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鳥苷酸

鳥苷酸

中文名稱鳥苷酸
中文同義詞鳥苷酸;鳥嘌呤核苷酸;單磷酸鳥苷;3ˊ(2ˊ)-磷酸鳥糞苷;3ˊ(2ˊ)-磷酸鳥苷;3ˊ(2ˊ)-鳥嘌呤核苷磷酸;3ˊ(2ˊ)-一磷酸鳥苷;鳥苷-5′-單磷酸 來源于釀酒酵母
英文名稱5'-Guanylic acid
英文同義詞GUALOSINE 5'-PHOSPHATE (FEED ACID);GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHATE (GMP) FREE ACID 98-100%;GUANOSINE-5'-MONOPHOSPHORIC ACID, 97.0%;[5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid;GUANILICACID;GUANILLICACID;Guanylic Aicd;Guanosine-5''-monophosphoric acid (and/or unspecified salts)
CAS號85-32-5
分子式C10H14N5O8P
分子量363.22
EINECS號201-598-8
相關(guān)類別調(diào)味劑;調(diào)味劑(風味增強劑);食品添加劑;核苷酸類;標準品;Pharmaceutical Intermediates;核糖核苷酸;對照品;增味劑
Mol文件85-32-5.mol
結(jié)構(gòu)式鳥苷酸 結(jié)構(gòu)式

鳥苷酸 性質(zhì)

熔點220 - 223°C
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO(微溶、加熱、超聲處理)、水(微溶、超聲處理)
形態(tài)固體
沸點64 °C(Press: 0.05 Torr)
密度2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)1.86±0.10(Predicted)
顏色白色至類白色
氣味 (Odor)無味
LogP-2.000
CAS 數(shù)據(jù)庫85-32-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息

鳥苷酸 用途與合成方法

鳥苷酸, 又名5'- 鳥嘌呤核苷酸(Guanosine5'-monophos-phate) 代 號(GMP), 其分子式為C10H14N5O8P,是磷酸與核苷酸核糖上的第5位碳原子 上的羥基縮合而成的,是組成核酸的5種核苷酸之一。 鳥苷酸既可以經(jīng)補救途徑合成,又可以從頭合成,而 且它是鳥苷四磷酸 (pp GPP)、三磷酸鳥苷酸 (GTP) 、 環(huán)鳥苷酸(c GMP)和二磷酸鳥苷酸(GDP)的前體分 子。鳥苷酸的結(jié)構(gòu)式如圖所示。

85-32-5

鳥苷酸作為組成核酸的5種核苷酸之一,具有獨特 的香菇樣鮮味,因其鮮味閾值達到0.0125g/dL,常被用 于增強食品的鮮味。在食品工業(yè)中主要以其鈉鹽(鳥 苷酸二鈉)的形式作為食品添加劑,用作調(diào)味料、醬油、 味精的原料,通常與谷氨酸鹽一起用于增強食品的鮮 味。
在醫(yī)藥領(lǐng)域,鳥苷酸具有高度的生物活性,可以 提高機體免疫力、輔助抗腫瘤、促進生長以及調(diào)節(jié)機體營養(yǎng)代謝,能夠促進肝功能恢復、調(diào)節(jié)機體免疫功能、抗 癌等,使鳥苷酸成為極具開發(fā)潛質(zhì)的醫(yī)藥原料。此 外,鳥苷酸具有的抗氧化活性,對神經(jīng)的生長影響非常 大,可以保護細胞免受活性自由基的侵害。
鳥苷酸 在食品以及藥品工業(yè)中都起著不可估量的作用。

呈味核苷酸包括肌苷 酸、鳥苷酸、胞苷酸、尿苷酸以及黃苷酸,后三者的呈 味力遠不及前兩者,因此工業(yè)生產(chǎn)上的呈味核苷酸 主要為肌苷酸(IMP)和鳥苷酸(GMP)。研究表明: IMP和 GMP的呈 味作用取決于其化學結(jié)構(gòu),只有 核苷5′-位上的-OH 與磷酸基團發(fā)生酯化才表現(xiàn)出 鮮味 活 性,而 2′-和 3′-位 上 的-OH 磷 酸 酯 化 無 鮮 味。按照n(IMP)∶n(GMP)=1∶1混 合,鮮味閥值(能感覺出鮮味的最低濃度)可降至0.0063%。
1960年,日本的KUNINAKA博士發(fā)現(xiàn)5'- 鳥苷酸具有鮮味,且在香菇中的含量較高,隨后利用從桔青霉(Penicilliurn citrimum)中提取的5'-磷酸 二酯酶降解RNA生成5'-核苷酸。日本利用該方法開始了核苷酸的工業(yè)化生產(chǎn)。鳥苷酸具有顯著的增鮮、輔助抗腫瘤、提高機體免疫力以及調(diào)節(jié)機體營養(yǎng)代謝等作用,因而廣泛應用于食品和醫(yī)藥領(lǐng)域。

