向40 mL小瓶中加入對(duì)氯苯乙烯（8.33 mmol）、乙腈（15.84 mL，18 mL/g）和水（1.76 mL，2 mL/g）。用氮?dú)膺B續(xù)掃過(guò)小瓶的頂部空間。將溶液冷卻至0°C。以每小時(shí)<2標(biāo)準(zhǔn)立方英尺的速度向溶液中噴灑臭氧。一旦在小瓶頂部空間檢測(cè)到大于0.14 ppm的臭氧，臭氧生產(chǎn)就會(huì)停止。從反應(yīng)中移除噴灑器（烯烴的完全消耗可以通過(guò)LCMS進(jìn)行驗(yàn)證）。在混合物中加入磁力攪拌棒。迅速攪拌溶液。將亞氯酸鈉（3.01 g，80 wt%，26.6 mmol，4當(dāng)量）溶于水（14 mL）中。將溶液緩慢添加到冷反應(yīng)混合物中，保持溫度低于15°C。取下冷水浴。密封反應(yīng)混合物。將混合物置于1個(gè)大氣壓的氮?dú)庀隆⒒旌衔飻嚢?2小時(shí)以上。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至100 mL圓底燒瓶中。將偏亞硫酸氫鈉（2.77克，14.58毫摩爾，2.19當(dāng)量）溶于水（14毫升）中。將溶解溶液緩慢添加到反應(yīng)混合物中，保持內(nèi)部溫度<35°C。將混合物攪拌10分鐘。向混合物中加入EtOAc（10 mL）。分離圖層。用EtOAc提取水層。組合有機(jī)層。用MgSO4干燥有機(jī)層。過(guò)濾有機(jī)層得對(duì)氯苯甲酸。本品為白色粉末狀固體，m.p.239～241℃，溶于甲醇、無(wú)水乙醇及醚，極微溶于水、甲苯和95％乙醇。對(duì)氯苯甲酸是殺菌劑烯酰嗎啉，殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚和殺蟲(chóng)劑氟氯苯菊酯的中間體，也是染料和醫(yī)藥的中間體。有機(jī)微量分析測(cè)定碳、氫、氯的標(biāo)準(zhǔn)樣品。

對(duì)氯苯甲酸可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料及有機(jī)合成中間體。

其制備方法是將高錳酸鉀溶液分次加入對(duì)氯甲苯和水的混合物中，在75～90℃攪拌下回流5～6h，反應(yīng)畢用鹽酸酸化至pH=2，過(guò)濾得粗品，乙醇重結(jié)晶得成品。由對(duì)氯甲苯經(jīng)氧化而得：將高錳酸鉀溶液分次加入對(duì)氯甲苯與水的混合物中。在攪拌下回流反應(yīng)5-6h，再用鹽酸酸化至pH為2，過(guò)濾得粗品，用乙醇重結(jié)晶而得成品。有毒物質(zhì)中毒口服-大鼠 LD50： 1170 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 1170 毫克/公斤熱分解排出有毒氯化物煙霧庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥水,二氧化碳, 泡沫, 干粉