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18592-13-7

中文名稱 6-(氯甲基)脲嘧啶
英文名稱 6-(Chloromethyl)uracil
CAS 18592-13-7
EINECS 編號 242-431-9
分子式 C5H5ClN2O2
MDL 編號 MFCD00466419
分子量 160.56
MOL 文件 18592-13-7.mol
更新日期 2024/12/17 16:14:27
18592-13-7 結(jié)構(gòu)式 18592-13-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-氯甲基脲嘧啶
6-甲基-5-氯脲嘧啶
6-(氯甲基)尿嘧啶
6-氯甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
英文別名
5-CHLORO-6-METHYLURACIL
6-(CHLOROMETHYL)PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
6-(CHLOROMETHYL)URACIL
TIMTEC-BB SBB003961
3h)-pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-4(1h
6-methyl-5-chlorouracil
5-CHLORO-6-METHYL-DIHYDRO-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
6-(Chloromethyl)uracil 98%
4-(chloromethyl)uracil
6-Chloromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
所屬類別
醫(yī)藥中間體:尿(脲)嘧啶

物理化學性質(zhì)

熔點257 °C (dec.)(lit.)
密度1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度N,N-DMF幾乎透明
酸度系數(shù)(pKa)7.91±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
InChIKeyVCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫18592-13-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990

常見問題列表

應(yīng)用

6-(氯甲基)脲嘧啶為嘧啶類化合物,可用作醫(yī)藥中間體。

應(yīng)用
鹽酸替吡嘧啶是一種胸苷磷酸化酶抑制劑,與曲氟尿苷組成復方制劑,被開發(fā)用于治療晚期結(jié)直腸癌、胃癌等,已于2014年3月在日本批準上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶的關(guān)鍵中間體,生產(chǎn)鹽酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶為原料,先進行氯代反應(yīng),然后與2-亞胺基吡咯烷縮合制得。
制備

(1)在500mL三口瓶中,加入乳清酸(15.6g,0.10mol),然后加入300mL無水甲醇,攪拌下降溫至0℃,保持溫度0~5℃滴加氯化亞砜(10.9mL,0.15mol),滴畢升溫至回流攪拌反應(yīng)6小時。稍冷,減壓蒸干溶劑,加入50mL無水甲醇脫帶。加入150mL甲基叔丁基醚,室溫攪拌1小時,抽濾,甲基叔丁基醚洗。干燥,得15.8g化合物1,收率92.9%。

(2)在500mL三口瓶中,加入化合物1(15.8g,0.093mol),然后加入300mL無水甲醇,室溫攪拌溶清,加入無水氯化鈣(20.6g,0.19mol),攪拌下降溫至0℃,保持溫度0~5℃分批加入60%硼氫化鈉(17.6g,0.28mol),加畢升至室溫攪拌過夜。抽濾,30mL無水甲醇泡洗濾餅,濾液用冰乙酸中和至pH=7,然后減壓蒸干溶劑,加入100mL叔丁醇,室溫攪拌1小時,抽濾,叔丁醇洗。干燥,得11.5g化合物2,收率87.1%。

(3)在250mL三口瓶中,加入化合物2(11.5g,0.081mol),然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亞砜(17.6mL,0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺,加畢升溫至回流攪拌反應(yīng)2小時。冷卻至室溫,抽濾,二氯甲烷洗,干燥,得11.8g,6-(氯甲基)脲嘧啶,收率90.8%。

6-(氯甲基)脲嘧啶價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW0218592137046-(氯甲基)尿嘧啶18592-13-725G326元
2024/11/08C10576-氯甲基尿嘧啶
6-Chloromethyluracil
18592-13-75G120元
2024/11/08XW0218592137036-(氯甲基)尿嘧啶18592-13-710G151元
"18592-13-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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