鳥苷酸的生產(chǎn)方法有酶水解RNA法、菌體自溶 法、發(fā)酵法和化學合成法4種方法。鳥苷酸生產(chǎn)工藝目前運用最廣泛的是發(fā)酵轉(zhuǎn)化法,利用一定微生物,以 葡萄糖作為碳源生產(chǎn)鳥苷,再利用生物或化學方法將 其轉(zhuǎn)化為鳥苷酸,如鳥苷磷酸化得鳥苷酸,且工業(yè)化生產(chǎn)鳥苷酸的方法就是采用鳥苷發(fā)酵的二步生產(chǎn)法。
菌體自溶法
當微生物遇到對生長不利的條件時,微生物就 會利用微生物細胞中本身具有的各種 RNA 分解酶, 啟動核糖體自溶系統(tǒng),使 RNA 自溶,以獲得足夠 維持生存的能量。菌體自溶法是在一定條件下由細 菌自溶降解其自身的核糖核酸,從而獲得核苷酸的 方法。因為效率太低,而且提取困難,菌體自溶法 目前基本不用。
酶水解RNA法
酶水解RNA法是以酵母或白地霉細胞等為原 料,利用磷酸二酯酶水解核糖核酸來制備鳥苷酸的 方法 , 主要包括從菌體中提取 RNA、5'- 磷酸二酯 酶制備、RNA的酶解和單核酸的分離、純化。此 方法起源于 20 世紀 60 年代初,日本的國中明率先 發(fā)現(xiàn)了利用橘青霉(Penicillium citrinum)提取的 5'- 磷酸二酯酶可以降解 RNA 生成 5'- 核苷酸。酶水 解 RNA 法關(guān)鍵酶是青霉菌 5'- 磷酸二酯酶,由于 副產(chǎn)品較多,此方法目前也不常用 [5]。5'- 磷酸二 酯酶以桔青酶或金色鏈霉菌為出發(fā)菌種,通過液體 深層發(fā)酵法獲得,其工藝流程如下:
斜面菌種培養(yǎng)→種子培養(yǎng)→發(fā)酵培養(yǎng)→濾液。
化學合成法
化學合成法通常是用焦磷酸或者磷酸的活性衍 生物對核苷進行磷酸→酯化反應的方法。因為需要 大量有機溶劑,存在環(huán)境污染及原料來源等問題, 化學合成法在生產(chǎn)中也極少使用。
發(fā)酵法
發(fā)酵法生產(chǎn)鳥苷酸可分為 2 種方法:直接發(fā)酵 法和發(fā)酵轉(zhuǎn)化法。直接發(fā)酵法利用一定數(shù)量微生 物,以葡萄糖為碳源進行發(fā)酵得到鳥苷酸,但此方 法得到的鳥苷酸產(chǎn)量低,不能達到工業(yè)化要求。目 前,運用最廣泛的方法是發(fā)酵轉(zhuǎn)化法,利用一定微 生物,以多糖或葡萄糖作為碳源生產(chǎn)鳥苷,再利用 生物或化學方法將其轉(zhuǎn)化為鳥苷酸。一般都是先對 枯草芽孢桿菌進行斜面培養(yǎng)、種子培養(yǎng)以及發(fā)酵培 養(yǎng)獲得鳥苷,再利用三氯氧磷溶液與吡啶溶液制得 鳥苷酸,反應式如圖所示。

鳥苷酸的結(jié)構(gòu)圖

目前,我國鳥苷酸發(fā)酵得率較國外先進水平低,鳥苷酸工業(yè)化生產(chǎn)還未成熟,如何提高鳥苷酸產(chǎn)量成為研究的重中之重。

紫外吸光度 用0.01mol/L鹽酸配制1:50000試樣液。最大吸光度在256nm士2nm處。A250/A260之比為0.95~1.03;A280/A260之比為0.63~0.71(見GT-29中紫外分光光度法)。
核糖試驗 同“02006,鳥苷酸二鈉”中鑒別試驗中2。
有機磷酸鹽試驗 取1:400試樣液5ml,加鎂氧混合劑試液(TS-133)2ml,應無沉淀發(fā)生。再加硝酸7ml,煮沸10min,用NaOH試液(TS-224)中和,再加鉬酸銨試液(TS-22),溫熱。應有黃色沉淀發(fā)生,該沉淀溶于NaOH試液或氨試液(TS-13)。方法同“02006,鳥苷酸二鈉”,計算:含量(%)= A/325×25000/試樣量(mg)×100/(100-干燥失重(%))×100ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO,2001)。GB 2760--2001:嬰幼兒配方奶粉0.2~0.58g/kg(以核苷酸總量計)。
化學性質(zhì) 
無色或白色結(jié)晶,或白色結(jié)晶性粉末,無臭,有特殊滋味。
用途 
調(diào)味劑
用途 
用作藥物中間體、保健食品及生化試劑、食品添加劑等
生產(chǎn)方法 
由酵母的核酸分解、分離而得。
由葡萄糖經(jīng)發(fā)酵法得鳥苷,再經(jīng)磷酸化而成。

安全信息

毒性LDLo intraperitoneal in mouse: 1500mg/kg
"鳥苷酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
6-硫鳥嘌呤 L-氫化乳清酸 嘌呤核苷磷酸化酶 甘草酸 阿昔洛韋 甘氨酸 磷酸肌酸 磷酸鈣 8-氮鳥嘌呤 磷酸三鈉 磷酸高鐵 四烯雌酮 磷酸鋅 5'-鳥苷酸二鈉 鳥嘌呤 (氯磺酰基)乙酸乙酯 鳥苷 6-氯鳥嘌呤核苷
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