾，30mL無水甲醇泡洗濾餅，濾液用冰乙酸中和至pH＝7，然后減壓蒸干溶劑，加入100mL叔丁醇，室溫攪拌1小時，抽濾，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。

(3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亞砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加畢升溫至回流攪拌反應(yīng)2小時。冷卻至室溫，抽濾，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％。